N6-(2-羟乙基)腺苷 | 4338-48-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 核酸类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: N6-(2-羟乙基)腺苷
• 英文名称: N6-(2-hydroxyethyl)adenosine
• 英文别名: NSC 54251；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-((2-Hydroxyethyl)amino)-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol；(2R,3R,4S,5R)-2-[6-(2-hydroxyethylamino)purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 4338-48-1
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅O₅
• 分子量: 311.297
• InChiKey: BBOCDRLDMQHWJP-WOUKDFQISA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195℃
• 沸点：
  725.8±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.88
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  肌苷	inosine	58-63-9	C10H12N4O5	268.229

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxyethyl)adenosine perchlorate 在 水 作用下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到N6-(2-羟乙基)腺苷
  参考文献：
  名称：

  Fujii, Tozo; Saito, Tohru; Terahara, Norihiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 3, p. 1094 - 1107

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Flow-Synthesis of Nucleosides Catalyzed by an Immobilized Purine Nucleoside Phosphorylase from<i>Aeromonas hydrophila</i>: Integrated Systems of Reaction Control and Product Purification
  作者：Enrica Calleri、Giulia Cattaneo、Marco Rabuffetti、Immacolata Serra、Teodora Bavaro、Gabriella Massolini、Giovanna Speranza、Daniela Ubiali

  DOI：10.1002/adsc.201500133

  日期：2015.8.10

  A purine nucleoside phosphorylase from Aeromonas hydrophyla (AhPNP) was covalently immobilized in a pre‐packed stainless steel column containing aminopropylsilica particles via Schiff base chemistry upon glutaraldehyde activation. The resulting AhPNP‐IMER (Immobilized Enzyme Reactor, immobilization yield ≈50%) was coupled on‐line through a 6‐way switching valve to an HPLC apparatus containing an analytical

  戊二醛活化后，通过席夫碱化学将水合气单胞菌（Ah PNP）的嘌呤核苷磷酸化酶共价固定在预先包装的含有氨基丙基二氧化硅颗粒的不锈钢柱中。所得的Ah PNP-IMER（固定化酶反应器，固定化率≈50％）通过六通切换阀在线连接至包含分析或半制备色谱柱的HPLC设备。通过将反应混合物连续泵送通过Ah进行5种6-修饰的嘌呤核糖核苷的合成PNP-IMER，直到达到最高转化率，然后将反应混合物进行色谱分离。通过分数阶乘实验设计优化了Ah PNP催化转糖基化的条件（糖供体：碱基受体的比例为2：1 ; 10 mM磷酸盐缓冲液; pH 7.5;温度37°C，流速0.5 mL min -1）。在这种集成平台上将生物转化步骤与产品纯化相结合，可实现快速有效的合成过程（收率= 52–89％； <10 mg），从而最大限度地减少了样品处理。迄今为止，Ah PNP-IMER在10个月内进行了50次反应后完全保留了其活性。
• Improved Synthesis of Phosphoramidite-Protected N6-Methyladenosine via BOP-Mediated SNAr Reaction
  作者：Shifali Shishodia、Christopher J. Schofield

  DOI：10.3390/molecules26010147

  日期：——

  N6-methyladenosine(m6A) is the most abundant modification in mRNA. Studies on proteins that introduce and bind m6A require the efficient synthesis of oligonucleotides containing m6A. We report an improved five-step synthesis of the m6A phosphoramidite starting from inosine, utilising a 1-H-benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphoniumhexafluorophosphate (BOP)-mediated SNAr reaction in the key

  N6-甲基腺苷 (m6A) 是 mRNA 中最丰富的修饰。对引入和结合 m6A 的蛋白质的研究需要有效合成含有 m6A 的寡核苷酸。我们报告了从肌苷开始的 m6A 亚磷酰胺的改进的五步合成，在关键步骤中利用 1-H-苯并三唑-1-基氧基三（二甲氨基）鏻六氟磷酸盐（BOP）介导的 SNAr 反应。与报道的路线相比，该路线的总产量显着增加，并且可用于合成其他腺苷衍生物的亚磷酰胺，例如乙醇腺苷，一种由重要的抗癌药物卡莫司汀形成的 DNA 加合物的 RNA 类似物。
• Adenosine receptor activation reagent and the uses of thereof
  申请人：Zhejiang Subtropical Crops Research Institute

  公开号：US10479814B2

  公开（公告）日：2019-11-19

  The present invention relates to application of N(6)-(2-hydroxyethyl)-adenosine (HEA) and its derivatives as an adenosine A1 receptor agonist in preparation of drug or food, the HEA and its derivatives are used in treatment of diseases relating to adenosine receptor regulator, such as insomnia, pain, convulsion, apoplexia, Parkinson's disease, opioid drug addiction and kidney ischemia reperfusion injury etc. The present invention provides a new method for treatment of the diseases relating to nervous system and kidney.

  本发明涉及N(6)-(2-羟乙基)-腺苷（HEA）及其衍生物作为腺苷A1受体激动剂在药物或食品制剂中的应用，HEA及其衍生物可用于治疗与腺苷受体调节有关的疾病，如失眠、疼痛、抽搐、昏厥、帕金森病、阿片类药物成瘾和肾缺血再灌注损伤等。本发明提供了一种治疗神经系统和肾脏相关疾病的新方法。
• Encapsulated transfer factor compositions and methods of use
  申请人：Ramaekers C. Joseph

  公开号：US20060073197A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  Compositions comprising transfer factor and/or glucan, such as hybrid glucan, coated with a hydrophobic or lipid coating. The composition can be combined with nutraceuticals including zinc, essential fatty acids, lactic acid generating bacteria, etc. Also provided are methods for prevention and treatment of animal pathologies using these compositions as well as methods for making them.

  由转移因子和/或葡聚糖（如杂交葡聚糖）组成的、涂有疏水性或脂质涂层的组合物。该组合物可与营养保健品结合使用，包括锌、必需脂肪酸、乳酸生成菌等。此外，还提供了使用这些组合物预防和治疗动物病症的方法以及制造这些组合物的方法。
• [EN] BEVERAGE MADE FROM ISARIA CICADAE MIQUEL AND RHIZOMA POLYGONATI, AND METHOD FOR PREPARING SAME<br/>[FR] BOISSON CONSTITUÉE D'ISARIA CICADAE MIQUEL ET DE RHIZOMA POLYGONATI, ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION<br/>[ZH] 一种蝉花黄精饮料及其制备方法
  申请人：ZHEJIANG BIOASIA PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2019191946A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  一种蝉花黄精饮料，包括原料组分和辅料组分，每1000体积份饮料，其原料组分包括：黄精10-20重量份、蝉花5-15重量份、红枣5-15重量份、黑豆2-10重量份、金银花0.5-3重量份、桑叶0.5-3重量份、甘草0.5-3重量份、山茱萸0.2-1重量份。