2,6-dimethyl-2-(prop-2-enyl)cyclohexanone | 103189-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-2-(prop-2-enyl)cyclohexanone
• 英文别名: (2S,6R)-2,6-dimethyl-2-prop-2-enylcyclohexan-1-one
• CAS: 103189-89-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: BTMGAPAMMSLTAU-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-2-(prop-2-enyl)cyclohexanone 在 Grubbs catalyst first generation 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 Geosmin-d3
  参考文献：
  名称：

  土臭素和生物合成相关天然产物的所有立体异构体的对映选择性合成

  摘要：

  土臭素及其对映体的合成路线已很成熟，但土臭素立体异构体的对映选择性合成尚不清楚。这里报道了土臭素所有立体异构体的立体选择性合成，产生了高对映体纯度的所有化合物。此外，还对从红树林相关链霉菌中分离出的土臭素衍生物进行了立体选择性合成，建立了天然产物的绝对构型。最后，从Streptomyces ambofaciens中分离出土臭素合酶的新副产物，并通过核磁共振波谱阐明了其结构。通过立体选择性合成确定了这种新化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/d4ob00934g
• 作为产物：
  描述：

  二甲基环已酮 在 Pd(dmdba)₂ 、 (R)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 2,6-dimethyl-2-(prop-2-enyl)cyclohexanone 、 (2R,6R)-2,6-dimethyl-2-prop-2-enylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  土臭素和生物合成相关天然产物的所有立体异构体的对映选择性合成

  摘要：

  土臭素及其对映体的合成路线已很成熟，但土臭素立体异构体的对映选择性合成尚不清楚。这里报道了土臭素所有立体异构体的立体选择性合成，产生了高对映体纯度的所有化合物。此外，还对从红树林相关链霉菌中分离出的土臭素衍生物进行了立体选择性合成，建立了天然产物的绝对构型。最后，从Streptomyces ambofaciens中分离出土臭素合酶的新副产物，并通过核磁共振波谱阐明了其结构。通过立体选择性合成确定了这种新化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/d4ob00934g

文献信息

• Asymmetric deprotonation of prochiral ketones using chiral lithium amide bases
  作者：Christian M. Cain、Richard P.C. Cousins、Greg Coumbarides、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85435-1

  日期：1990.1

  A number of chiral secondary amines have been prepared and used as precursors to the corresponding chiral lithium amide bases. Treatment of either cis-2,6-dimethylcyclohexanone or 4-tert-butylcyclohexanone with a chiral lithium amide, followed by electrophilic quench, gives chiral products in up to 88% enantiomeric excess. The results with 4-tert-butylcyclohexanone are in disagreement with an earlier

  已经制备了许多手性仲胺并将其用作相应的手性锂酰胺碱的前体。用手性锂酰胺处理顺式2，6-二甲基环己酮或4-叔丁基环己酮，然后进行亲电猝灭，得到手性产物，其对映体过量高达88％。用4-叔丁基环己酮的结果与较早的文献报道不一致，给出较低对映体过量但较高旋光度的产物。
• 10.1039/d4ob00934g
  作者：Yin, Zhiyong、Maczka, Michael、Schnakenburg, Gregor、Schulz, Stefan、Dickschat, Jeroen S.

  DOI：10.1039/d4ob00934g

  日期：——

  Synthetic routes to geosmin and its enantiomer are well established, but the enantioselective synthesis of stereoisomers of geosmin is unknown. Here a stereoselective synthesis of all stereoisomers of geosmin is reported, yielding all compounds in high enantiomeric purity. Furthermore, the stereoselective synthesis of a geosmin derivative isolated from a mangrove associated streptomycete was performed,

  土臭素及其对映体的合成路线已很成熟，但土臭素立体异构体的对映选择性合成尚不清楚。这里报道了土臭素所有立体异构体的立体选择性合成，产生了高对映体纯度的所有化合物。此外，还对从红树林相关链霉菌中分离出的土臭素衍生物进行了立体选择性合成，建立了天然产物的绝对构型。最后，从Streptomyces ambofaciens中分离出土臭素合酶的新副产物，并通过核磁共振波谱阐明了其结构。通过立体选择性合成确定了这种新化合物的绝对构型。