[(3aS,4R,6aS)-6a-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-methanol | 579505-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aS,4R,6aS)-6a-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-methanol
• 英文别名: [(3aS,6R,6aS)-3a-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-methoxy-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 579505-72-9
• 化学式: C₂₆H₃₆O₆Si
• 分子量: 472.654
• InChiKey: QIWUNGUHSYYTIS-NLBDCLGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aS,4R,6aS)-6a-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-methanol 在 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 碘 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (3aS,6aS)-3a-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)- and (+)-pentenomycins using RCM

  摘要：

  An efficient synthesis of enantiopure (-)- and (+)-pentenomycins are described by reductive iodo elimination and ring-closing metathesis (RCM), as the key steps. The first synthesis of the unnatural (+)-isomer is described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01132-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 咪唑 、 sodium periodate 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 [(3aS,4R,6aS)-6a-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)- and (+)-pentenomycins using RCM

  摘要：

  An efficient synthesis of enantiopure (-)- and (+)-pentenomycins are described by reductive iodo elimination and ring-closing metathesis (RCM), as the key steps. The first synthesis of the unnatural (+)-isomer is described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01132-8

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)- and (+)-pentenomycins using RCM
  作者：G. Venkata Ramana、B. Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01132-8

  日期：2003.6

  An efficient synthesis of enantiopure (-)- and (+)-pentenomycins are described by reductive iodo elimination and ring-closing metathesis (RCM), as the key steps. The first synthesis of the unnatural (+)-isomer is described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.