15-hydroxy cinmethylin | 99765-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 15-hydroxy cinmethylin
• 英文别名: 15HCM；Benzenemethanol, 2-(((1-methyl-4-(1-methylethyl)-7-oxabicyclo(2.2.1)hept-2-yl)oxy)methyl)-, exo-；[2-[(1-methyl-4-propan-2-yl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)oxymethyl]phenyl]methanol
• CAS: 99765-53-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: HFGXZRUMXKJEIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-hydroxy cinmethylin 、 UDP-glucose 在 Bacillus cereus glycosyltransferase GT₁ 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  蜡状芽孢杆菌糖基转移酶 GT1 从 UDP-葡萄糖可控迭代 β-葡萄糖基化：在双糖修饰异生素合成中的应用

  摘要：

  天然产物代谢和异生物质解毒中的糖基化通常会产生二糖修饰的代谢物。这种糖苷的化学合成通常在空间和时间上分开糖基化步骤。在一个锅中进行两步糖基化并由单个许可酶催化的选项对于轻松获得二糖改性产品很有趣。在这里，我们揭示了来自蜡样芽孢杆菌（Bc GT1；基因标识符：KT821092）的糖基转移酶 GT1，用于迭代O来自尿苷 5'-二磷酸 (UDP)-葡萄糖的 -β-葡萄糖基化形成不同代谢物的 β-连接二糖，包括农用除草剂 cinmethylin (15HCM) 的 C15 羟基化解毒中间体。与单糖修饰的 15HCM 相比，我们确定了选择性形成二糖的热力学和动力学要求。如 NMR 和高分辨率 MS 所示，β-纤维二糖基和 β-龙胆二糖基以 2:1 的比例连接到苷元的 O15 上。甲基伞形酮和 4-硝基苯酚的葡萄糖基化反应涉及糖基从 UDP 和向 UDP 的可逆转移以及 UDP-葡萄糖水解，两者均由Bc

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c05788

文献信息

• US4542244A
  申请人：——

  公开号：US4542244A

  公开（公告）日：1985-09-17
• US4554366A
  申请人：——

  公开号：US4554366A

  公开（公告）日：1985-11-19
• US4567283A
  申请人：——

  公开号：US4567283A

  公开（公告）日：1986-01-28
• Controllable Iterative β-Glucosylation from UDP-Glucose by <i>Bacillus cereus</i> Glycosyltransferase GT1: Application for the Synthesis of Disaccharide-Modified Xenobiotics
  作者：Jihye Jung、Doreen Schachtschabel、Michael Speitling、Bernd Nidetzky

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c05788

  日期：2021.12.8

  Glycosylation in natural product metabolism and xenobiotic detoxification often leads to disaccharide-modified metabolites. The chemical synthesis of such glycosides typically separates the glycosylation steps in space and time. The option to perform the two-step glycosylation in one pot, and catalyzed by a single permissive enzyme, is interesting for a facile access to disaccharide-modified products. Here, we

  天然产物代谢和异生物质解毒中的糖基化通常会产生二糖修饰的代谢物。这种糖苷的化学合成通常在空间和时间上分开糖基化步骤。在一个锅中进行两步糖基化并由单个许可酶催化的选项对于轻松获得二糖改性产品很有趣。在这里，我们揭示了来自蜡样芽孢杆菌（Bc GT1；基因标识符：KT821092）的糖基转移酶 GT1，用于迭代O来自尿苷 5'-二磷酸 (UDP)-葡萄糖的 -β-葡萄糖基化形成不同代谢物的 β-连接二糖，包括农用除草剂 cinmethylin (15HCM) 的 C15 羟基化解毒中间体。与单糖修饰的 15HCM 相比，我们确定了选择性形成二糖的热力学和动力学要求。如 NMR 和高分辨率 MS 所示，β-纤维二糖基和 β-龙胆二糖基以 2:1 的比例连接到苷元的 O15 上。甲基伞形酮和 4-硝基苯酚的葡萄糖基化反应涉及糖基从 UDP 和向 UDP 的可逆转移以及 UDP-葡萄糖水解，两者均由Bc