3-methoxy-1-methyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one | 40357-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-1-methyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-Methoxy-1-methyl-4-phenylcarbostyril；3-Methoxy-N-methyl-4-phenylcarbostyril；O,N-Dimethyl-viridicatin；3-methoxy-1-methyl-4-phenyl-1H-quinolin-2-one；3-Methoxy-1-methyl-4-phenyl-1H-chinolin-2-on；O,N-Dimethylviridicatin；3-methoxy-1-methyl-4-phenylquinolin-2-one
• CAS: 40357-47-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: WKAIBHQBQFURRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-methoxy-1-methyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有原位生成的α-芳基重氮甲烷的Isatin的区域选择性环扩展：直接访问Viridicatin生物碱。

  摘要：

  在无金属条件下，已经描述了一种新型的靛红与原位生成的α-芳基/杂芳基重氮甲烷的有效的一锅区域选择性环扩环反应，用于构建ridicatin的生物碱。该协议的效用在天然存在的viridicatin，viridicatol和取代的3- O-甲基viridicatin的合成及其规模放大中得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01417

文献信息

• Austin; Meyers, Journal of the Chemical Society, 1964, p. 1197
  作者：Austin、Meyers

  DOI：——

  日期：——
• Bracken et al., Biochemical Journal, 1954, vol. 57, p. 587,594
  作者：Bracken et al.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Ring Expansion of Isatins with <i>In Situ</i> Generated α-Aryldiazomethanes: Direct Access to Viridicatin Alkaloids
  作者：Yellaiah Tangella、Kesari Lakshmi Manasa、Namballa Hari Krishna、B. Sridhar、Ahmed Kamal、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01417

  日期：2018.6.15

  A novel efficient one-pot regioselective ring-expansion reaction of isatins with in situ generated α-aryl/heteroaryldiazomethanes for the construction of viridicatin alkaloids has been described under metal-free conditions. The utility of this protocol is further demonstrated in the synthesis of naturally occurring viridicatin, viridicatol, and substituted 3-O-methyl viridicatin and their scale up

  在无金属条件下，已经描述了一种新型的靛红与原位生成的α-芳基/杂芳基重氮甲烷的有效的一锅区域选择性环扩环反应，用于构建ridicatin的生物碱。该协议的效用在天然存在的viridicatin，viridicatol和取代的3- O-甲基viridicatin的合成及其规模放大中得到了进一步证明。