N-[2-(1-pyrrolidinylmethyl)-6-quinolinyl]acetamide | 372149-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(1-pyrrolidinylmethyl)-6-quinolinyl]acetamide
• 英文别名: N-[2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)quinolin-6-yl]acetamide
• CAS: 372149-90-1
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O
• 分子量: 269.346
• InChiKey: ZAQHJBCNHSWLDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1-pyrrolidinylmethyl)-6-quinolinyl]acetamide 在 乙酸乙酯 、 potassium carbonate 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以to obtain the titled compound (4.56 g) as a powder from ethyl acetate-hexane的产率得到2-(1-pyrrolidinylmethyl)-6-quinolinylamine
  参考文献：
  名称：

  Melanin-concentrating hormone antagonist

  摘要：

  一种黑色素浓集激素拮抗剂，包括式(I)的化合物：其中Ar1是可以被取代的环状基团；X和Y相同或不同，是具有1至6个原子的主链间隔基团；Ar是可以被取代的紧凑多环芳香环；R1和R2相同或不同，是氢原子或可以被取代的碳氢基团；或者R1和R2，与相邻的氮原子一起，可以形成可以被取代的含氮杂环；或者R2，与相邻的氮原子和Y一起，可以形成可以被取代的含氮杂环；或者R2，与相邻的氮原子、Y和Ar一起，可以形成紧凑环；或其盐，可用作预防或治疗肥胖症等的药物。

  公开号：

  US06930185B2
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-甲基喹啉 在 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 N-[2-(1-pyrrolidinylmethyl)-6-quinolinyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Melanin-Concentrating Hormone Receptor 1 Antagonists. Synthesis and Structure–Activity Relationships of Novel 3-(Aminomethyl)quinolines

  摘要：

  It was found that 3-(aminomethyl)quinoline derivatives showed high binding affinities for melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCHR1) with reduced affinity for serotonin receptor 2c (5-HT2c) when the dihydronaphthalene nucleus of compound 1 (human MCHR1, IC50 = 1.9 nM; human 5-HT2c receptor, IC50 = 0.53 nM) was replaced by other bicyclic core scaffolds. Among the synthesized compounds, 8-methylquinoline derivative 5v especially showed high binding affinity (IC50 = 0.54 nM), potent in vitro antagonistic activity (IC50 = 2.8 nM) for MCHR1, and negligible affinity for 5-HT2c receptor (IC50 > 1000 nM). Oral administration of 5v significantly and dose-dependently suppressed nocturnal food intake in diet-induced obese rats and did not affect food intake in MCHR1-deficient mice. These results and rat pharmacokinetic study findings suggested that compound 5v is a highly potent, orally bioavailable, and centrally acting nonpeptide MCHR1 antagonist.

  DOI：

  10.1021/jm201596h

文献信息

• MELANIN CONCENTRATING HORMONE ANTAGONISTS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1285651B1

  公开（公告）日：2010-09-01
• US6930185B2
  申请人：——

  公开号：US6930185B2

  公开（公告）日：2005-08-16