12-O-n-Octanoyl-phorbol-13-acetat | 72416-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-O-n-Octanoyl-phorbol-13-acetat
• 英文别名: 12-O-octanoylphorbol-13-acetate；rel-12-O-Octanoylphorbol-13-acetate；[(1S,2S,6R,10S,11R,13S,14R,15R)-13-acetyloxy-1,6-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-4,12,12,15-tetramethyl-5-oxo-14-tetracyclo[8.5.0.02,6.011,13]pentadeca-3,8-dienyl] octanoate
• CAS: 72416-83-2
• 化学式: C₃₀H₄₄O₈
• 分子量: 532.675
• InChiKey: SGGSFXYVDVXEDS-UZDJWKIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4beta,9alpha,12beta,13alpha,20-五羟基惕各-1,6-二烯-3-酮 在 吡啶 作用下， 生成 12-O-n-Octanoyl-phorbol-13-acetat
  参考文献：
  名称：

  克罗托诺尔斯的部分合成

  摘要：

  描述了在佛波醇的 α-二醇基团与乙酸和长链脂肪酸混合功能性佛波醇-(12,13)​​-二酯的部分合成。合成的六种佛波二酯与具有刺激性和促肿瘤作用的乙酰佛波酰化物 A 相同1- 一种4, 乙4和乙7从巴豆油中分离。异构佛波醇-(12,13)​​-二酯 A2和乙7以及ASA3和乙4是关于脂肪酸残基的位置异构体对。对于迄今为止从巴豆油中分离出来的所有 11 种佛波醇·(12,13)​​-二酯，A 基团的化合物在 C-13 处带有长链脂肪酸残基，在 C-13 处带有短链脂肪酸残基，这可以概括为-12。B组化合物显示这些脂肪酸残基的相反位置。A 型和 B 型的异构佛波二酯可以通过它们在薄层色谱中的 Rf 值、它们的 IR 和质谱以及它们的 20-[4'-硝基苯基偶氮苯甲酸-(4)]-酯的熔点来区分. 通过所描述的合成路线，具有确定化学结构的佛波醇-(12,13)​​-二酯现在很容易获得。

  DOI：

  10.1515/znb-1968-0422

文献信息

• 12-O-辛酰基-佛波醇酯类衍生物及制备方法和应用
  申请人：中国科学院昆明植物研究所

  公开号：CN116003258A

  公开（公告）日：2023-04-25

  本发明实施例公开了一种12‑O‑辛酰基‑佛波醇酯类衍生物及制备方法和应用。12‑O‑辛酰基‑佛波醇酯类衍生物，包括如通式(I)所示的化合物及药学上可接受的盐。本发明提供的通式(I)化合物具有显著的抗HIV‑1活性，治疗指数(TI)在2125.86‑73549.55范围。可作为抗艾滋病病毒(HIV‑1)的药物。
• Partialsynthese von Wirkstoffen des Crotonöls
  作者：Horst Bresch、Gert Kreibich、Hugo Kubinyi、Hans-U. Schairer、Heinz W. Thielmann、Erich Hecker

  DOI：10.1515/znb-1968-0422

  日期：1968.4.1

  Partial syntheses of mixed functional phorbol- (12,13) -diesters with acetic acid and long-chain fatty acids at the α-glycol group of phorbol are described. Six of the phorbol diesters synthesized are identical with the irritant and tumorpromoting acetyl-phorbol-acylates A1 — A4, B4 and B7 isolated from croton oil. The isomeric phorbol- (12,13) -diesters A2 and B7 as well as A3 and B4 are pairs of

  描述了在佛波醇的 α-二醇基团与乙酸和长链脂肪酸混合功能性佛波醇-(12,13)​​-二酯的部分合成。合成的六种佛波二酯与具有刺激性和促肿瘤作用的乙酰佛波酰化物 A 相同1- 一种4, 乙4和乙7从巴豆油中分离。异构佛波醇-(12,13)​​-二酯 A2和乙7以及ASA3和乙4是关于脂肪酸残基的位置异构体对。对于迄今为止从巴豆油中分离出来的所有 11 种佛波醇·(12,13)​​-二酯，A 基团的化合物在 C-13 处带有长链脂肪酸残基，在 C-13 处带有短链脂肪酸残基，这可以概括为-12。B组化合物显示这些脂肪酸残基的相反位置。A 型和 B 型的异构佛波二酯可以通过它们在薄层色谱中的 Rf 值、它们的 IR 和质谱以及它们的 20-[4'-硝基苯基偶氮苯甲酸-(4)]-酯的熔点来区分. 通过所描述的合成路线，具有确定化学结构的佛波醇-(12,13)​​-二酯现在很容易获得。