4-[1-(2-Mercaptomethyl-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-10-methoxy-1-phenyl-deca-1,5-diyn-3-ol | 216573-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 4-[1-(2-Mercaptomethyl-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-10-methoxy-1-phenyl-deca-1,5-diyn-3-ol
• 英文别名: (4E)-10-methoxy-1-phenyl-4-[[2-(sulfanylmethyl)phenyl]methylidene]deca-1,5-diyn-3-ol
• CAS: 216573-04-5
• 化学式: C₂₅H₂₆O₂S
• 分子量: 390.546
• InChiKey: QFWUSXFUGDATEX-FCDQGJHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1-(2-Mercaptomethyl-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-10-methoxy-1-phenyl-deca-1,5-diyn-3-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到4-{7-Methoxy-1-[3-phenyl-prop-2-yn-(Z)-ylidene]-hept-2-ynyl}-1,3-dihydro-benzo[c]thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基阳离子的分子内捕获来控制顺式-烯二炔的区域合成

  摘要：

  通过外部亲核试剂（例如ROH）捕获具有1,2-二炔基的烯丙基阳离子会以区域选择性的方式产生顺式-二烯炔。而类似的烯丙基阳离子则与内部亲核基团反应，仅生成顺式-二烯炔。这种区域控制的烯丙基重排已成功地用于合成许多2，5-二氢-2-苯并呋喃基顺式-烯二炔5和硫类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01834-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-acrylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 水 、 溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 钯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 4-[1-(2-Mercaptomethyl-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-10-methoxy-1-phenyl-deca-1,5-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基阳离子的分子内捕获来控制顺式-烯二炔的区域合成

  摘要：

  通过外部亲核试剂（例如ROH）捕获具有1,2-二炔基的烯丙基阳离子会以区域选择性的方式产生顺式-二烯炔。而类似的烯丙基阳离子则与内部亲核基团反应，仅生成顺式-二烯炔。这种区域控制的烯丙基重排已成功地用于合成许多2，5-二氢-2-苯并呋喃基顺式-烯二炔5和硫类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01834-6