3-benzoylamino-dihydro-furan-2-one | 13602-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-benzoylamino-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (+/-)-N-benzoylhomoserine lactone；N-benzoyl-DL-homoserine lactone；N-Benzoyl-DL-homoserin-lacton；3-Benzoylamino-dihydro-furan-2-on；n-(2-Oxotetrahydrofuran-3-yl)benzamide；N-(2-oxooxolan-3-yl)benzamide
• CAS: 13602-48-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• mdl: MFCD01667795
• 分子量: 205.213
• InChiKey: HUNZJKFFMPFZTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C
• 沸点：
  504.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoylamino-dihydro-furan-2-one 在 水 、 氢溴酸 作用下， 生成 (+/-)-2-氨基-4-溴丁酸氯溴酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Amino-γ-halogenobutyric Acids. A New Synthesis of DL-Homoserine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01545a057
• 作为产物：
  描述：

  α-溴-γ-丁内酯 生成 3-benzoylamino-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  324.用于合成具有功能性γ-取代基的α-氨基丁酸衍生物的中间体的改进制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580001629

文献信息

• Synthesis of oxazines and thiazines by cyclodehydration of hydroxy amides and thioamides
  作者：Peter Wipf、Gregory B. Hayes

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00341-x

  日期：1998.6

  3-oxazines and -thiazines were obtained by cyclodehydration of hydroxy amides and thioamides with PEG-linked Burgess reagent or under Mitsunobu conditions. Yields were generally higher with polymer-Burgess reagent, but both conditions failed to cyclize δ- and ε-hydroxy amide precursors. In contrast, Burgess reagent was successful for the cyclodehydration of δ-hydroxy thioamide to give the expected

  通过用PEG连接的Burgess试剂或在Mitsunobu条件下将羟基酰胺和硫酰胺进行环脱水反应，可获得二氢-1,3-恶嗪和噻嗪。用聚合物-Burgess试剂的产率通常较高，但两种条件均无法使δ-和ε-羟基酰胺前体环化。相反，Burgess试剂成功地将δ-羟基硫代酰胺进行环脱水，得到了预期的硫氮杂杂环，而Mitsunobu反应仅提供了硫代酰基吡咯烷。两组反应条件均导致ε-羟基硫酰胺的环脱水中的硫酰基哌啶。恶嗪的硫解以中等至良好的产率提供了羟基硫酰胺中间体，因此建立了将恶嗪转化为噻嗪的新方案。
• A reagent for the efficient cleavage of N-benzoylhomoserine lactones: Access to α-(2-phenylseleno)ethyl amino acids
  作者：Michelle L. Pedersen、David B. Berkowitz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60175-2

  日期：1992.11

  diselenide and sodium trimethoxyborohydride (1:2) in DMF to 60°C, a reagent is produced which efficiently cleaves α-substituted N-benzoylhomoserine lactones to the corresponding α-(2-phenylseleno)ethyl amino acids without competing lactone reduction.

  将二苯基二硒化物和三甲氧基硼氢化钠（1：2）在DMF中加热到60°C后，制得的试剂可有效地将α-取代的N-苯甲酰基高丝氨酸内酯裂解为相应的α-（2-苯基硒代）乙基氨基酸，而不会发生内酯还原反应。
• The biosynthesis of showdomycin: studies with stable isotopes and the determination of principal precursors
  作者：J. Grant Buchanan、Mechael R. Hamblin、Ajit Kumar、Richard H. Wightman

  DOI：10.1039/c39840001515

  日期：——

  Studies with stable isotopes show that D-ribose and L-glutamic acid are direct biosynthetic precursors of showdomycin (1), with carbons 2–5 and the nitrogen of L-glutamate giving rise to the maleimide ring: L-pyroglutamate may be an intermediate.

  关于稳定同位素的研究表明，D-核糖和L-谷氨酸是Showdomycin的直接生物合成前体（1），其中碳2-5和L-谷氨酸的氮产生马来酰亚胺环：L-焦谷氨酸可能是中间体。
• Engineering Acyclic Stereocontrol in the Alkylation of Vinylglycine-Derived Dianions:  Asymmetric Synthesis of Higher α-Vinyl Amino Acids
  作者：David B. Berkowitz、Jill M. McFadden、Marianne K. Sloss

  DOI：10.1021/jo9918091

  日期：2000.5.1

  auxiliary may be recovered in high yield (generally 90%) using a modification of Gassman's "anhydrous hydroxide" conditions, in which considerably higher temperatures are employed. Among the side chains introduced directly are those of butyrine, leucine, ornithine, phenylalanine, aspartate, valine, and norvaline. The lysine side chain is elaborated via a 4-step sequence from the alkylation product obtained

  提出了高级 L-α-乙烯基氨基酸的通用合成。这里采用的策略涉及通过手性、乙烯基甘氨酸衍生的双阴离子二烯醇盐的烷基化引入氨基酸侧链，该二烯醇盐带有(-)-8-(β-萘基)薄荷基(d'Angelo)辅助剂。提出了一个模型，假设该二烯醇盐具有有利的“外向”构象，从而导致 si 面上的 C(α) 烷基化。该模型调用内部酰胺化物螯合来控制酯烯醇化物的几何形状以及助剂的可极化β-萘基环和二烯醇化物的扩展π系统之间的软-软相互作用以屏蔽再面。计算了该二价阴离子的四种构象异构体的半经验优化几何形状 (PM3) 的形成热。结果支持这样的观点，即在这些乙烯基甘氨酸衍生的双阴离子二烯醇化物中，“外型”构象的能量比它们的“内型”对应物低得多，其中“外型”构象是最有利的。事实上，与使用异丁基碘和苄基的 (-)-8-苯基薄荷基 (Corey) 和反式-2-(β-萘基)环己基助剂相比，d'Angelo 助剂在该体系中提
• Process for the preparation of alkylthioalkanoate salts
  申请人：Monsanto Company

  公开号：EP0245231A1

  公开（公告）日：1987-11-11

  A process for the preparation of alkylthio­alkanoate salts by reaction of an alkali metal alkylmer­captide with a lactone in the presence of an aprotic polar organic solvent. Preferably, the alkali metal mercaptide is prepared by reaction of an alkylmercaptan and an alkali metal phenate.

  一种通过碱金属烷基硫醇与内酯在钝极性有机溶剂存在下反应制备烷硫基烷酸盐的工艺。 碱金属硫醇最好通过烷基硫醇与碱金属苯甲酸酯反应制备。