Nalpha-[(苄氧基)羰基]-N-(4-氟-3-氧代-2-丁烷基)苯丙氨酰胺 | 197855-65-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂 - 蛋白酶体(Proteases)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Nalpha-[(苄氧基)羰基]-N-(4-氟-3-氧代-2-丁烷基)苯丙氨酰胺
• 中文别名: 半胱氨酸蛋白酶抑制剂
• 英文名称: 3-(N-Benzyloxycarbonylphenylalanylamido)-1-fluoro-2-butanone
• 英文别名: Z-Phe-DL-Ala-fluoromethylketone；benzyl N-[(2S)-1-[(4-fluoro-3-oxobutan-2-yl)amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 197855-65-5
• 化学式: C₂₁H₂₃FN₂O₄
• 分子量: 386.423
• InChiKey: ASXVEBPEZMSPHB-PKHIMPSTSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：5mg/mL；二甲基亚砜：5mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  29145090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -15°C

制备方法与用途

生物活性

Z-FA-FMK ((1S)-Z-FA-FMK) 是一种不可逆的半胱氨酸蛋白酶抑制剂，并且还能抑制Caspases。

靶点

Target	Value
半胱氨酸蛋白酶

体外研究

Z-FA-FMK 通过抑制成纤维细胞和破骨细胞，有效阻止了纤维状胶原的降解。它还能通过抑制巨噬细胞中 NF-kappaB 依赖性基因的表达，阻断脂多糖（LPS）诱导的细胞因子产生。在体外实验中，Z-FA-FMK 能够有效地阻断分裂原和 IL-2 引起的 T 细胞增殖。

体内研究

在鼻内肺炎球菌感染的小鼠模型中，Z-FA-FMK 显著增加了肺和血液中肺炎球菌的数量。在重症综合免疫缺陷小鼠体内，它能够阻断 Ras 致癌肿瘤和宿主心脏组织中的呼吸道病毒感染。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基吡啶 、 2-(2-benzyloxycarbonylamino-3-phenylpropionylamino)propionic acid 、 氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 Nalpha-[(苄氧基)羰基]-N-(4-氟-3-氧代-2-丁烷基)苯丙氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  .alpha. Amino fluoro ketones

  摘要：

  小说.α.氨基氟酮，其合成方法以及一种不可逆地抑制蛋白酶的方法被披露。

  公开号：

  US04518528A1

文献信息

• Alpha amino fluoro ketones
  申请人：ENZYME SYSTEMS PRODUCTS INC.

  公开号：EP0130679A2

  公开（公告）日：1985-01-09

  Novel a amino fluoro ketones, a method of their synthesis and a method for irreversibly inhibiting proteases is disclosed.

  本发明公开了新型氨基氟酮、其合成方法以及不可逆地抑制蛋白酶的方法。
• US4518528A
  申请人：——

  公开号：US4518528A

  公开（公告）日：1985-05-21
• .alpha. Amino fluoro ketones
  申请人：——

  公开号：US04518528A1

  公开（公告）日：1985-05-21

  Novel .alpha. amino fluoro ketones, a method of their synthesis and a method for irreversibly inhibiting proteases is disclosed.

  小说.α.氨基氟酮，其合成方法以及一种不可逆地抑制蛋白酶的方法被披露。