epi-jungianol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: epi-jungianol
• 英文别名: (1S,3S)-1,5-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)-2,3-dihydro-1H-inden-4-ol
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: RDMPWGDHXGLLAE-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 epi-jungianol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以69%的产率得到1,5-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)indan-4-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  金催化：jungianol和epi-jungianol的高效合成和结构分配。

  摘要：

  以2-甲基呋喃和巴豆醛为原料，通过六步法制备了jungianol和epi-jungianol，包括金催化的芳烃合成和氢化铝锂光化学还原S（N）2-样。在整个合成过程中不需要单个保护基。有了这两种非对映异构体，就可以通过彻底的（1）H NMR光谱分析和对表皮-jungianol衍生物的X射线衍射研究来纠正文献中的立体化学分配。

  DOI：

  10.1002/chem.200305092
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲氧基-3-甲基苯 在 四氢吡咯 、 4-二甲氨基吡啶 、 indium(III) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 18-冠醚-6 、 丙烷-1-硫醇 、 IPrAu(MeCN)BF₄ 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 34.66h， 生成 epi-jungianol
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的炔丙基乙烯基醚的炔丙基克莱森重排/加氢芳基化级联反应合成（±）-表-己醇

  摘要：

  的总合成外延-jungianol是通过利用金（I） -催化的炔丙基Claisen重排/ hydroarylation级联取代炔丙基乙烯基醚反应来进行。该方法似乎适合制备含有顺式1,3-二取代的茚满骨架的天然和生物活性化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001555

文献信息

• FeCl₃-Catalyzed Intramolecular Michael Reaction of Styrenes for the Synthesis of Highly Substituted Indenes
  作者：Dattatraya H. Dethe、Ganesh M. Murhade、Sourav Ghosh

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01071

  日期：2015.8.21

  An intramolecular FeCl3-catalyzed Michael addition reaction of styrene, a poor nucleophile, onto α,β-unsaturated ketones was developed for the synthesis of highly substituted indene derivatives. The method was further applied to the total synthesis of the sesquiterpene natural products (±)-jungianol and 1-epi-jungianol.

  为了合成高度取代的茚衍生物，开发了分子内FeCl 3催化的，亲核性较差的苯乙烯的迈克尔迈克尔加成反应到α，β-不饱和酮上。该方法进一步施加到倍半萜烯天然产物（±）-jungianol和1-全合成外延-jungianol。
• Über inhaltsstoffe der tribus mutisieae☆
  作者：Ferdinand Bohlmann、Christa Zdero

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)86793-x

  日期：——

  Abstract An investigation of nine representative species of the tribe Mutisieae yielded some new results of chemotaxonomic interest. Some new sesquiterpenes and coumarins have been characterised by spectroscopic methods. 5-Methylcoumarins appear to be characteristic of the tribe.

  摘要 对九个有代表性的柽柳科植物进行了研究，获得了一些具有化学分类学意义的新结果。一些新的倍半萜烯和香豆素已通过光谱方法进行了表征。5-甲基香豆素似乎是该部落的特征。
• FeCl₃ Catalyzed Prins-Type Cyclization for the Synthesis of Highly Substituted Indenes: Application to the Total Synthesis of (±)-Jungianol and <i>epi</i>-Jungianol
  作者：Dattatraya H. Dethe、Ganesh Murhade

  DOI：10.1021/ol3032347

  日期：2013.2.1

  A novel approach was developed for the synthesis of highly substituted indene derivatives, using an FeCl3 catalyzed Prins-type cyclization reaction which was further applied in the total synthesis of jungianol and epi-jungianol.
• Gold Catalysis: Efficient Synthesis and Structural Assignment of Jungianol andepi-Jungianol
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Li Ding、Jan W. Bats、Peter Fischer、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/chem.200305092

  日期：2003.9.22

  Starting from 2-methylfuran and crotonaldehyde, both jungianol and epi-jungianol were prepared by a six-step sequence including a gold-catalyzed arene synthesis and a photochemical S(N)2-like reduction with lithium aluminum hydride. Not a single protective group was needed in the entire synthesis. With both diastereomers in hand, the stereochemical assignment in the literature could be corrected by

  以2-甲基呋喃和巴豆醛为原料，通过六步法制备了jungianol和epi-jungianol，包括金催化的芳烃合成和氢化铝锂光化学还原S（N）2-样。在整个合成过程中不需要单个保护基。有了这两种非对映异构体，就可以通过彻底的（1）H NMR光谱分析和对表皮-jungianol衍生物的X射线衍射研究来纠正文献中的立体化学分配。
• Synthesis of (±)‐ <i>epi</i> ‐Jungianol by the Gold(I)‐Catalyzed Propargyl Claisen Rearrangement/Hydroarylation Cascade Reaction of Propargyl Vinyl Ethers
  作者：Antonia Rinaldi、Vittoria Langé、Dina Scarpi、Ernesto G. Occhiato

  DOI：10.1002/ejoc.202001555

  日期：2021.2.25

  The total synthesis of epi‐jungianol was carried out by exploiting the gold(I)‐catalyzed propargyl Claisen rearrangement/hydroarylation cascade reaction of substituted propargyl vinyl ethers. The methodology appears suitable for the preparation of natural and bioactive compounds containing the cis 1,3‐disubstituted indane skeleton.

  的总合成外延-jungianol是通过利用金（I） -催化的炔丙基Claisen重排/ hydroarylation级联取代炔丙基乙烯基醚反应来进行。该方法似乎适合制备含有顺式1,3-二取代的茚满骨架的天然和生物活性化合物。