N-草酰基-3-氨基苯甲酸 | 58465-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-草酰基-3-氨基苯甲酸
• 英文名称: N-oxalyl-3-aminobenzoic acid
• 英文别名: 3-(carboxyformamido)benzoic acid；3-hydroxyoxalylamino-benzoic acid；Oxanilsaeure-carbonsaeure-(3)；(3-Carboxy-phenyl)-oxamidsaeure；3-carboxycarbonylamino-benzaldehyde；3-Hydroxyoxalylamino-benzoesaeure；3-[(Carboxycarbonyl)amino]benzoic acid；3-(oxaloamino)benzoic acid
• CAS: 58465-46-6
• 化学式: C₉H₇NO₅
• mdl: MFCD22374849
• 分子量: 209.158
• InChiKey: WMBQSOHQNOTRPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.613±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-草酰基-3-氨基苯甲酸 在 苯胺 作用下， 生成 3-anilinooxalylamino-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Schiff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1886, vol. 232, p. 142

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲酸 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.34h， 生成 N-草酰基-3-氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  含富马酰乙酰乙酸水解酶结构域蛋白 1 (FAHD1) 的抑制剂

  摘要：

  含有 FAH 结构域的蛋白 1 (FAHD1) 在线粒体中充当草酰乙酸脱羧酶，有助于三羧酸循环的调节。以草酸配体的 FAHD1 的高分辨率 X 射线结构为指导，详细分析了底物处理的酶促机制。考虑到 FAHD1 底物草酰乙酸的化学特征，推断出潜在的抑制剂结构。药物样支架的合成提供了第一代 FAHD1 抑制剂，其活性在低微摩尔 IC 50范围内。研究揭示了与底物竞争结合金属辅因子的结构，以及支架，它们可能具有与 FAHD1 的新结合模式。

  DOI：

  10.3390/molecules26165009

文献信息

• Rational design and binding of modified cell-wall peptides to vancomycin-group antibiotics: Factorising free energy contributions to binding
  作者：Stephen E. Holroyd、Patrick Groves、Mark S. Searle、Ute Gerhard、Dudley H. Williams

  DOI：10.1016/0040-4020(93)80004-d

  日期：1993.1

  Modified cell-wall peptides have been rationally designed and studied in a semi-quantitative approach to factorising free energy contributions in binding to vancomycin-group antibiotics in aqueous solution. Binding energies for succinyl and fumaryl-D-Ala dipeptides. and N-oxalyl-γ-aminobutyric acid analogues, are compared with binding energies for the natural substrate N-Ac-D-Ala-D-Ala, and the truncated

  修饰的细胞壁肽已通过半定量方法进行了合理设计和研究，以分析自由能在水溶液中与万古霉素类抗生素结合中的作用。琥珀酰基和富马酰基-D-Ala二肽的结合能。将N-草酰-γ-氨基丁酸类似物和N-草酰-γ-氨基丁酸类似物与天然底物N-Ac-D-Ala-D-Ala和截短的单肽N-Ac-D-Ala的结合能进行比较。通过四个独立的分析，我们估计了N末端羧基对he-（14至17）±7 kJ mol -1的结合能当通过限制旋转的“成本”和疏水相互作用的“收益”校正配体结合能的差异时。羧酸盐相互作用包括带电荷的-COO-•••HN氢键以及在羧酸盐基团和抗生素结合口袋中的芳环之间面对面的π堆积
• Griess, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 2420
  作者：Griess

  DOI：——

  日期：——
• Schiff, Gazzetta Chimica Italiana, 1885, vol. 15, p. 546
  作者：Schiff

  DOI：——

  日期：——
• Griess, Chemische Berichte, 1883, vol. 16, p. 336 Anm.
  作者：Griess

  DOI：——

  日期：——