N-草酰甘氨酸 | 5262-39-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-草酰甘氨酸
• 中文别名: 乙二酰氨基乙羧酸；N-草酰
• 英文名称: N-oxalylglycine
• 英文别名: FG-2934；2-((carboxymethyl)amino)-2-oxoacetic acid；2-oxo-3-azaglutaric acid；N-oxalyl glycine；oxalylglycine；2-(carboxymethylamino)-2-oxoacetic acid
• CAS: 5262-39-5
• 化学式: C₄H₅NO₅
• mdl: MFCD00913253
• 分子量: 147.087
• InChiKey: BIMZLRFONYSTPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.638±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  去离子>10mg/mL
• 稳定性/保质期：
  <p>遵照规定使用和储存，则不会分解。</p>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918300090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P273,P301+P312,P305+P351+P338,P314
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410
• 储存条件：
  存放在阴凉干燥处即可。

制备方法与用途

N-氧代甘氨酸是一种广泛用于抑制2-氧戊二酸加氧酶的化合物。它在研究动物缺氧反应及染色质修饰方面有着重要的应用价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-草酰甘氨酸 、 bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)acetato ruthenium(II) PPh3 (κ2-O(1),O(1')-acetato) 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(κ3-N,N,O-bis(3,5-dimethyl-4-vinylpyrazol-1-yl)acetato)(κ2-N-oxalylglycinato)(triphenylphosphine)ruthenium(II)
  参考文献：
  名称：

  双（3,5-二甲基-4-乙烯基吡唑-1-基）乙酸：一种用于模拟 2-His-1-羧酸面部三联体的新型异蝎酸酯结构单元

  摘要：

  适合共聚的新型 N,N,O 配体双 (3,5-二甲基-4-乙烯基吡唑-1-基)-乙酸 (Hbdmvpza) (4) 从双 (3, 5-二甲基吡唑-1-基)甲烷(1)。通过合成和表征三羰基化合物 [Mn(bdmvpza)(CO) 3 ] (5) 和 [Re(bdmvpza)(CO) 3 ] (6) 来验证 4 的 κ 3 -N,N,O 面配位行为), 钌双膦配合物 [Ru(bdmvpza)Cl(PPh 3 ) 2 ] (7), 以及配合物 (Cu(bdmvpza) 2 ] (8). 4 与甲基丙烯酸甲酯 (MMA) 或乙二醇的共聚反应二甲基丙烯酸酯 (EGDMA) 导致固相 P1a、Pb 和 P2 与不同数量的配体 4 结合。此外，成功合成了配体 4 的均聚物 H1。共聚物结合的锰和铼三羰基配合物 P1a-Mn、P1a-Re、P2-Mn 和 P2-Re 分别通过 P1a 和 P2 与金属前体

  DOI：

  10.1002/ejic.201000115
• 作为产物：
  描述：

  双甘肽 在 calcium permanganate 作用下， 生成 N-草酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Pollack, 1906, vol. 7, p. 18

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-ethylbenzenesulfonyl azide 在 ferrous ammonium sulphate 、 N-草酰甘氨酸 、 apoprotein of recombinant Pseudomonas savastanoi ethylene-forming enzyme, mutant R₁₇₁V F₃₁₄M C₃₁₇M 、 维生素 C 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-3-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide 、 (S)-3-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazoline 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  由非血红素铁酶催化并由非天然小分子配体增强的氮烯转移

  摘要：

  过渡金属催化是构建化学键的有力工具。在这里，我们展示了 Pseudomonas savastanoi 乙烯形成酶 (PsEFE)，一种非血红素铁酶，可以催化烯烃氮丙啶化和氮烯 CH 插入，并且这些活性可以通过定向进化得到改善。非血红素铁中心允许通过添加金属配位分子轻松修饰初级配位球，从而能够使用小分子控制酶活性和选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11608

文献信息

• Iron-Mediated Cleavage of CC Bonds in Vicinal Tricarbonyl Compounds in Water
  作者：Jasmin Mecinović、Refaat B. Hamed、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1002/anie.200806296

  日期：2009.3.30

  Three of a kind: Vicinal tricarbonyl compounds undergo CC cleavage mediated by ferric ions (see scheme). The observed cleavage of ninhydrin and dehydroascorbic acid has relevance for amino acid detection and the metabolism of vitamin C.

  一种三邻位三羰基化合物经历C： Ç裂解通过三价铁离子（参见方案）介导的。观察到的茚三酮和脱氢抗坏血酸的裂解与氨基酸检测和维生素C的代谢有关。
• INHIBITORS OF COLLAGEN PROLYL 4-HYDROXYLASE
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20160280701A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Biheteroaryl dicarboxylates and esters, and salts thereof which are useful as modulators of CP4H activity and more particularly as inhibitors of CP4H. Compounds of formula: and salts thereof where: X is S, O, NH, or NR, where R is an alkyl group having 1-3 carbon atoms; R 1 and R 2 independently are —OR 7 , or —NHSO 2 R 8 , where R 7 is selected from: hydrogen, alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, —R′—CO—R″, —R′—CO—O—R″, —CO—R″, —R′—O—CO—R″, —R′—CO—NR″, —CO—NR″, or —R′—O—CO—NR″, and R 8 is selected from hydrogen, alkyl, aryl, arylalkyl; R 3 , R 4 and R 6 independently are hydrogen, alkyl, alkoxy, alkenyl, alkenoxy, halo alkyl, haloalkenyl, halogen, hydroxyl, hydroxyalkyl, hydroxyalkenyl, aryl, aryloxy, arylalkyl or arylalkyloxy; R 5 is hydrogen, halogen, alkyl having 1-3 carbon atoms, or alkoxy having 1-3 carbon atoms; —R′— is a divalent straight chain or branched alkylene, and —R″ is an alkyl, alkenyl, arylalkyl, or aryl group. Methods for inhibition of CP4H in vivo and in vitro.

  Biheteroaryl二羧酸酯和酯，以及它们的盐，可用作CP4H活性的调节剂，更具体地作为CP4H的抑制剂。化合物的结构式:及其盐，其中:X为S、O、NH或NR，其中R为具有1-3个碳原子的烷基基团；R1和R2独立地为—OR7，或—NHSO2R8，其中R7选自：氢、烷基、烯基、烷氧基烷基、—R′—CO—R″、—R′—CO—O—R″、—CO—R″、—R′—O—CO—R″、—R′—CO—NR″、—CO—NR″或—R′—O—CO—NR″，而R8选自氢、烷基、芳基、芳基烷基；R3、R4和R6独立地为氢、烷基、烷氧基、烯基、烯氧基、卤代烷基、卤代烯基、卤素、羟基、羟基烷基、羟基烯基、芳基、芳氧基、芳基烷基或芳基烷氧基；R5为氢、卤素、具有1-3个碳原子的烷基，或具有1-3个碳原子的烷氧基；—R′—为二价的直链或支链烷基，而—R″为烷基、烯基、芳基烷基或芳基。用于体内和体外抑制CP4H的方法。
• Selective Inhibition of Factor Inhibiting Hypoxia-Inducible Factor
  作者：Michael A. McDonough、Luke A. McNeill、Melanie Tilliet、Cyril A. Papamicaël、Qiu-Yun Chen、Biswadip Banerji、Kirsty S. Hewitson、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1021/ja050841b

  日期：2005.6.1

  transcription factor, hypoxia inducible factor (HIF), that mediates the hypoxic response in animals. Hydroxylation of HIF both causes its degradation and limits its activity. We describe how the use of structural data coupled to solid-phase synthesis led to the discovery of a selective inhibitor of one of the HIF hydroxylases. The inhibitor N-oxalyl-d-phenylalanine was shown to inhibit the HIF asparaginyl

  一组四种非血红素铁 (II) 和 2-氧戊二酸依赖性酶催化转录因子、缺氧诱导因子 (HIF) 的翻译后修饰，该转录因子介导动物的缺氧反应。HIF 的羟基化会导致其降解并限制其活性。我们描述了如何使用与固相合成耦合的结构数据导致发现一种 HIF 羟化酶的选择性抑制剂。抑制剂 N-草酰-d-苯丙氨酸显示抑制 HIF 天冬酰胺酰羟化酶 (FIH) 但不抑制 HIF 脯氨酰羟化酶。与 FIH 复合的抑制剂的晶体结构表明它与 2OG 结合，并且很可能与分子氧结合位点结合。该结果将有助于调节缺氧反应，以上调具有生物医学重要性的特定基因，
• Kraemer, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 4386
  作者：Kraemer

  DOI：——

  日期：——
• Pollack, 1906, vol. 7, p. 17
  作者：Pollack

  DOI：——

  日期：——