N-苯甲酰-DL-蛋氨酸 | 4703-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苯甲酰-DL-蛋氨酸
• 中文别名: 苯甲酰基-DL-蛋氨酸
• 英文名称: N-benzoylmethionine
• 英文别名: N-Benzoyl-DL-methionin；Benzoyl-dl-methionine；2-benzamido-4-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 4703-38-2；10290-61-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• mdl: MFCD00026044
• 分子量: 253.322
• InChiKey: PPFRJEXUPZWQPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C
• 沸点：
  529.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰-DL-蛋氨酸 生成 L-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  Kameda et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 767

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-苯甲酰-DL-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  优化作为金属β-内酰胺酶L1抑制剂的氨基酸硫酯。

  摘要：

  金属β-内酰胺酶（MβLs）引起的抗生素耐药性的出现是一个全球性的公共卫生问题。最近，我们发现氨基酸硫酯是MβLL1抑制剂的高度有前途的支架。为了优化该系列抑制剂，通过修饰硫代酯N端的取代基和代表氨基酸侧链的基团，开发了九种新的氨基酸硫代酯。生物活性测定表明，它们都是非常有效的L1抑制剂，IC50值范围为20-600nM，低于大多数先前报道的该支架抑制剂的IC50值。结构-活性关系的分析表明，N-末端的大疏水取代基和蛋氨酸氨基酸侧链可改善硫酯的抑制活性。所有这些抑制剂都能够将β-内酰胺抗生素对产生L1的大肠杆菌BL21（DE3）细胞的抗菌活性恢复为对缺乏β-内酰胺酶的大肠杆菌的抗菌活性。对接研究表明，较大的N端疏水基团与在相同位置的较小疏水基团导致的结合方式略有不同。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.08.048

文献信息

• Reactivity of α-Amino Acids in the Reaction with Esters in Aqueous–1,4-Dioxane Media
  作者：L. B. Kochetova、T. P. Kustova、L. V. Kuritsyn

  DOI：10.1134/s1070363218010127

  日期：2018.1

  The kinetics of the reaction of a series of α-amino acids with 4-nitrophenyl acetate, 4-nitrophenyl benzoate, and 2,4,6-trinitrophenyl benzoate in aqueous 1,4-dioxane medium has been studied. Kinetics of the reactions involving 4-nitrophenyl acetate and 2,4,6-trinitrophenyl benzoate has complied with the Brønsted dependence and revealed linear correlation between rate constant logarithm and the energy

  研究了一系列α-氨基酸与4-硝基苯基乙酸酯，4-硝基苯基苯甲酸酯和2,4,6-三硝基苯基苯甲酸酯在1,4-二恶烷水溶液中的反应动力学。涉及乙酸4-硝基苯酯和2,4,6-三硝基苯甲酸苯酯的反应动力学符合布朗斯台德依赖性，并揭示了速率常数对数与α-氨基酸阴离子前沿轨道的能量差之间的线性关系。
• Group-Assisted Purification Chemistry for Asymmetric Mannich-type Reaction of Chiral <i>N</i>-Phosphonyl Imines with Azlactones Leading to Syntheses of α-Quaternary α,β-Diamino Acid Derivatives
  作者：Haowei Zhang、Zhen Yang、Brian Nlong Zhao、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02556

  日期：2018.1.19

  An asymmetric Mannich-type reaction between chiral N-phosphonyl imines and azlactones [oxazol-5(4H)-ones] has been established under convenient conditions at room temperature. The reaction was performed without using any bases, additives, or catalysts to achieve up to excellent chemical yields and diastereoselectivity for 32 examples. The α-quaternary syn-α,β-diamino acid products were purified simply

  在室温下方便的条件下，建立了手性N-膦酰基亚胺和a内酯[恶唑-5（4 H）-ones]之间的不对称曼尼希型反应。在不使用任何碱，添加剂或催化剂的情况下进行反应，以实现高达32个实例的优异的化学收率和非对映选择性。α-季顺-α，β二氨基酸产物简单地通过洗涤纯化，用助溶剂，粗混合物，继组辅助纯化化学/技术，而不涉及传统的色谱法或重结晶法。辅助部件可以很容易地取出并回收再利用。通过X射线结构分析明确分配了绝对构型。
• Synthesis of 1-aroyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazoles as Anti-HCV and Anticancer Agents
  作者：Sevil Aydın、Neerja Kaushik-Basu、Suna Özbaş-Turan、Jülide Akbuğa、Pınar Mega Tiber、Oya Orun、K. R. Gurukumar、Amartya Basu、Ş Güniz Küçükgüzel

  DOI：10.2174/15701808113109990069

  日期：2013.12.31

  1-Aroyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazole derivatives (7-12) were synthesized from some hydrazides (1-6) with acetylacetone (2,4-pentanedione) by microwave irradiation. Their structures were elucidated by FT-IR and 1H-NMR spectral data and elemental analysis. Compound activities were evaluated against HCV NS5B and in cell based HCV reporters. Compound 8 was the most promising of this series in inhibiting intracellular NS5B activity and HCV RNA replication in reporter cells. The selected compounds 9, 10 and 12 by National Institue of Health were screened for their anticancer activity against 60 human tumor cell lines. Compound 9 (3-[(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)carbonyl]-2',4'- difluorobiphenyl-4-ol) possessed significant activity against human immortalized myelogenous leukemia (K-562) exhibiting cell growth promotion 30.05%, with inhibition of 69.95% at 10-5M concentration. Compounds 3 and 9 were evaluated for cell viability and growth inhibition by K-562 cells of MTT assay, at different doses (10-6- 10-2M). Further, compound 9 exhibited anticancer activity against K-562 cells with IC50 value of 4 µM . Apoptosis levels of compound 9 were determined for three different concentrations (10-6, 10-5 and 10-3M) at two time points (24 and 48 h). Compound 9 induced apoptosis of K-562 cells, thus suggesting that compound 9 might be a potential chemopreventive agent for chronic myelogenous leukemia.

  1-芳酰基-3,5-二甲基-1H-吡唑衍生物（7-12）通过微波辐射从某些酰肼（1-6）与乙酰丙酮（2,4-戊二酮）合成。它们的结构通过FT-IR和1H-NMR光谱数据以及元素分析得到阐明。化合物活性针对HCV NS5B进行评估，并在基于细胞的HCV报告系统中进行测试。化合物8在这一系列中表现最为突出，抑制细胞内NS5B活性及HCV RNA在报告细胞中的复制。国家卫生研究院选定的化合物9、10和12，针对60种人类肿瘤细胞系进行了抗癌活性筛选。化合物9（3-[(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)羰基]-2',4'-二氟联苯-4-醇）对人类永生化髓系白血病（K-562）表现出显著活性，细胞生长促进率为30.05%，在10-5M浓度下抑制率为69.95%。化合物3和9通过MTT法在不同剂量（10-6至10-2M）下评估了细胞生存能力和K-562细胞的生长抑制。进一步地，化合物9对K-562细胞表现出抗癌活性，IC50值为4μM。化合物9在三个不同浓度（10-6、10-5和10-3M）及两个时间点（24和48小时）下诱导凋亡水平。化合物9诱导K-562细胞凋亡，表明它可能成为慢性髓系白血病的潜在化学预防剂。
• Formation of Non-Natural α,α-Disubstituted Amino Esters via Catalytic Michael Addition
  作者：Kip A. Teegardin、Lacey Gotcher、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03161

  日期：2018.11.16

  of amino esters is explored, and the first catalytic Michael addition of α-amino esters is demonstrated. These studies indicate that the acidity of the αC–H is the primary factor determining reactivity. Thus, polyfluorophenylglycine amino esters yield novel α-amino esters in the presence of a catalytic amount of a guanidine-derived base and Michael acceptors. Reactivity requires an acidic N–H, which

  探索了氨基酯的烯醇单阴离子，并证明了α-氨基酯的第一次催化迈克尔加成。这些研究表明，αC–H的酸度是决定反应性的主要因素。因此，在催化量的胍衍生的碱和迈克尔受体的存在下，多氟苯基甘氨酸氨基酯产生新的α-氨基酯。反应性需要酸性的NH，这可以通过使用常见的保护基团如N -Bz，N -Boc和N来实现-Cbz。通过计算和标记实验，可以深入了解发生关键的C到N质子转移的控制原理，从而扩大了范围，使其包括许多天然氨基酯。这项研究以肽γ-分泌酶抑制剂DAPT的后期功能化达到高潮。
• Metal-Free Insertion Reactions of Diazo Carbonyls to Azlactones
  作者：Amanda C. de Mello、Patrícia B. Momo、Antonio C. B. Burtoloso、Giovanni W. Amarante

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01683

  日期：2018.9.21

  Insertion reactions of diazo carbonyls to azlactones in basic conditions have been performed. The developed method allows the preparation of a wide range of oxazole derivatives in yields ranging from 74 to 98%. Different substituents on both azlactone rings and diazo carbonyls do not compromise the methodology, even those containing stereogenic centers. Isotopic labeling experiments revealed the mechanism

  在碱性条件下已经进行了重氮羰基与氮杂内酯的插入反应。所开发的方法可以制备范围为74％至98％的各种恶唑衍生物。氮杂内酯环和重氮羰基上的不同取代基不会损害方法学，即使是那些含有立体异构中心的取代基。同位素标记实验表明，该机理可能是通过铵盐衍生物罕见的重氮羰基活化而进行的。

表征谱图