benzyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside | 203172-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: benzyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
• CAS: 203172-18-3
• 化学式: C₂₀H₂₆O₈
• 分子量: 394.422
• InChiKey: HMYRWRBJAWWTBA-SPOLIRPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三甲氧基磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ((2S,5R,6S)-6-Benzyloxy-5-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  通过分子内氢提取从碳水化合物合成双螺缩醛

  摘要：

  描述了由d-吡喃半乳糖合成1,6,8-三恶二螺[4.1.5.3]十五烷15和16。关键步骤是由烷氧基促进的两个分子内氢提取反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01265-8
• 作为产物：
  描述：

  苄基alpha-D-吡喃半乳糖苷 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 benzyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过分子内氢提取从碳水化合物合成双螺缩醛

  摘要：

  描述了由d-吡喃半乳糖合成1,6,8-三恶二螺[4.1.5.3]十五烷15和16。关键步骤是由烷氧基促进的两个分子内氢提取反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01265-8

文献信息

• Synthesis of dispiroacetals from carbohydrates by intramolecular hydrogen abstractions
  作者：Rosa L. Dorta、Angeles Martín、JoséA. Salazar、Ernesto Suárez、Thierry Prangé

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01265-8

  日期：1996.8

  The synthesis of 1,6,8-trioxadispiro[4.1.5.3]pentadecanes 15 and 16 from d-galactopyranose is described. The key steps are two intramolecular hydrogen abstraction reactions promoted by alkoxy radicals.

  描述了由d-吡喃半乳糖合成1,6,8-三恶二螺[4.1.5.3]十五烷15和16。关键步骤是由烷氧基促进的两个分子内氢提取反应。
• Syntheses of Chiral Dispiroacetals from Carbohydrates
  作者：Rosa L. Dorta、Angeles Martín、José A. Salazar、Ernesto Suárez、Thierry Prangé

  DOI：10.1021/jo972023a

  日期：1998.4.1

  The syntheses of trioxadispiroacetals from carbohydrates are described. (5R,7S,13R)-13-Methoxy-1,6,8-trioxadispiro[4.1.5.3]pentadecane (23) and (5S,7S,13R)-13-methoxy-1,6,8-trioxadispiro[4.1.5.3]pentadecane (24) were prepared starting from D-galactose. The construction of the lateral tetrahydrofuran and tetrahydropyran rings was realized by homologation at C-1 and C-6 by appropriate tethers possessing a terminal primary alcohol. The cyclization of these alcohols at C-1 and C-5, respectively, was performed with (diacetoxyiodo)benzene and iodine in order to generate the alkoxy radicals which undergo an intramolecular hydrogen abstraction reaction. The diastereoisomers (5R,7S,13S)-13-methoxy-1,6,8-trioxadispiro[4.1.5.3]pentadecane (37) and (5S,7S,13S)-13-methoxy-1,6,8-trioxadispiro[4.1.5.3]pentadecane (38) were prepared starting from tri-O-acetyl-D-glucal using a suitable methodology in which homologation and intramolecular hydrogen abstraction were again the key steps. We believe that this protocol could be easily extended to other tricyclic dispiroacetal ring systems.