S-2-羟乙基-D-半胱氨酸 | 85955-36-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 半胱氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: S-2-羟乙基-D-半胱氨酸
• 英文名称: (2S)-β-hydroxyethylcysteine
• 英文别名: (S)-2-amino-3-<(2-hydroxyethyl)sulfanyl>propanoic acid；(S)-S-(2-hydroxyethyl)cysteine；(S)-2-amino-3-(2-hydroxyethylthio)propionic acid；D-S-(2-hydroxyethyl)cysteine；(2S)-2-azaniumyl-3-(2-hydroxyethylsulfanyl)propanoate
• CAS: 85955-36-8
• 化学式: C₅H₁₁NO₃S
• 分子量: 165.213
• InChiKey: MWFRVMDVLYIXJF-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-2-羟乙基-D-半胱氨酸 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 S-(2-氯乙基)半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过（RS）-2-氨基-3-[（2-氯乙基）亚硫酰基]丙酸盐酸盐的优先结晶，通过光学拆分合成旋光的1,4-噻嗪-3-羧酸。

  摘要：

  通过半胱氨酸的光学拆分，通过优先结晶，从半胱氨酸合成了旋光的1,4-噻嗪-3-羧酸[TCA]。基于其熔点，溶解度和红外光谱，发现中间体（RS）-2-氨基-3-[（2-氯乙基）硫烷基]丙酸氢氯酸盐[（RS）-ACS•HCl]以团块形式存在光谱。通过优先结晶将（RS）-ACS•HCl光学拆分，得到（R）-和（S）-ACS•HCl。考虑到（RS）-ACS•HCl的溶解度，将由此获得的（R）-和（S）-ACS•HCl从盐酸和2-丙醇的混合物中重结晶，有效地产生光学纯形式的两种对映异构体。然后通过在乙醇中三乙胺存在下环化（R）-和（S）-ACS•HCl分别合成（R）-和（S）-TCA。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.2382
• 作为产物：
  描述：

  β-chloro-D-alanine 、 2-巯基乙醇 在 Escherichia coli DH5-α D-amino acid aminotransferase 、 sodium arsenate buffer 作用下， 反应 3.0h， 生成 S-2-羟乙基-D-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of reactions of the inhibitor/substrates l- and d-β-chloroalanine with β-mercaptoethanol catalysed by l-aspartate aminotransferase and d-amino acid aminotransferase respectively

  摘要：

  两种α家族的PLP依赖性酶，L-天冬氨酸氨基转移酶和D-氨基酸氨基转移酶，已被证明分别能催化L-和D-β-氯丙氨酸与β-巯基乙醇的β取代反应，这些反应是β家族PLP依赖性酶的典型特征。已显示L-天冬氨酸氨基转移酶催化的反应发生时保持立体化学，这是β家族酶催化反应的典型结果。还有迹象表明，D-氨基酸氨基转移酶催化的反应也可能涉及立体化学的保持。当适当的β-氯丙氨酸的对映体作为底物时，这两种酶已被证明能在C-3位催化交换反应。

  DOI：

  10.1039/b508199h

文献信息

• Synthesis of novel chiral NiII complexes of dehydroalanine Schiff bases and their reactivity in asymmetric nucleophilic addition reactions. Novel synthesis of (S)-2-carboxypiperazine
  作者：Ashot S. Saghiyan、Lala A. Stepanyan、Luiza L. Manasyan、Arpine V. Geolchanyan、Silva M. Djamgaryan、Hrant R. Ajvazyan、Henry A. Panosyan、Viktor I. Maleev、Tatiana F. Saveleva

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.10.015

  日期：2010.11

  New chiral NiII complexes of Schiff bases of dehydroalanine with modified chiral auxiliaries (S)-2-N-[N′-(3,4-dichlorobenzyl)prolyl]aminobenzophenone (3,4-DCBPB), (S)-2-N-[N′-(3,4-dimethylbenzyl)prolyl]aminobenzophenone (3,4-DMBPB), (S)-2-N-[N′-(2-chlorobenzyl)prolyl]aminobenzophenone (2-CBPB), and (S)-2-N-[N′-(2-fluorobenzyl)prolyl]-aminobenzophenone (2-FBPB) have been synthesized. Asymmetric Michael

  脱氢丙氨酸席夫碱与修饰的手性助剂（S）-2- N- [ N '-（3,4-二氯苄基）脯氨酰]氨基二苯甲酮（3,4-DCBPB），（S）-2-的新型手性Ni II配合物N- [ N '-（3,4-二甲基苄基）脯氨酰基]氨基二苯甲酮（3,4-DMBPB），（S）-2- N- [ N '-（2-氯苄基）脯氨酰基]氨基二苯甲酮（2-CBPB），和（S）-2- N- [ N合成了'-（2-氟苄基）脯氨酰]-氨基二苯甲酮（2-FBPB）。研究了伯胺和仲胺与硫醇对配合物的脱氢丙氨酸部分的不对称迈克尔加成反应。（小号）-2- FBPB被发现是最佳的手性助剂在反应中的两个选择性（换算德~92-96％）和配合物的反应性。在该助剂的基础上，开发了一种新的合成（S）-2-羧基哌嗪的合成途径。
• Stereochemistry of reactions of the inhibitor/substrates l- and d-β-chloroalanine with β-mercaptoethanol catalysed by l-aspartate aminotransferase and d-amino acid aminotransferase respectively
  作者：Benjamin Adams、Kreingkrai Lowpetch、Faye Thorndycroft、Sheena M. Whyte、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b508199h

  日期：——

  Two members of the α-family of PLP-dependent enzymes, L-aspartate aminotransferase and D-amino acid aminotransferase, have been shown to catalyse β-substitution of L- and D-β-chloroalanine respectively with β-mercaptoethanol, reactions typical of the β-family of PLP-dependent enzymes. The reaction catalysed by L-aspartate aminotransferase has been shown to occur with retention of stereochemistry, a typical outcome for reactions catalysed by β-family enzymes. There are also indications that the reaction catalysed by D-amino acid aminotransferase may involve retention of stereochemistry. Both enzymes have been shown to catalyse exchange at C-3 when the appropriate enantiomer of β-chloroalanine is the substrate.

  两种α家族的PLP依赖性酶，L-天冬氨酸氨基转移酶和D-氨基酸氨基转移酶，已被证明分别能催化L-和D-β-氯丙氨酸与β-巯基乙醇的β取代反应，这些反应是β家族PLP依赖性酶的典型特征。已显示L-天冬氨酸氨基转移酶催化的反应发生时保持立体化学，这是β家族酶催化反应的典型结果。还有迹象表明，D-氨基酸氨基转移酶催化的反应也可能涉及立体化学的保持。当适当的β-氯丙氨酸的对映体作为底物时，这两种酶已被证明能在C-3位催化交换反应。
• Synthesis of Optically Active 1,4-Thiazane-3-carboxylic Acid<i>via</i>Optical Resolution by Preferential Crystallization of (<i>RS</i>)-2-Amino-3-[(2-chloroethyl)sulfanyl]propanoic Acid Hydrochloride
  作者：Tadashi SHIRAIWA、Kohya TADOKORO、Haruyuki TANAKA、Keiichiro NANBA、Noriyoshi YOKONO、Katsuyoshi SHIBAZAKI、Motoki KUBO、Hidemoto KUROKAWA

  DOI：10.1271/bbb.62.2382

  日期：1998.1

  Optically active 1,4-thiazane-3-carboxylic acid [TCA] was synthesized from cysteine via optical resolution by preferential crystallization. The intermediate (RS)-2-amino-3-[(2-chloroethyl)sulfanyl]propanoic acid hydrochlo-ride [(RS)-ACS•HCl] was found to exist as a conglomerate based on its melting point, solubility and IR spectrum. (RS)-ACS•HCl was optically resolved by preferential crystallization

  通过半胱氨酸的光学拆分，通过优先结晶，从半胱氨酸合成了旋光的1,4-噻嗪-3-羧酸[TCA]。基于其熔点，溶解度和红外光谱，发现中间体（RS）-2-氨基-3-[（2-氯乙基）硫烷基]丙酸氢氯酸盐[（RS）-ACS•HCl]以团块形式存在光谱。通过优先结晶将（RS）-ACS•HCl光学拆分，得到（R）-和（S）-ACS•HCl。考虑到（RS）-ACS•HCl的溶解度，将由此获得的（R）-和（S）-ACS•HCl从盐酸和2-丙醇的混合物中重结晶，有效地产生光学纯形式的两种对映异构体。然后通过在乙醇中三乙胺存在下环化（R）-和（S）-ACS•HCl分别合成（R）-和（S）-TCA。