N-苯甲酰基-2'-O-[(2-硝基苯基)甲基]腺苷 | 64481-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: N-苯甲酰基-2'-O-[(2-硝基苯基)甲基]腺苷
• 英文名称: 2'-O-(o-nitrobenzyl)-N-benzoyladenosine
• 英文别名: N⁶-benzoyl-O^2'-(2-nitro-benzyl)-adenosine；2'O-(o-Nitrobenzyl)-N-benzoyladenosin；N-Benzoyl-2'-O-[(2-nitrophenyl)methyl]adenosine；N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-[(2-nitrophenyl)methoxy]oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 64481-97-6
• 化学式: C₂₄H₂₂N₆O₇
• 分子量: 506.475
• InChiKey: WYVXHDJTVMJDLP-AGFSROSKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.60

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰基-2'-O-[(2-硝基苯基)甲基]腺苷 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 、 亚磷酸二苯酯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  由发夹核酶中的核碱基介导的一般酸碱催化

  摘要：

  发夹核酶加速 RNA 磷酸二酯骨架裂解或连接的催化机制尚未完全了解。有实验证据表明腺嘌呤 (A38) 和鸟嘌呤 (G8) 具有重要作用，并且已经提出它们在一般的酸碱催化中起作用。在这项工作中，我们表明用嘌呤 (A38P) 取代 A38 时裂解速率的大幅降低可以通过用硫 (5'-PS) 取代易裂磷酸盐上的 5'-氧原子来逆转，这是一个很大的最好离开小组。这与 A38 作为未修饰核酶中的一般酸一致。A38P 核酶对 5'-PS 底物的切割速率随 pH 对数线性增加，表明需要具有相对较高 pK(a) 的去质子化碱基。在用二氨基嘌呤取代 G8 时，5'-PS 底物裂解率首先随 pH 值增加，然后保持在一个高原，表现出明显的 pK(a)，与此核苷酸在一般碱催化中的作用一致。讨论了发夹核酶反应性的 pH 依赖性的替代解释，从中我们得出结论，A38 和 G8 的一般酸碱催化是与所有实验数据一致的最简单和最可能的解释。

  DOI：

  10.1021/ja3067429
• 作为产物：
  描述：

  o-nitrobenzaltosylhydrazone 在 sodium methylate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 N-苯甲酰基-2'-O-[(2-硝基苯基)甲基]腺苷
  参考文献：
  名称：

  Studies on tRNA and related compounds. XXXVII. Synthesis and physical properties of 2'- or 3'-O-(o-nitrobenzyl)nucleosides: the use of o-nitrophenyldiazomethane as a synthetic reagent.

  摘要：

  通过将尿苷、N-苯甲酰胞苷、N-苯甲酰腺苷和N-异丁酰鸟苷分别与邻硝基苯基二氮甲烷处理，然后进行分离和去阻断，合成了尿苷、胞苷、腺苷和鸟苷的2'-和3'-O-(邻硝基苯甲基)衍生物。3'-O-(邻硝基苯甲基)鸟苷是一种新型化合物。通过使用N-酰化核苷，使在硅胶上分离2'-和3'-取代异构体成为可能，这些化合物是合成寡核糖核苷酸的有用中间体。通过紫外线、核磁共振、圆二色性等方法研究了这些化合物的一些物理性质，发现2'-取代异构体比3'-异构体具有更紧密的堆积结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.318

文献信息

• Studies on transfer ribonucleic acids and related compounds. XXXVIII. A rapid method for the synthesis of ribooligonucleotides by using 3',5'-unsubstituted nucleosides. Synthesis of a hexanucleotide containing anticodon triplet of E. coli tRNAfMet.
  作者：EIKO OHTSUKA、TOSHIAKI WAKABAYASHI、MORIO IKEHARA

  DOI：10.1248/cpb.29.759

  日期：——

  N-Protected 2'-O-(o-nitrobenzyl) nucleosides have been used as condensing units with protected nucleoside 3'-phosphates. After formation of the 3'-5'linkage, the 3'-hydroxyl group of the dinucleoside monophosphate was phosphorylated by treatment with ether p-chlorophenyl phosphate plus DCC or p-chlorophenyl phosphoroditriazolide. The dinucleotide was further elongated in the 3'-direction by condensation with the N-and 2'-O-protected nucleosides followed by phosphorylation. Protected C-Gp and C-A-Up were prepared by this procedure. The trimer was used in the synthesis of hexamer C-A-U-A-A-C by condensation with the 3'-O-(o-nitrobenzyl)-containing trimer block. This hexamer corresponds to the bases 35 to 40 of E. coli tRNAMetf, which are located in the anticodon loop. A trimer containing uridine in the middle position has also been synthesized by this method in combination with an extraction procedure for the intermediate to permit rapid isolation.

  N-保护的2'-O-(o-硝基苯基)核苷被用作保护核苷3'-磷酸的缩合单元。在形成3'-5'连接后，二核苷酸单磷酸的3'-羟基通过与醚p-氯苯基磷酸和DCC或p-氯苯基磷酸二三唑化物反应被磷酸化。该二核苷酸进一步通过与N和2'-O-保护核苷的缩合进行3'-方向的延伸，随后进行磷酸化。通过这一程序制备了保护的C-Gp和C-A-Up。该三聚体被用于合成六聚体C-A-U-A-A-C，方法是与含有3'-O-(o-硝基苯基)的三聚体区块缩合。该六聚体对应于大肠杆菌tRNAMetf的35到40号碱基，位于反密码子环中。还通过该方法合成了一个中间位置含有尿苷的三聚体，并结合了中间体的提取程序，以便快速分离。