(3-bromo-4,5-dichloro-1H-pyrrol-2-yl)(2-hydroxyphenyl)methanone | 1228032-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-bromo-4,5-dichloro-1H-pyrrol-2-yl)(2-hydroxyphenyl)methanone
• 英文别名: C-3-bromo-monodeoxypyoluteorin；(3-bromo-4,5-dichloro-1H-pyrrol-2-yl)-(2-hydroxyphenyl)methanone
• CAS: 1228032-24-3
• 化学式: C₁₁H₆BrCl₂NO₂
• 分子量: 334.984
• InChiKey: BGWUPZUNAMGGGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromo-4,5-dichloro-1H-pyrrol-2-yl)(2-hydroxyphenyl)methanone 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到2,3-dichlorochromeno[3,2-b]pyrrol-9(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Structures, Reactivities, and Antibiotic Properties of the Marinopyrroles A−F

  摘要：

  Cultivation of actinomycete strain CNQ-418, retrieved from a deep ocean sediment sample off the coast of La Jolla, CA, has provided marinopyrroles A F. Sharing just 98% 16S rRNA gene sequence identity with S. sannurensis, the strain likely represents a new Streptomyces species. The metabolites contain an unusual 1,3'-bipyrrole core decorated with several chlorine and bromine substituents and possess marked antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). The congested N,C-biaryl bond establishes an axis of chirality that, for marinopyrroles A-E, is configurationally stable at room temperature. Moreover, the natural products are fashioned strictly in the M-configuration. The Paal-Knorr condensation was adapted for the synthesis of the 1,3'-bipyrrole core. Halogenation of this material with N-bromosuccinimide cleanly furnished the 4,4',5,5'-tetrahalogenated core that characterizes this class of marine-derived metabolites.

  DOI：

  10.1021/jo1002054
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基-1H-吡咯-2-甲酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 磺酰氯 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3-bromo-4,5-dichloro-1H-pyrrol-2-yl)(2-hydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] MCL-1 MODULATING COMPOSITIONS
  [FR] COMPOSITIONS DE MODULATION DE MCL-1

  摘要：

  本发明涉及海洋吡咯酮A衍生物和吡洛特霉素衍生物，以及治疗与Mcl-l误调节相关的疾病的方法，例如白血病、淋巴瘤、多发性骨髓瘤、黑色素瘤或胰腺癌。我们描述了一些示范性化合物，这些化合物可以包含在药物组合物中，并且它们可作为治疗剂单独使用或与其他抗癌治疗方法结合使用，例如抗Bcl-2剂。

  公开号：

  WO2013112878A1