dimethyl 4-methoxybenzoylmalonate | 149652-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl 4-methoxybenzoylmalonate
• 英文别名: dimethyl 2-(4-methoxybenzoyl)malonate；Dimethyl (4-methoxybenzoyl)propanedioate；dimethyl 2-(4-methoxybenzoyl)propanedioate
• CAS: 149652-25-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₆
• 分子量: 266.251
• InChiKey: WVZMTGIRUSJCRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-methoxybenzoylmalonate 在 哌啶乙酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl 2-[5-(4-methoxyphenyl)-3,5-dioxopentyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  A simple 1,5 → 1,3-diketone rearrangement

  摘要：

  1-Aryl-1,3-diketones 4-7 were prepared by reaction of the corresponding 1-aryl-1,5-diketones 2b with piperidinium acetate in refluxing C6H6. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00419-5
• 作为产物：
  描述：

  氯丙二酸二甲酯 在 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dimethyl 4-methoxybenzoylmalonate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Iminium salts derived from aromatic aldehydes react with alpha-chlorocarbanions via two different pathways: reaction with secondary carbanion of halomethyl sulfones proceeds as the Knoevenagel condensation, while tertiary alpha-chlorocarbanions gave products of vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in parent aldehydes.

  DOI：

  10.1023/a:1015090426917

文献信息

• A simple 1,5 → 1,3-diketone rearrangement
  作者：Federico Jiménez-Cruz、Luis A. Maldonado、Raúl Cetina

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00419-5

  日期：1998.4

  1-Aryl-1,3-diketones 4-7 were prepared by reaction of the corresponding 1-aryl-1,5-diketones 2b with piperidinium acetate in refluxing C6H6. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 1-Aryl-1,3-Diketones Containing the Dimethyl Malonate Moiety
  作者：F. Jiménez-Cruz、L. A. Maldonado、R. Cetina、H. Ríos-Olivares

  DOI：10.1080/00397910008086983

  日期：2000.9

  The synthesis of new 1,3-diketones malonates 3 a-j were prepared in good yield from 1,5-diketones 2 a-j by employing the 1,5 --> 1,3 diketone rearrangement.
• ——
  作者：M. Makosza、D. N. Kozhevnikov

  DOI：10.1023/a:1015090426917

  日期：——

  Iminium salts derived from aromatic aldehydes react with alpha-chlorocarbanions via two different pathways: reaction with secondary carbanion of halomethyl sulfones proceeds as the Knoevenagel condensation, while tertiary alpha-chlorocarbanions gave products of vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in parent aldehydes.