(+)-9,10-difluoro-3-fluoromethyl-2,3-dihydro-7-oxo-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzoxazine-6-carboxylic acid | 113400-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+)-9,10-difluoro-3-fluoromethyl-2,3-dihydro-7-oxo-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzoxazine-6-carboxylic acid
• 英文别名: (2R)-6,7-difluoro-2-(fluoromethyl)-10-oxo-4-oxa-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carboxylic acid
• CAS: 113400-35-4
• 化学式: C₁₃H₈F₃NO₄
• 分子量: 299.206
• InChiKey: XUSOGXDYWXXGNS-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 (+)-9,10-difluoro-3-fluoromethyl-2,3-dihydro-7-oxo-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzoxazine-6-carboxylic acid 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (+)-9-fluoro-3-fluoromethyl-2,3-dihydro-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzoxazine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  synthesis and antibacterial activities of optically active ofloxacin and its fluoromethyl derivative.

  摘要：

  氧氟沙星（1）[(±) -ofloxacin; DL-8280；(±)-9-氟-2, 3-二氢-3-甲基-10- (4-甲基-1-哌嗪基) -7-氧代-7H-吡啶并[1, 2, 3-de] [1, 4] 苯并恶嗪-6-羧酸]及其氟甲基衍生物 (14a 和 14b)是通过使用高效液相色谱法 (HPLC) 解析其光学活性中间体而制备的。通过苯并恶嗪（17）与 L-脯氨酰氯反应制备的非对映异构体（18、19）的分离，也可以通过另一种途径有效地获得异构体（13a 和 13b）。1 的 (-) - 异构体及其氟甲基衍生物 (2) 的活性大约是相应外消旋体的两倍，而 (+) - 异构体的活性则大大低于外消旋体。通过对 (-) - 苯并恶嗪衍生物 (15b) 的盐酸盐进行 X 射线分析，证实了一系列 (-) - 化合物 (b) 中恶嗪环 C3 位置的绝对构型为 S。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1896
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-ethyl 9,10-difluoro-2,3-dihydro-3-(3,5-dinitrobenzoyloxy)methyl-7-oxo-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzoxazine-6-carboxylate 在 二乙胺基三氟化硫 、 碳酸氢钠 作用下， 以 盐酸 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+)-9,10-difluoro-3-fluoromethyl-2,3-dihydro-7-oxo-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzoxazine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  synthesis and antibacterial activities of optically active ofloxacin and its fluoromethyl derivative.

  摘要：

  氧氟沙星（1）[(±) -ofloxacin; DL-8280；(±)-9-氟-2, 3-二氢-3-甲基-10- (4-甲基-1-哌嗪基) -7-氧代-7H-吡啶并[1, 2, 3-de] [1, 4] 苯并恶嗪-6-羧酸]及其氟甲基衍生物 (14a 和 14b)是通过使用高效液相色谱法 (HPLC) 解析其光学活性中间体而制备的。通过苯并恶嗪（17）与 L-脯氨酰氯反应制备的非对映异构体（18、19）的分离，也可以通过另一种途径有效地获得异构体（13a 和 13b）。1 的 (-) - 异构体及其氟甲基衍生物 (2) 的活性大约是相应外消旋体的两倍，而 (+) - 异构体的活性则大大低于外消旋体。通过对 (-) - 苯并恶嗪衍生物 (15b) 的盐酸盐进行 X 射线分析，证实了一系列 (-) - 化合物 (b) 中恶嗪环 C3 位置的绝对构型为 S。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1896

文献信息

• Aminoquinolones as GSK-3 inhibitors
  申请人：Cociorva Oana

  公开号：US20070254866A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  Provided herein are aminoquinolones and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. In certain embodiments, provided herein are compounds, compositions and methods for treating, preventing or ameliorating GSK-3 mediated diseases.

  本文提供了氨基喹啉及其药用可接受的衍生物。在某些实施例中，本文提供了用于治疗、预防或改善GSK-3介导疾病的化合物、组合物和方法。
• Aminoquinolones as GSK-3 Inhibitors
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2383271B1

  公开（公告）日：2013-07-10