N-苯甲酰基-L-蛋氨酸 | 10290-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苯甲酰基-L-蛋氨酸
• 英文名称: (S)-N-benzoylmethionine
• 英文别名: N-benzoyl-DL-methionine；L-N-benzoylmethionine；N-benzoyl methionine；N-benzoylmethionine；benzoylmethionine；Bz-Met-OH；N-Benzoyl-L-methionine；(2S)-2-benzamido-4-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 10290-61-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: PPFRJEXUPZWQPI-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C
• 沸点：
  529.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰基-L-蛋氨酸 在 苯甲酸 作用下， 生成 L-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the racemization of optically active aminoacids

  摘要：

  通过与羧酸加热，旋光氨基酸（包括它们的N-酰衍生物）的消旋作用特别容易发生在挥发性低的羧酸中。只需要催化剂量的酸；使用等摩尔量或过量是有利的，过量可作为稀释剂。在酶催化的消旋物质分离后，可以直接加热反应混合物以进行消旋作用，分离L-氨基酸和水。

  公开号：

  US04638086A1
• 作为产物：
  描述：

  DL-蛋氨酸 在 Candida antarctica B lipase 、 水 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 N-苯甲酰基-L-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  Polyclonal antibodies: a cheap and efficient tool for screening of enantioselective catalysts

  摘要：

  已生产和表征了对映选择性多克隆抗体，以开发一种用于脂肪酶活性指纹图谱的高通量筛选方法，旨在对对映选择性水解氮杂内酯。

  DOI：

  10.1039/c2cc31312j

文献信息

• Isotope-labeled differential profiling of metabolites using<i>N</i>-benzoyloxysuccinimide derivatization coupled to liquid chromatography/high-resolution tandem mass spectrometry
  作者：Michel Wagner、Leanne B. Ohlund、Tze Chieh Shiao、Amélie Vézina、Borhane Annabi、René Roy、Lekha Sleno

  DOI：10.1002/rcm.7264

  日期：2015.9.30

  An isotopic labeling strategy based on derivatizing amine‐containing metabolites has been developed using light (12C6) and heavy (13C6) N‐benzoyloxysuccinimide reagents for semi‐targeted metabolomic applications.

  已经开发了一种基于衍生化含胺代谢物的同位素标记策略，该方法使用轻（12 C 6）和重（13 C 6）N-苯甲酰氧基琥珀酰亚胺试剂进行半靶向代谢组学研究。
• One-Pot Preparation of Oxazol-5(4&lt;i&gt;H&lt;/i&gt;)-ones from Amino Acids in Aqueous Solvents
  作者：Hikaru Fujita、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1248/cpb.c12-00291

  日期：——

  method for one-pot synthesis of oxazol-5(4H)-ones has been developed using 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium chloride (DMT-MM), which is available for the activation of carboxylic acids in an aqueous solvent. The oxazolones were prepared by the N-acylation of amino acids with carboxylic acids and the subsequent cyclodehydration of the resulting N-acylamino acids by the addition

  使用4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉氯化物（DMT-MM）开发了一种一锅合成oxazol-5（4H）-的方法），可用于在水性溶剂中活化羧酸。通过将氨基酸与羧酸进行N-酰化反应，然后通过添加N，N-二乙基苯胺对所得的N-酰基氨基酸进行环脱水反应，制得恶唑酮。由于这两种反应都是在水性溶剂中使用相同的偶联剂DMT-MM有效地进行的，因此简化了程序并易于进行。另外，通过控制反应体系的碱性已经合成了5-（三嗪基氧基）恶唑衍生物。
• A new method proposed for the determination of absolute configurations of α-amino acids
  作者：Edison Díaz Gómez、Helmut Duddeck

  DOI：10.1002/mrc.2374

  日期：2009.3

  1H signals dispersed by the formation of diastereomeric adducts allow to determine the absolute configuration (AC) of the starting α‐amino acids. Binding atoms in the adducts were identified by comparing the 1H and 13C chemical shifts of the oxazolones in the absence and presence of $Rh^\rm (II)}_2}$[(R)− (+)− MTPA]4. Thereby, information about the scope and limits of this method can be extracted

  在部分外消旋作用下，对映纯的 α-氨基酸转化为 4-取代的 2-芳基-和 2-烷基-5(4H)-恶唑酮。这些非外消旋混合物溶解在 CDCl3 中，等摩尔量的手性二铑络合物 $Rh^\rm (II)}_2}$[(R)− (+)− MTPA]4 (MTPA-H = Mosher's acid )，并记录所得样品的 1H NMR 谱（二铑法）。通过形成非对映加合物而分散的 1H 信号的相对强度可以确定起始 α-氨基酸的绝对构型 (AC)。通过比较在 $Rh^\rm (II)}_2}$[(R)− (+)− MTPA] 不存在和存在下恶唑酮的 1H 和 13C 化学位移，确定了加合物中的结合原子4. 因此，可以提取有关此方法的范围和限制的信息。介绍了如何使用此方法的协议。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.
• PREPARATION OF<i>N</i>-ACYL DERIVATIVES OF AMINO ACIDS FROM ACYL CHLORIDES AND AMINO ACIDS IN THE PRESENCE OF CATIONIC SURFACTANTS. A VARIATION OF THE SCHOTTEN-BAUMANN METHOD OF BENZOYLATION OF AMINO ACIDS
  作者：Branko S. Jursic、Donna Neumann

  DOI：10.1081/scc-100000582

  日期：2001.1

  A very efficient method for the preparation of N-acylamino acids from the corresponding acyl chloride and amino acid is described. Amino acids, potassium carbonate, acyl chloride, and a catalytic amount of cationic surfactants were mixed in tetrahydrofuran and refluxed without ever obtaining a clear reaction mixture. After hot filtration, the product was isolated from the hot tetrahydrofuran solution

  描述了一种从相应的酰氯和氨基酸制备 N-酰基氨基酸的非常有效的方法。将氨基酸、碳酸钾、酰氯和催化量的阳离子表面活性剂混合在四氢呋喃中并回流，但从未获得澄清的反应混合物。热过滤后，产物以非常高或几乎定量的产率从热的四氢呋喃溶液中分离出来。
• Chemo-enzymatic asymmetric synthesis of amino acids. Enantioselective hydrolyses of 2-phenyl-oxazolin-5-ones.
  作者：Rui-Lin Gu、Ik-Soo Lee、Charles J. Sih

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88111-h

  日期：1992.4

  Porcine pancreatic lipase and the lipase of Aspergillus niger catalyze the enantioselective hydrolysis of a series of 4-substituted-2-phenyl-oxazolin-5-ones to yield optically active ()-and ()-N-benzoyl amino acids respectively.

  猪胰脂肪酶和黑曲霉的脂肪酶催化一系列4-取代的-2-苯基-恶唑啉-5-酮的对映选择性水解，分别产生光学活性的（）-和（）-N-苯甲酰基氨基酸。