O-beta-核糖基(1''-2')腺苷-5''-磷酸酯 | 28050-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: O-beta-核糖基(1''-2')腺苷-5''-磷酸酯
• 英文名称: O-β-D-ribofuranosyl-(1''-2')-adenosine-5''-O-phosphate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S)-5-[(2R,3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 28050-13-7
• 化学式: C₁₅H₂₂N₅O₁₁P
• 分子量: 479.34
• InChiKey: OTKILVSIHNCMGB-ZQSHOCFMSA-N

物化性质

• 沸点：
  947.4±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基-3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷二基腺苷 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 三苯基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 O-beta-核糖基(1''-2')腺苷-5''-磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  O-β-D-呋喃核糖基-（1″ -2′）-鸟苷和（腺苷）-5″-磷酸的合成及构象性质

  摘要：

  摘要已经开发出有效的合成Grp和Arp（tRNA的次要成分）的方法。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022748

文献信息

• MR1 LIGANDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR IMMUNOMODULATION
  申请人：Universität Basel

  公开号：EP3889602A1

  公开（公告）日：2021-10-06

  The invention relates to a method for modulating an interaction between an MR1 polypeptide and an MR1-specific T cell receptor molecule, whereby a MR1 polypeptide is contacted with a MR1 ligand compound that is a nucleobase adduct product reflecting a state of metabolic distress of a eukaryotic cell. The invention further relates to the use of compounds identified as MR1 ligands in vaccination or modulation of an MR1-restricted immune response.

  本发明涉及一种调节MR1多肽与MR1特异性T细胞受体分子之间相互作用的方法，其中MR1多肽与MR1配体化合物接触，MR1配体化合物是反映真核细胞代谢窘迫状态的核碱基加合物产物。 本发明进一步涉及鉴定为 MR1 配体的化合物在疫苗接种或调节 MR1 限制性免疫反应中的用途。
• Synthesis and Properties of O-β-D-Ribofuranosyl-(1″-2′)-Adenosine-5″-O-Phosphate and Its Derivatives
  作者：Andrei A. Rodionov、Ekaterina V. Efimtseva、Sergey N. Mikhailov、Jef Rozenski、Ingrid Luyten、Piet Herdewijn

  DOI：10.1080/15257770008045465

  日期：2000.10

  The synthesis of O-beta -D-ribofuranosyl-(1"-2')-adenosine-5"-O-phosphate and its suitably protected derivative for oligonucleotide synthesis have been developed.
• Synthesis of<i>O</i>-β-D-Ribofuranosyl-(1″-2′)-adenosine-5″-<i>O</i>-phosphate
  作者：Andrei A. Rodionov、Ekaterina V. Efimtseva、Sergey N. Mikhailov

  DOI：10.1080/15257779908041519

  日期：1999.4

  The first synthesis of O-beta-D-ribofuranosyl-(1 "-2')-adenosine-5 "-O-phosphate starting from protected 2'-O-beta-D-ribofuranosyladenosine has been performed.
• [EN] MR1 LIGANDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR IMMUNOMODULATION<br/>[FR] LIGANDS MR1 ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES POUR IMMUNOMODULATION
  申请人：UNIV BASEL

  公开号：WO2021144475A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  The invention relates to a method for modulating an interaction between an MR1 polypeptide and an MR1-specific T cell receptor molecule, whereby a MR1 polypeptide is contacted with a MR1 ligand compound that is a nucleobase adduct product reflecting a state of metabolic distress of a cell. The invention further relates to the use of compounds identified as MR1 ligands in vaccination or modulation of an MR1-restricted immune response.
• 10.1081/ncn-120022748
  作者：Efimtseva, Ekaterina V.、Shelkunova, Alexandra A.、Mikhailov, Sergey N.、Nauwelaerts, Koen、Rozenski, Jef、Lescrinier, Eveline、Herdewijn, Piet

  DOI：10.1081/ncn-120022748

  日期：——

  Abstract The efficient synthesis of Grp and Arp, minor tRNA components, has been developed.

  摘要已经开发出有效的合成Grp和Arp（tRNA的次要成分）的方法。