(3S,4R)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-3-(hydroxy(4-nitrophenyl)methyl)-dihydrofuran-2(3H)-one | 1261272-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (3S,4R)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-3-(hydroxy(4-nitrophenyl)methyl)-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3S,4R)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-[(S)-hydroxy-(4-nitrophenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 1261272-07-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₇
• 分子量: 371.346
• InChiKey: SOALSOCFLGLPKW-DOPJRALCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-piperonyl-4-butanolide 、 对硝基苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3S,4R)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-3-(hydroxy(4-nitrophenyl)methyl)-dihydrofuran-2(3H)-one 、 (3S,4R)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-3-(hydroxy(4-nitrophenyl)methyl)-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Isochaihulactone类似物：新型二苄基丁内酯的合成和抗增殖活性

  摘要：

  合成了一系列在3-苄基的苄基位置带有羟基的二苄基-γ-丁内酯作为异二十烷酸内酯的水合类似物，并针对乳腺癌人细胞系（MDA-M231，MCF-7和T47D）进行了评估。从已知的内酯分7步合成目标化合物。（S）-（+）-γ-苄氧基甲基-γ-丁内酯。关键步骤是（+）-（R）-β-（苯并[ d]] [1，3]二氧杂-5-基甲基）-γ-丁内酯和取代的苯甲醛，得到相应的α-羟基苄基丁内酯类似物。合成化合物对乳腺癌人细胞系的细胞毒性研究表明，当浓度低于50μg/ mL时，其中一些化合物可抑制乳腺癌人细胞的增殖，其抑制百分率超过50％。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.064

文献信息

• Isochaihulactone analogues: Synthesis and anti-proliferative activity of novel dibenzylbutyrolactones
  作者：Babak Heidary Alizadeh、Alireza Foroumadi、Saeed Emami、Mehdi Khoobi、Fatemeh Panah、Sussan K. Ardestani、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.064

  日期：2010.12

  A series of dibenzyl-γ-butyrolactones bearing a hydroxyl group at the benzylic position of 3-benzyl group were synthesized as hydrated analogue of isochaihulactone and evaluated against breast cancer human cell lines (MDA-M231, MCF-7 and T47D). The target compounds were synthesized in 7 steps from known lactone; (S)-(+)-γ-benzyloxymethyl-γ-butyrolactone. The key step was the aldol condensation between

  合成了一系列在3-苄基的苄基位置带有羟基的二苄基-γ-丁内酯作为异二十烷酸内酯的水合类似物，并针对乳腺癌人细胞系（MDA-M231，MCF-7和T47D）进行了评估。从已知的内酯分7步合成目标化合物。（S）-（+）-γ-苄氧基甲基-γ-丁内酯。关键步骤是（+）-（R）-β-（苯并[ d]] [1，3]二氧杂-5-基甲基）-γ-丁内酯和取代的苯甲醛，得到相应的α-羟基苄基丁内酯类似物。合成化合物对乳腺癌人细胞系的细胞毒性研究表明，当浓度低于50μg/ mL时，其中一些化合物可抑制乳腺癌人细胞的增殖，其抑制百分率超过50％。