(E)-3-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-N-(2-naphthyl)-prop-2-enamide | 1613391-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-N-(2-naphthyl)-prop-2-enamide
• 英文别名: (E)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-N-naphthalen-2-ylprop-2-enamide
• CAS: 1613391-24-4
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃
• 分子量: 319.36
• InChiKey: LNGGVYQVFYGPIT-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3-acetoxy-4-methoxyphenyl)acrylic acid 在 氯化亚砜 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-3-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-N-(2-naphthyl)-prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸苯胺作为新的线粒体通透性转变孔隙抑制剂，具有体内缺血再灌注损伤的保护作用

  摘要：

  在这个帐户中，我们报告了一系列取代的肉桂酸苯胺的开发，这些肉桂酸代表了一类新型的线粒体通透性过渡孔（mPTP）抑制剂。最初的类别扩展导致建立了活性的基本结构要求，并鉴定了具有比标准抑制剂环孢菌素-A（CsA）更高的抑制能力的衍生物。这些化合物可响应多种刺激（包括钙超载，氧化应激和硫醇交联剂）抑制mPTP的开放。肉桂酸苯胺类mPTP抑制剂的活性被证明与CsA的活性相加，提示这些抑制剂的分子靶标不同于环绿素D。给出了（E）-3-（4-氟-3-羟基-苯基）-的体外和体内数据N-萘-1-基丙烯酰胺22是该系列中最引人关注的化合物之一，能够减轻mPTP的开放度并限制兔子在急性心肌梗塞模型中的再灌注损伤。

  DOI：

  10.1021/jm500547c