(2-甲氧基苯基)-(1H-吡咯-2-基)甲酮 | 31161-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2-甲氧基苯基)-(1H-吡咯-2-基)甲酮
• 英文名称: 2-o-Anisoyl-pyrrol
• 英文别名: (2-Methoxyphenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone；(2-methoxyphenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methanone
• CAS: 31161-52-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: DFEAYPRKVPHOPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C
• 沸点：
  383.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲氧基苯基)-(1H-吡咯-2-基)甲酮 在 三氯化铝 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 5-bromo-2-(2'-hydroxybenzoyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  取代吡咯与Cu（II）的氧化卤化。部分IV。2-（2'-羟基苯甲酰基）吡咯的溴化。单脱氧焦磷酸叶黄素生物活性类似物的新合成

  摘要：

  描述了在异相中用2-（2'-羟基苯甲酰基）吡咯II中的吡咯环的溴化铜（II）选择性溴化，得到几乎定量的4,5-二溴衍生物VI。当在均相中与过量的卤化剂进行反应时，观察到随后将卤素引入酚部分。通过彻底溴化标题化合物，获得了对金黄色葡萄球菌非常有活性的化合物五溴衍生物IX（mic = 17 nmoles / dm -3）。II的氯代衍生物收率低 通过母体化合物与氯化铜（II）的反应获得。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310442
• 作为产物：
  描述：

  (2-methoxyphenyl)(1-tosyl-1H-pyrrol-2-yl)methanone 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(2-甲氧基苯基)-(1H-吡咯-2-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Marinopyrrole A via Copper-Mediated N-Arylation

  摘要：

  The total synthesis of the racemic form of the marine alkaloid marinopyrrole A is described. The characteristic 1,3'-bipyrrole core was constructed by a copper-mediated N-arylation process under microwave irradiation.

  DOI：

  10.1021/ol102035s

文献信息

• [EN] MCL-1 MODULATING COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE MODULATION DE MCL-1
  申请人：PENN STATE RES FOUND

  公开号：WO2013112878A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention relates to marinopyrrole A derivatives and pyoluteorin derivatives and methods of treatment of disorders associated with misregulation of Mcl-l, e.g., leukemia, lymphoma, multiple myeloma, melanoma, or pancreatic cancer. We describe exemplary compounds, which may be contained in pharmaceutical compositions, and their use as therapeutic agents either alone or in combination with other anti-cancer treatments, e.g., anti-Bcl- 2 agents.

  本发明涉及海洋吡咯酮A衍生物和吡洛特霉素衍生物，以及治疗与Mcl-l误调节相关的疾病的方法，例如白血病、淋巴瘤、多发性骨髓瘤、黑色素瘤或胰腺癌。我们描述了一些示范性化合物，这些化合物可以包含在药物组合物中，并且它们可作为治疗剂单独使用或与其他抗癌治疗方法结合使用，例如抗Bcl-2剂。
• Structural Determination of Ruthenium Complexes Containing Bi-Dentate Pyrrole-Ketone Ligands
  作者：Ya-Wen Tsai、Yun-Fan Chen、Yong-Jie Li、Kuan-Hung Chen、Chia-Her Lin、Jui-Hsien Huang

  DOI：10.3390/molecules23010159

  日期：——

  A series of ruthenium compounds containing a pyrrole-ketone bidentate ligand, 2-(2'-methoxybenzoyl)pyrrole (1), have been synthesized and characterized. Reacting 1 with [(η⁶-cymene)RuCl₂]₂ and RuHCl(CO)(PPh₃)₃ generated Ru(η⁶-cymene)[C₄H₃N-2-(CO-C₆H₄-2-OMe)]Cl (2) and RuCl(CO)(PPh₃)₂[C₄H₃N-2-(COC₆H₄-2-OMe)]} (3), respectively, in moderate yields. Successively reacting 2 with sodium cyanate and sodium

  合成并表征了一系列含有吡咯-酮二齿配体2-（2'-甲氧基苯甲酰基）吡咯（1）的钌化合物。1与[（η-cymene）RuCl 2] 2和RuHCl（CO）（PPh 3）3反应生成Ru（η-cymene）[C₄H₃N-2-（CO-C₆H₄-2-OMe）] Cl（2）和RuCl （CO）（PPh 3）2 [C₄H₃N-2-（COC₆H₄-2-OMe）]}（3），分别以中等收率得到。使2与氰酸钠和叠氮化钠连续反应，得到Ru（η⁶-cymene）[C₄H₃N-2-（CO-C₆H₄-2-OMe）] X}（4，X = OCN; 5，X =N₃）氯化钠。化合物2-5全部通过1 H和13 C-NMR谱表征，并且它们的结构也通过X射线单结晶法确定。
• 一种2-芳香酰吡咯类化合物的合成方法
  申请人：浙大城市学院

  公开号：CN112939839B

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明涉及有机合成领域，公开了一种2‑芳香酰吡咯类化合物的合成方法，该方法用N‑芳香酰吡咯类化合物为原料，在碱金属催化下通过全新的重排反应，得到的一系列2‑芳香酰吡咯衍生物。本发明的合成方法工艺简单、无需过渡金属催化剂、高效环保，从而扩大其在药物中间体合成反应及有机合成反应中的应用范畴。
• Structures, Reactivities, and Antibiotic Properties of the Marinopyrroles A−F
  作者：Chambers C. Hughes、Christopher A. Kauffman、Paul R. Jensen、William Fenical

  DOI：10.1021/jo1002054

  日期：2010.5.21

  Cultivation of actinomycete strain CNQ-418, retrieved from a deep ocean sediment sample off the coast of La Jolla, CA, has provided marinopyrroles A F. Sharing just 98% 16S rRNA gene sequence identity with S. sannurensis, the strain likely represents a new Streptomyces species. The metabolites contain an unusual 1,3'-bipyrrole core decorated with several chlorine and bromine substituents and possess marked antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). The congested N,C-biaryl bond establishes an axis of chirality that, for marinopyrroles A-E, is configurationally stable at room temperature. Moreover, the natural products are fashioned strictly in the M-configuration. The Paal-Knorr condensation was adapted for the synthesis of the 1,3'-bipyrrole core. Halogenation of this material with N-bromosuccinimide cleanly furnished the 4,4',5,5'-tetrahalogenated core that characterizes this class of marine-derived metabolites.
• Development of a new class of benzoylpyrrole-based PPARα/γ activators
  作者：Kantaro Ushiroda、Katsunori Maruta、Makoto Kitoh、Kiyotaka Iwai、Jun Nagamine、Atsushi Tsuchida、Mutsuo Taiji、Ryu Nagata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.032

  日期：2011.1

  Starting with a subtle blood glucose-lowering effect of a TGF-beta inhibitor, we designed and synthesized a series of benzoylpyrrole-based carboxylic acids as PPARs activators. Among these compounds, 10sNa exhibited favorable blood glucose-lowering effect without body weight gain. We assume that the beneficial effect of 10sNa is attributed to not only its compound PPAR alpha agonistic activity but also its PPAR gamma partial agonistic activity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.