2-(benzoylamino)-4-(methylthio)butyric acid methyl ester | 39608-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzoylamino)-4-(methylthio)butyric acid methyl ester
• 英文别名: N-Benzoylmethioninmethylester；α-N-benzoyl-DL-methionine methyl ester；2-Benzoylamino-4-methylsulfanyl-butyric acid methyl ester；methyl 2-benzamido-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 39608-60-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: GDYWLOSEHSCOED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzoylamino)-4-(methylthio)butyric acid methyl ester 在 一水合肼 作用下， 生成 N-(1-hydrazinyl-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-aroyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazoles as Anti-HCV and Anticancer Agents

  摘要：

  1-芳酰基-3,5-二甲基-1H-吡唑衍生物（7-12）通过微波辐射从某些酰肼（1-6）与乙酰丙酮（2,4-戊二酮）合成。它们的结构通过FT-IR和1H-NMR光谱数据以及元素分析得到阐明。化合物活性针对HCV NS5B进行评估，并在基于细胞的HCV报告系统中进行测试。化合物8在这一系列中表现最为突出，抑制细胞内NS5B活性及HCV RNA在报告细胞中的复制。国家卫生研究院选定的化合物9、10和12，针对60种人类肿瘤细胞系进行了抗癌活性筛选。化合物9（3-[(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)羰基]-2',4'-二氟联苯-4-醇）对人类永生化髓系白血病（K-562）表现出显著活性，细胞生长促进率为30.05%，在10-5M浓度下抑制率为69.95%。化合物3和9通过MTT法在不同剂量（10-6至10-2M）下评估了细胞生存能力和K-562细胞的生长抑制。进一步地，化合物9对K-562细胞表现出抗癌活性，IC50值为4μM。化合物9在三个不同浓度（10-6、10-5和10-3M）及两个时间点（24和48小时）下诱导凋亡水平。化合物9诱导K-562细胞凋亡，表明它可能成为慢性髓系白血病的潜在化学预防剂。

  DOI：

  10.2174/15701808113109990069
• 作为产物：
  描述：

  DL-蛋氨酸 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(benzoylamino)-4-(methylthio)butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-aroyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazoles as Anti-HCV and Anticancer Agents

  摘要：

  1-芳酰基-3,5-二甲基-1H-吡唑衍生物（7-12）通过微波辐射从某些酰肼（1-6）与乙酰丙酮（2,4-戊二酮）合成。它们的结构通过FT-IR和1H-NMR光谱数据以及元素分析得到阐明。化合物活性针对HCV NS5B进行评估，并在基于细胞的HCV报告系统中进行测试。化合物8在这一系列中表现最为突出，抑制细胞内NS5B活性及HCV RNA在报告细胞中的复制。国家卫生研究院选定的化合物9、10和12，针对60种人类肿瘤细胞系进行了抗癌活性筛选。化合物9（3-[(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)羰基]-2',4'-二氟联苯-4-醇）对人类永生化髓系白血病（K-562）表现出显著活性，细胞生长促进率为30.05%，在10-5M浓度下抑制率为69.95%。化合物3和9通过MTT法在不同剂量（10-6至10-2M）下评估了细胞生存能力和K-562细胞的生长抑制。进一步地，化合物9对K-562细胞表现出抗癌活性，IC50值为4μM。化合物9在三个不同浓度（10-6、10-5和10-3M）及两个时间点（24和48小时）下诱导凋亡水平。化合物9诱导K-562细胞凋亡，表明它可能成为慢性髓系白血病的潜在化学预防剂。

  DOI：

  10.2174/15701808113109990069

文献信息

• Reactions of osmium tetraoxide with protein side chains and unsaturated lipids
  作者：Alastair J. Nielson、William P. Griffith

  DOI：10.1039/dt9790001084

  日期：——

  The reactions of OsO4 with derivatives or model systems (L) for the side chains of tissue proteins have been studied, alone and in the presence of unsaturated lipids (R). The following new complexes have been isolated and their structures studied by vibrational and 1H n.m.r. spectroscopy: Os2O6L4(L =α-N-benzoyl-L-histidine isobutyl ester, imidazole, 1-methylimidazole, 5,6-dimethylbenzimidazole, n-butylamine

  已经研究了OsO 4与组织蛋白侧链的衍生物或模型系统（L）的反应，这些反应单独或在不饱和脂质（R）存在下进行。已分离出以下新的配合物，并通过振动和1 H nmr光谱研究了其结构：Os 2 O 6 L 4（L =α- N-N-苯甲酰基-L-组氨酸异丁酯，咪唑，1-甲基咪唑，5,6-二甲基苯并咪唑，正丁胺或α- N-苯甲酰基-DL-蛋氨酸）; OsL 2（L =谷胱甘肽或L-半胱氨酸）；混合物种Os 2 O 6 L3 L'（L = 1-甲基咪唑，L'=大号-脯氨酸甲酯或α- ñ -benzoyl-大号精氨酸乙酯）和OsLL' Ñ（L = 1-甲基咪唑，L'=α- ñ -苯甲酰-大号-半胱氨酸或α- ñ乙酰基大号-半胱氨酸）; OsO 2（O 2 R）L 2（R =环己烯，油酸，油酸甲酯或乙酸胆固醇酯； L = 1-甲基-和5,6-二甲基苯并咪唑，α- N-苯甲酰基-L-组氨酸异丁酯或吡啶）；Os
• Ceric(IV) ammonium nitrate in the selective conversion of hydrazides to esters
  作者：Bogdan Štefane、Marijan Kočevar、Slovenko Polanc

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00764-9

  日期：1999.6

  Hydrazides were treated with ceric(IV) ammonium nitrate (CAN) in the presence of the appropriate alcohol as a nucleophile to afford esters in good yields. Reactions took place exclusively at the hydrazino moiety even when other sensitive groups were present in either of the partners. (C) 1999 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.
• RUMEN BY-PASS ANIMAL FEED COMPOSITION AND METHOD OF MAKING SAME
  申请人：Benemilk Oy

  公开号：EP3273795A1

  公开（公告）日：2018-01-31
• [EN] RUMEN BY-PASS ANIMAL FEED COMPOSITION AND METHOD OF MAKING SAME<br/>[FR] COMPOSITION D'ALIMENT POUR ANIMAUX TRAVERSANT LA PANSE DE TYPE "BY-PASS" ET SON PROCÉDÉ DE FABRICATION
  申请人：BENEMILK OY

  公开号：WO2016154574A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  A rumen by-pass composition comprises a first rumen by-pass component and a nutritional composition, wherein the first rumen by-pass component comprises a first fatty acid composition having a melting point not less than 40°C and an Iodine Value not greater than 30.
• Synthesis of 1-aroyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazoles as Anti-HCV and Anticancer Agents
  作者：Sevil Aydın、Neerja Kaushik-Basu、Suna Özbaş-Turan、Jülide Akbuğa、Pınar Mega Tiber、Oya Orun、K. R. Gurukumar、Amartya Basu、Ş Güniz Küçükgüzel

  DOI：10.2174/15701808113109990069

  日期：2013.12.31

  1-Aroyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazole derivatives (7-12) were synthesized from some hydrazides (1-6) with acetylacetone (2,4-pentanedione) by microwave irradiation. Their structures were elucidated by FT-IR and 1H-NMR spectral data and elemental analysis. Compound activities were evaluated against HCV NS5B and in cell based HCV reporters. Compound 8 was the most promising of this series in inhibiting intracellular NS5B activity and HCV RNA replication in reporter cells. The selected compounds 9, 10 and 12 by National Institue of Health were screened for their anticancer activity against 60 human tumor cell lines. Compound 9 (3-[(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)carbonyl]-2',4'- difluorobiphenyl-4-ol) possessed significant activity against human immortalized myelogenous leukemia (K-562) exhibiting cell growth promotion 30.05%, with inhibition of 69.95% at 10-5M concentration. Compounds 3 and 9 were evaluated for cell viability and growth inhibition by K-562 cells of MTT assay, at different doses (10-6- 10-2M). Further, compound 9 exhibited anticancer activity against K-562 cells with IC50 value of 4 µM . Apoptosis levels of compound 9 were determined for three different concentrations (10-6, 10-5 and 10-3M) at two time points (24 and 48 h). Compound 9 induced apoptosis of K-562 cells, thus suggesting that compound 9 might be a potential chemopreventive agent for chronic myelogenous leukemia.

  1-芳酰基-3,5-二甲基-1H-吡唑衍生物（7-12）通过微波辐射从某些酰肼（1-6）与乙酰丙酮（2,4-戊二酮）合成。它们的结构通过FT-IR和1H-NMR光谱数据以及元素分析得到阐明。化合物活性针对HCV NS5B进行评估，并在基于细胞的HCV报告系统中进行测试。化合物8在这一系列中表现最为突出，抑制细胞内NS5B活性及HCV RNA在报告细胞中的复制。国家卫生研究院选定的化合物9、10和12，针对60种人类肿瘤细胞系进行了抗癌活性筛选。化合物9（3-[(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)羰基]-2',4'-二氟联苯-4-醇）对人类永生化髓系白血病（K-562）表现出显著活性，细胞生长促进率为30.05%，在10-5M浓度下抑制率为69.95%。化合物3和9通过MTT法在不同剂量（10-6至10-2M）下评估了细胞生存能力和K-562细胞的生长抑制。进一步地，化合物9对K-562细胞表现出抗癌活性，IC50值为4μM。化合物9在三个不同浓度（10-6、10-5和10-3M）及两个时间点（24和48小时）下诱导凋亡水平。化合物9诱导K-562细胞凋亡，表明它可能成为慢性髓系白血病的潜在化学预防剂。