7-Methyl-4-aza-9-xanthenon | 52549-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-Methyl-4-aza-9-xanthenon
• 英文别名: 8-Methyl-chromeno<2,3-b>pyridine；7-methyl-5H-chromeno[2,3-b]pyridin-5-one；7-methyl-chromeno[2,3-b]pyridin-5-one；7-methyl-5-oxo-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridine；5H-[1]Benzopyrano[2,3-b]pyridin-5-one, 7-methyl-；7-methylchromeno[2,3-b]pyridin-5-one
• CAS: 52549-10-7
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: IKDPZSJAHSKKPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methyl-4-aza-9-xanthenon 在 吡啶 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-Oxo-5H-1-benzopyrano<2,3-b>pyridinyl-7-karbonsaeure-7
  参考文献：
  名称：

  Benzopyrano and benzothiopyrano [2,3-6] pyridines

  摘要：

  公式为：##SPC1## 其中，A是羰基基团、亚甲基基团或具有2至4个碳原子的烷基基团；B是氧原子、硫原子或--N（R'）--（其中，R'是氢原子或具有1至4个碳原子的烷基基团）；R1和R2中的每一个都是氢原子、卤素原子、具有1至4个碳原子的烷基基团、具有1至4个碳原子的烷氧基团或苯基，该苯基可以被卤素原子、具有1至4个碳原子的烷基基团或具有1至4个碳原子的烷氧基团取代；X是具有1至4个碳原子的烷基基团、具有3至6个碳原子的环烷基团或OM（其中，M是氢原子、具有1至4个碳原子的烷基基团、金属原子或NH.sub.4）；环P代表吡啶环，可用作抗过敏剂。

  公开号：

  US03931199A1
• 作为产物：
  描述：

  (2-chloro-pyridin-3-yl)-(2-hydroxy-5-methyl-phenyl)-methanone 生成 7-Methyl-4-aza-9-xanthenon
  参考文献：
  名称：

  BEELITZ K.; PRAEFCKE K., LIEBIGS ANN. CHEM., 1979, NO 7, 1081-1083

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted alkanoic acids and derivatives
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US03931205A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  Substituted alkanoic acids and derivatives thereof of the formula: ##SPC1## Wherein each of X.sup.1 and X.sup.2 is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms; each of R.sup.1 and R.sup.2 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; A is a carbonyl group, a methylene group or an alkylidene group having 2 to 4 carbon atoms; Y is --O--, --S-- or --N(R)-- [wherein R is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms]; Z is OH or Q--B--N(R.sup.3)(R.sup.4) [wherein Q is O (oxygen atom) or NH, B is an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms and each of R.sup.3 and R.sup.4 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or R.sup.3 and R.sup.4 together with the adjacent nitrogen atom form a saturated heterocycle selected from the group consisting of pyrrolidine, piperidine, morpholine, piperazine and piperazine substituted by an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms at the 4-position]; and ring P represents a pyridine or a pyridine N-oxide ring; and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful as antirheumatics, analgesics, antipyretics and anti-inflammatory agents.

  化学式为：##SPC1## 的取代基脂肪酸及其衍生物，其中X1和X2各自是氢原子，卤素原子，1至4个碳原子的烷基或1至4个碳原子的烷氧基; R1和R2各自是氢原子或1至4个碳原子的烷基; A是羰基基团，亚甲基基团或2至4个碳原子的烷基亚甲基基团; Y是--O--, --S--或--N(R)-- [其中R是氢原子或1至4个碳原子的烷基]; Z是OH或Q--B--N(R3)(R4) [其中Q是O（氧原子）或NH，B是1至4个碳原子的烷基亚基，R3和R4各自是氢原子或1至4个碳原子的烷基，或R3和R4与相邻的氮原子一起形成选自吡咯烷，哌嗪烷，吗啉，哌嗪和在4位处被1至4个碳原子的烷基取代的哌嗪的饱和杂环]; 环P代表吡啶或吡啶N-氧化物环; 以及其药学上可接受的盐可用作抗风湿药，镇痛药，退烧药和抗炎药。
• Synthesis of 1-Azaxanthones and 1-Azathioxanthones by Yb(OTf)3/TfOH Co-Catalyzed Intramolecular Friedel-Crafts Reaction
  作者：Weike Su、Can Jin、Jie Li

  DOI：10.3987/com-10-12029

  日期：——

  Intramolecular Friedel-Crafts cyclization of phenoxypyridine acids (3a-3j) and phenythiopyridine acids (4a-4i) to form 1-azaxanthones (1a-1j) and 1-azathioxanthones (2a-2i), respectively, was efficiently promoted by Yb(OTf) 3 /TfOH as co-catalysts. And a number of substrates could be cyclized in moderate to good yields.

  Yb(OTf) 有效促进苯氧基吡啶酸 (3a-3j) 和苯硫代吡啶酸 (4a-4i) 的分子内 Friedel-Crafts 环化分别形成 1-氮杂蒽酮 (1a-1j) 和 1-氮杂噻吨酮 (2a-2i) ) 3 /TfOH 作为助催化剂。并且许多底物可以以中等至良好的产率进行环化。
• [DE] DERIVATE DES AZAANTHRACHINONS UND DES AZAXANTHONS UND DIESE ENTHALTENDE HERBIZIDE UND PFLANZENWACHSTUMSREGULATOREN<br/>[EN] DERIVATES OF AZAANTHRAQUINONE AND AZAXANTHONE, HERBICIDES AND PLANT GROWTH REGULATORS CONTAINING THE SAME<br/>[FR] DERIVES D'AZAANTHRAQUINONE ET D'AZAXANTHONE, HERBICIDES ET REGULATEURS DE CROISSANCE VEGETALE LES CONTENANT
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1994017070A1

  公开（公告）日：1994-08-04

  (DE) Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses und zur Regulierung des Pfanzenwachstums, indem man Derivate von Azaanthrachinonen und/oder Azaxanthonen der Formel (I'), in der X, Y, Z und die Reste R1 bis R5 folgende Bedeutung haben: R1 Wasserstoff, Methyl, R2-R5: a) Wasserstoff, b) Halogen, c) Nitro, d) COOR6, wobei R6 für C1-C4-Alkyl steht, e) CONH2 und CONR6R7, wobei R6 und R7 C1-C4-Alkyl bedeuten, f) C1-C8-Alkyl, das ein bis drei der folgenden Substituenten tragen kann: Halogen, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, g) C3-C6-Alkenyl, h) C1-C4-Alkoxy, i) Hydroxy, j) Amino oder NR6R7, k) Phenyl, das ein bis fünf Halogenatome oder ein bis drei der folgenden Substituenten tragen kann: Nitro, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl; X, Y N, N+-O- oder CH, mit der Massgabe, dass ausschliesslich ein Stickstoffatom bzw. eine N-oxidgruppe im Ring enthalten ist; Z Sauerstoff, Schwefel oder eine Gruppe C = O; A Sauerstoff oder Schwefel; auf die Pflanzen einwirken lässt, sowie neue Azaanthrachinone und Azaxanthone und diese enthaltende Herbizide und bioregulatorisch wirkende Mittel.(EN) A process is disclosed for controlling undesirable plant growth and for regulating plant growth, by applying to the plants derivatives of azaanthraquinones and/or azaxanthones having formula (I), in which X, Y, Z and the residues R1 to R5 have the following meanings: R1 is hydrogen, methyl; R2-R5 are (a) hydrogen, (b) halogen, (c) nitro, (d) COOR6, in which R6 stands for C1-C4-alkyl, (e) CONH2 and CONR6R7, in which R6 and R7 stand for C1-C4-alkyl, (f) C1-C8-alkyl, which may bear one to three of the following substituents: halogen, hydroxy, C1-C6-alkoxy, (g) C3-C6-alkenyl, (h) C1-C4-alkoxy, (i) hydroxy, (j) amino or NR6R7, (k) phenyl, which may bear one to five halogen atoms or one to three of the following substituents: nitro, C1-C4-alkoxy, C1-C4-alkyl or C1-C4alkyl halide; X, Y are N, N+-O- or CH, with the proviso that only a nitrogen atom or a N-oxide group be contained in the ring; Z is oxygen, sulphur or a C = O group; A is oxygen or sulphur. Also disclosed are new azaanthraquinones and azaxanthones and herbicidal and bioregulatory agents containing the same.(FR) L'invention concerne un procédé permettant de lutter contre la croissance indésirable de plantes et de réguler la croissance végétale, en laissant agir sur les végétaux concernés, des dérivés d'azaanthraquinones et/ou d'azaxanthones de la formule (I'), dans laquelle X, Y, Z et les restes R1 à R5 ont la notation suivante: R1 désigne hydrogène, méthyle, R2 à R5 désignent: (a) hydrogène, (b) halogène, (c) nitro, (d) COOR6, R6 désignant alkyle C1-C4, (d) CONH2 et CONHR6R7; R6 et R7 désignant alkyle C1-C4, (f) alkyle C1-C8 qui peut porter un à trois des substituants suivants: halogène, hydroxy, alcoxy C1-C6; (g) alcényle C3-C6, (h) alcoxy C1-C4, (i) hydroxy, (j) amino ou NR6R7, (k) phényle qui peut porter entre un et cinq atomes d'halogène ou un à trois des substituants suivants: nitro, alcoxy C1-C4, alkyle C1-C4 ou halogénure d'alcoyle C1-C4; X, Y désignent N, N+-O- ou CH sous réserve que le composé cyclique ne contienne qu'un atome d'azote ou un groupe oxyde de N; Z désigne oxygène, soufre ou un groupe C = 0; A désigne oxygène ou soufre. L'invention concerne en outre de nouvelles azaanthraquinones et azaxanthones, ainsi que des herbicides et des agents à action biorégulatrice qui les contiennent.

  一种用于控制植物不必要的生长并调节植物生长的方法，所述方法通过在植物中施用由NWA1式中的衍生物来实现其中R1至R5分别是：(I')式中的X、Y、Z、R1至R5均具有如下意义: R1为氢或甲基; R2至R5具有如下意义:(a)氢; (b)卤素; (c)硝基; (d)COOR6，其中R6为C1-C4-烷基; (e)亚胺、亚胺二甲基硫化物; (f)C1-C8-烷基，其中一部碳上带有次一至三个以下取代基:卤素、羟基、 C1-C6-烷氧基; (g) C3-C6-烯基;(h) C1-C4-烷氧基; (i)羟基; (j)氨基或NR6R7; (k) 苯，其中一部苯带有一个至五个卤素原子或一至三个以下取代基:硝基、 C1-C4-烷氧基、 C1-C4-烷基或 C1-C4-卤族烷基。X、Y为N、N+-O-或CH，其中留一并提注:环中仅含有一个氮原子或一个N-氧基[N-O]群;Z为O、S或C=O;A为O、S。此外还揭示了新的NWA1、NWA2类NWA式NWA3-式结构、新的 azaanthraquinones 和 azaxanthones 以及包含上述同类物质的外植生物体抑制剂、生物修复剂和生物调控剂。
• 2,4,6-TRIAMINO-1,3,5-TRIAZINE DERIVATIVE
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP1479397B1

  公开（公告）日：2011-06-08
• Benzopyranopyridine derivatives. 1. Aminoalkyl derivatives of the azaxanthenes as bronchodilating agents
  作者：Frank J. Villani、Thomas A. Mann、Elizabeth A. Wefer、Janet Hannon、Louis L. Larca、Mildred J. Landon、William Spivak、Dhiru Vashi、Salvatore Tozzi

  DOI：10.1021/jm00235a001

  日期：1975.1

  The preparation of the four isomeric azaxanthones 3 and a number of their aromatic ring substituted derivatives is described. These ketones were converted into the title compounds which were examined for their biological properties. The most interesting compound in this series, the 1-methyl-4-piperidylidene derivative of 1-azaxanthene, shows the profile of an orally effective potent bronchodilating agent as well as a moderate antihistamine. Biological properties of this compound were compared to a number of antihistamines as well as known bronchodilating agents. Structure-activity relationships are also discussed.