2-morpholino-1-(4-(bromo)phenyl)propan-1-one | 1152853-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-morpholino-1-(4-(bromo)phenyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-2-(4-morpholinyl)-1-propanone；1-(4-bromophenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one
• CAS: 1152853-40-1
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₂
• mdl: MFCD12495575
• 分子量: 298.18
• InChiKey: XNPIHKDUVKKULD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 4'-溴苯丙酮 在 sodium percarbonate 、 碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到2-morpholino-1-(4-(bromo)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过自由基机理的酮的无过渡金属氧化性α-C-H胺化：α-氨基酮的轻度合成

  摘要：

  使用市售的碘化铵作为催化剂，过碳酸钠作为助氧化剂，已经开发出了无过渡金属的酮直接α-C-H胺化反应。各种各样的酮（（杂）芳族或非芳族酮）和胺（伯/仲胺，苯胺或酰胺）底物经过交叉偶联生成合成上有用的α-氨基酮。机理研究表明，自由基途径可能参与了反应过程。该方法的实用性通过精简的一步合成药剂氨苯乙酮突出了。

  DOI：

  10.1021/jo5015855

文献信息

• A two-step continuous synthesis of α-ketoamides and α-amino ketones from 2° benzylic alcohols using hydrogen peroxide as an economic and benign oxidant
  作者：Chengkou Liu、Zheng Fang、Zhao Yang、Qingwen Li、Shiyu Guo、Kai Guo

  DOI：10.1039/c5ra27653e

  日期：——

  A practical two-step synthesis of α-ketoamides and α-amino ketones via direct oxidative coupling between 2° benzylic alcohols and amines was developed. Hydrogen peroxide, an economic and environmentally friendly oxidant, was used, and a metal catalyst was unnecessary. Moreover, the continuous-flow technique was employed to increase the functional group tolerance, efficiency and safety.

  开发了一种实用的两步合成法，即通过2°苄醇与胺之间的直接氧化偶合来合成α-酮酰胺和α-氨基酮。使用了经济和环境友好的氧化剂过氧化氢，并且不需要金属催化剂。而且，采用连续流技术来增加官能团的耐受性，效率和安全性。
• 一类氮芳基苯并噻唑类PARP抑制剂及其制 备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN105272936B

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明公开了一类由如下通式I表示的具有氮芳基苯并噻唑类结构的新型PARP抑制剂的化合物、其立体异构体及其制备方法、中间体及其在制备预防和治疗与PARP(核糖多聚ADP‑核糖聚合酶)相关疾病的用途。相对于现有技术中的同类药物，本发明的化合物体内作用时间和半衰期较长，其生物利用率也明显提高。
• Transition-Metal-Free Oxidative α-C–H Amination of Ketones via a Radical Mechanism: Mild Synthesis of α-Amino Ketones
  作者：Qing Jiang、Bin Xu、An Zhao、Jing Jia、Tian Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1021/jo5015855

  日期：2014.9.19

  transition-metal-free direct α-C–H amination of ketones has been developed using commercially available ammonium iodide as the catalyst and sodium percarbonate as the co-oxidant. A wide range of ketone ((hetero)aromatic or nonaromatic ketones) and amine (primary/secondary amines, anilines, or amides) substrates undergo cross-coupling to generate synthetically useful α-amino ketones. The mechanistic studies indicated

  使用市售的碘化铵作为催化剂，过碳酸钠作为助氧化剂，已经开发出了无过渡金属的酮直接α-C-H胺化反应。各种各样的酮（（杂）芳族或非芳族酮）和胺（伯/仲胺，苯胺或酰胺）底物经过交叉偶联生成合成上有用的α-氨基酮。机理研究表明，自由基途径可能参与了反应过程。该方法的实用性通过精简的一步合成药剂氨苯乙酮突出了。