tert-butyl-3 carbomethoxy-4 cyclohexene trans

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl-3 carbomethoxy-4 cyclohexene trans
• 英文别名: trans-1-carbomethoxy-2-tert-butyl2yclohex-3-ene；tert-butyl-3 methoxycarbonyl-4 cyclohexene trans；trans-Carbomethoxy-2-tert-butylcyclohex-3-ene；methyl (1S,2S)-2-tert-butylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: BVSFSMHERIMWGM-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-3 carbomethoxy-4 cyclohexene trans 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 dibromo-1,2 tert-butyl-3 methoxycarbonyl-4 cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Bouteiller-Prati, Jeannine; Bouteiller, Jean-Claude; Aycard, Jean-Pierre, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 362 - 365

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-己二烯 、 丙烯酸甲酯（MA） 以 正庚烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 cis-1-carbomethoxy-2-tert-butyl2yclohex-3-ene 、 tert-butyl-3 carbomethoxy-4 cyclohexene trans 、 cis-1-carbomethoxy-5-tert-butyl2yclohex-3-ene 、 (1R,5S)-5-tert-Butyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过体积空间效应方法研究过渡态结构。第4部分。（E）-1-烷基（烷氧基）-buta-1,3-二烯与丙烯酸烷基酯的Diels-Alder反应中的过渡态

  摘要：

  提出了一种通过分析空间立体效应来研究过渡态结构的方法。该方法用于揭示Diels–Alder反应中过渡态的空间结构特征。已经发现，由于二烯取代基从甲基变为叔丁基，该结构从近似于反应前络合物的结构改变为类似于半椅子加合物的结构。发生这种情况时，不会形成中间半船加合物。在取代基变化期间空间位阻的增加被认为是引起过渡态沿反应坐标移动的驱动力。这与哈蒙德的假设是一致的。处于内过渡态的亲双烯体的C O和C C基团处于š -顺-conformation。

  DOI：

  10.1039/p29850000011

文献信息

• Study of the effect of substituents and temperature on the regio- and stereoselectivity of diene condensation of 1-alkyl-substituted dienes with alkyl acrylates
  作者：S. K. Shakhova、L. F. Rar、B. D. Polkovnikov、N. N. Vainberg、B. S. �l'yanov

  DOI：10.1007/bf00951059

  日期：1984.2
• Bouteiller-Prati, Jeanine; Bouteiller, Jean-Claude; Aycard, Jean-Pierre, Canadian Journal of Chemistry, <hi>1981</hi>, vol. 59, p. 859 - 864
  作者：Bouteiller-Prati, Jeanine、Bouteiller, Jean-Claude、Aycard, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Studies of the transition-state structure by the method of volumetric steric effects. Part 4. Transition state in Diels–Alder reactions of (E)-1-alkyl(alkoxy)-buta-1,3-dienes with alkyl acrylates
  作者：Boris S. El'yanov、Svetlana K. Shakhova、Boris D. Polkovnikov、Lev F. Rar

  DOI：10.1039/p29850000011

  日期：——

  A method of studying transition-state structures by analysis of volumetric steric effects is proposed. The method is used to reveal features of the steric structure of the transition state in Diels–Alder reactions. The structure has been found to change from one approximating the structure of the prereactional complex to that resembling the half-chair adduct as the diene substituent changes from methyl

  提出了一种通过分析空间立体效应来研究过渡态结构的方法。该方法用于揭示Diels–Alder反应中过渡态的空间结构特征。已经发现，由于二烯取代基从甲基变为叔丁基，该结构从近似于反应前络合物的结构改变为类似于半椅子加合物的结构。发生这种情况时，不会形成中间半船加合物。在取代基变化期间空间位阻的增加被认为是引起过渡态沿反应坐标移动的驱动力。这与哈蒙德的假设是一致的。处于内过渡态的亲双烯体的C O和C C基团处于š -顺-conformation。
• Bouteiller-Prati, Jeannine; Bouteiller, Jean-Claude; Aycard, Jean-Pierre, Canadian Journal of Chemistry, <hi>1983</hi>, vol. 61, p. 362 - 365
  作者：Bouteiller-Prati, Jeannine、Bouteiller, Jean-Claude、Aycard, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——