4-(2,3-Dichlorophenyl)-3-(ethoxycarbonyl)-2-<<2-<(4-hydroxythiazol-2-yl)amino>ethoxy>methyl>-5-(methoxycarbonyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine | 118070-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2,3-Dichlorophenyl)-3-(ethoxycarbonyl)-2-<<2-<(4-hydroxythiazol-2-yl)amino>ethoxy>methyl>-5-(methoxycarbonyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: 3-O-ethyl 5-O-methyl 4-(2,3-dichlorophenyl)-2-[2-[(4-hydroxy-1,3-thiazol-2-yl)amino]ethoxymethyl]-6-methyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 118070-88-5
• 化学式: C₂₃H₂₅Cl₂N₃O₆S
• 分子量: 542.44
• InChiKey: KTIDEKATRCVIPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-<(2-Aminoethoxy)methyl>-4-(2,3-dichlorophenyl)-3-(ethoxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine 在 氨 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 4-(2,3-Dichlorophenyl)-3-(ethoxycarbonyl)-2-<<2-<(4-hydroxythiazol-2-yl)amino>ethoxy>methyl>-5-(methoxycarbonyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  长效二氢吡啶类钙拮抗剂。2.2- [2-氨基杂环乙氧基]甲基衍生物。

  摘要：

  制备了一系列[（2-氨基杂环乙氧基）甲基]二氢吡啶类作为选择性冠状血管扩张剂。结果表明，在二氢吡啶环的2位上可以接受多种五元和六元杂环，并且体外效能和组织选择性与这些杂环的碱性无关。SAR表明，当最大的酯基置于3而不是5位置时，活性最佳。2-[[[2-[（3-氨基-1H-1,2,4-三唑-5-基）氨基]乙氧基]甲基] -4-（2,3-二氯苯基）-3-（乙氧基羰基）-5 -（甲氧羰基）-6-甲基-1,4-二氢吡啶（3b）（UK-52,831）表现为有效的（IC50 = 6.3 X 10（-9）M）和组织选择性钙通道阻滞剂，且作用持续时间麻醉的狗大于7小时。

  DOI：

  10.1021/jm00123a009

文献信息

• Long acting dihydropyridine calcium antagonists. 2. 2-[2-aminoheterocycloethoxy]methyl derivatives
  作者：John E. Arrowsmith、Simon F. Campbell、Peter E. Cross、Roger A. Burges、Donald G. Gardiner

  DOI：10.1021/jm00123a009

  日期：1989.3

  A series of [(2-aminoheterocycloethoxy)methyl]dihydropyridines were prepared as selective coronary vasodilators. Results showed that a wide variety of five- and six-membered heterocycles were acceptable at the 2-position of the dihydropyridine ring and in vitro potency and tissue selectivity was independent of the basicity of these heterocycles. The SAR indicated that activity was optimum when the

  制备了一系列[（2-氨基杂环乙氧基）甲基]二氢吡啶类作为选择性冠状血管扩张剂。结果表明，在二氢吡啶环的2位上可以接受多种五元和六元杂环，并且体外效能和组织选择性与这些杂环的碱性无关。SAR表明，当最大的酯基置于3而不是5位置时，活性最佳。2-[[[2-[（3-氨基-1H-1,2,4-三唑-5-基）氨基]乙氧基]甲基] -4-（2,3-二氯苯基）-3-（乙氧基羰基）-5 -（甲氧羰基）-6-甲基-1,4-二氢吡啶（3b）（UK-52,831）表现为有效的（IC50 = 6.3 X 10（-9）M）和组织选择性钙通道阻滞剂，且作用持续时间麻醉的狗大于7小时。