(3R)-3-{2-[(2R,3E)-5-(allyloxy)pent-3-en-2-yl]-4-(methoxymethoxy)-5-methylphenoxy}4-methyl-pentane-1,4-diol | 1528746-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R)-3-{2-[(2R,3E)-5-(allyloxy)pent-3-en-2-yl]-4-(methoxymethoxy)-5-methylphenoxy}4-methyl-pentane-1,4-diol
• 英文别名: (3R)-3-[4-(methoxymethoxy)-5-methyl-2-[(E,2R)-5-prop-2-enoxypent-3-en-2-yl]phenoxy]-4-methylpentane-1,4-diol
• CAS: 1528746-83-9
• 化学式: C₂₃H₃₆O₆
• 分子量: 408.535
• InChiKey: SWSWQOUORCUPJG-XAPCMULXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-{2-[(2R,3E)-5-(allyloxy)pent-3-en-2-yl]-4-(methoxymethoxy)-5-methylphenoxy}4-methyl-pentane-1,4-diol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 三丁基膦 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.91h， 生成 (-)-heliannuol B
  参考文献：
  名称：

  Concise total syntheses of heliannuols B and D

  摘要：

  Concise and efficient enantioselective total syntheses of heliannuols B and D have been accomplished using chirality transfer through a Lewis acid-promoted Claisen rearrangement for the construction of the C7 tertiary stereogenic center and a relay ring-closing metathesis for assembling the dihydrobenzo[b]oxepine backbone of the natural products as the key steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.070
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3E)-2-[5-(benzyloxy)pent-3-en-2-yl]-4-(methoxymethoxy)-5-methylphenol 在 LiDBB 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.1h， 生成 (3R)-3-{2-[(2R,3E)-5-(allyloxy)pent-3-en-2-yl]-4-(methoxymethoxy)-5-methylphenoxy}4-methyl-pentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Concise total syntheses of heliannuols B and D

  摘要：

  Concise and efficient enantioselective total syntheses of heliannuols B and D have been accomplished using chirality transfer through a Lewis acid-promoted Claisen rearrangement for the construction of the C7 tertiary stereogenic center and a relay ring-closing metathesis for assembling the dihydrobenzo[b]oxepine backbone of the natural products as the key steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.070