S-亚硝基-N-乙酰-DL-青霉胺 | 67776-06-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 缬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: S-亚硝基-N-乙酰-DL-青霉胺
• 中文别名: N-乙酰基-3-(硫代亚硝基)-DL-缬氨酸；S-亚硝基N-乙酰基-DL-青霉胺
• 英文名称: S-nitroso-N-acetyl-DL-penicillamine
• 英文别名: (+/-)-SNAP；S-nitroso-N-acetylpenicillamine；S-nitroso acetylpenicillamine；S-nitroso-N-acetylpenicillinamine；2-acetamido-3-methyl-3-nitrososulfanylbutanoic acid
• CAS: 67776-06-1
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₄S
• mdl: MFCD00272624
• 分子量: 220.249
• InChiKey: ZIIQCSMRQKCOCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150.5°C
• 密度：
  1.4261 (rough estimate)
• 溶解度：
  H2O:≥2 mg/mL
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并放置在阴凉、干燥处。请确保存储位置远离氧化剂。适宜于在-20℃下保存。

制备方法与用途

生物活性

S-硝基-N-乙酰-DL-青霉素胺（SNAP）是一种一氧化氮供体，也是一种稳定的血小板聚集抑制剂。

体外研究

在正常条件下，S-硝基-N-乙酰-DL-青霉素胺（10 mM；8小时）于6小时内释放一氧化氮（NO），导致约80%的毒性。其半衰期约为6小时，在分离的兔心室肌细胞中也是如此。

此外，S-硝基-N-乙酰-DL-青霉素胺（100 μM；30分钟）能引起孤立的兔心室肌细胞基线pHi值持续下降。

细胞活力测定

• 细胞系：大鼠肝窦内皮细胞
• 浓度：2 mM、5 mM、10 mM
• 孵育时间：2小时、4小时、6小时、8小时
• 结果：表现出对培养内皮细胞的毒性作用。

体内研究

SNAP（100 μM，300 μM）在豚鼠支气管电刺激下引起轻微但显著的[3H]-乙酰胆碱释放增加。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-亚硝基-N-乙酰-DL-青霉胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Acetylamino-3-benzyldisulfanyl-3-methyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Organic disulfides and related substances. 42. Synthesis and properties of some tertiary disulfides, especially involving penicillamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01329a007
• 作为产物：
  描述：

  DL-青霉胺 在 盐酸 、 氢溴酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 S-亚硝基-N-乙酰-DL-青霉胺
  参考文献：
  名称：

  Moynihan, Humphrey A.; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 7, p. 797 - 806

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  三苯甲硫醇 在 S-亚硝基-N-乙酰-DL-青霉胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ditrityl disulfide
  参考文献：
  名称：

  由N-乙酰基-D，L-青霉胺产生的异常稳定的亚硝酸盐；2-（乙酰氨基）-2-羧基-1,1-二甲基乙基亚硫氰酸盐的X射线晶体及分子结构

  摘要：

  HNO 2将N-乙酰基-D，L-青霉胺（1）转化为亚硝酸盐（3），该亚硝酸盐作为固体是稳定的，并且即使在溶液中也是如此。给出了（3）的X射线结构参数，并且描述了均溶反应和杂溶反应。

  DOI：

  10.1039/c39780000249

文献信息

• OLIGOPYRROLES AS ANTAGONISTS OF ISLET AMYLOID POLYPEPTIDE OLIGOMERIZATION
  申请人：New York University

  公开号：US20190016679A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  The invention relates to compounds and pharmaceutical compositions capable of treating amyloid diseases and other diseases characterized by oligomerization and/or fibrillation of amyloidogenic peptides such as islet amyloid polypeptide (IAPP).

  这项发明涉及化合物和药物组合物，能够治疗淀粉样疾病和其他以寡聚化和/或纤维化淀粉原性肽（如胰岛淀粉样多肽（IAPP））为特征的疾病。
• Catalytic patch with redox Cr/CeO₂ nanozyme of noninvasive intervention for brain trauma
  作者：Shaofang Zhang、Ying Liu、Si Sun、Junying Wang、Qifeng Li、Ruijuan Yan、Yalong Gao、Haile Liu、Shuangjie Liu、Wenting Hao、Haitao Dai、Changlong Liu、Yuanming Sun、Wei Long、Xiaoyu Mu、Xiao-Dong Zhang

  DOI：10.7150/thno.51912

  日期：——

  radicals still needs further investigation. Methods: In this study, a type of catalytic patch based on nanozymes with the excellent multienzyme-like activity is designed for noninvasive treatment of TBI. The enzyme-like activity, free radical scavenging ability and therapeutic efficacy of the designed catalytic patch were assessed in vitro and in vivo. The structural composition was characterized by the

  创伤性脑损伤（TBI）是大脑的突然损伤，伴有大量活性氧和活性氮（RONS）的产生以及急性神经炎症反应。传统的药物治疗虽然可以通过清除自由基来有效降低神经元细胞的免疫反应，但其反应时间短且需要严格的临床试验。因此，有效消除自由基的无创局部治疗方法仍需进一步研究。 方法：本研究设计了一种基于纳米酶的催化贴片，具有优异的类多酶活性，用于 TBI 的无创治疗。在体外和体内评估了所设计的催化贴片的类酶活性、自由基清除能力和治疗效果。通过X射线衍射、X射线光电子能谱和高分辨率透射电子显微镜技术对其结构组成进行了表征。 结果：本文制备的Cr掺杂CeO 2 (Cr/CeO 2 )纳米酶增加了Ce 3+还原态，导致其类酶活性比未掺杂CeO 2高3-5倍。此外，Cr/CeO 2纳米酶可以通过减少过多的RONS来提高LPS诱导的神经元细胞的存活率。体内实验表明Cr/CeO 2纳米酶可以促进伤口愈合并减少脑外伤后
• [EN] MELATONIN DERIVATIVES AND THEIR USE FOR TREATING NEUROLOGICAL DYSFUNCTIONS<br/>[FR] DERIVES DE MELATONINE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE DYSFONCTIONNEMENTS NEUROLOGIQUES
  申请人：FAUST PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2004085392A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The present invention relates to compounds of the general formula (1): wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are H or a moiety of the formula : -(R6)n-R7; with R6 is a is an alkyl chain and R7 is, a moiety selected in the group consisting of -Cn,H2n2,+I, a cycloalkyl moiety, -N(Cn,H2n,+I)(Cn,H2n,+1), -NH-cycloalkyl, -O(Cn,H2n'+I), -0-cycloalkyl, =O, =S, -NO2, -I, -Br, -Cl, -F, -CF3, -OCF3, -COOH, -S03H, -P03H2, -CN, A3 and A4 are, C, N,O or S;m is from 0 to 2; and to their use for the treatment and/or prevention of diseases and conditions mediated by the imbalance of acetylcholine, and for treating and/or preventing glutamate excitotoxicity.

  本发明涉及通式（1）的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R5为H或具有以下结构的基团：-(R6)n-R7；其中R6是烷基链，R7是在由-CnH2n2，+I组成的基团中选择的一个基团，是环烷基基团，-N(CnH2n+I)(CnH2n+1)，-NH-环烷基，-O(CnH2n'+I)，-O-环烷基，=O，=S，-NO2，-I，-Br，-Cl，-F，-CF3，-OCF3，-COOH，-SO3H，-PO3H2，-CN中的一种；A3和A4为C、N、O或S；m为0到2；以及它们用于治疗和/或预防由乙酰胆碱失衡介导的疾病和症状，以及用于治疗和/或预防谷氨酸兴奋毒性。
• Photocleavable Cobalt-Nitrosyl Complex and Nitric Oxide Carrier Containing the Same
  申请人：DAEGU GYEONGBUK INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20210052730A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  The present invention relates to a cobalt-nitrosyl complex having photocleavable ligands. The cobalt-nitrosyl complex provided in one aspect of the present invention is adept in the delivery of NO, with exquisite temporal control using light, without gene editing. In addition, the complex provided in one aspect of the present invention is excellent in biocompatibility because it is chemically stable, non-toxic at cell level, and non-perturbative in cellular environments.

  本发明涉及具有光解配体的钴-亚硝基配合物。本发明的一个方面提供的钴-亚硝基配合物擅长通过光控制精细的时间控制释放NO，无需基因编辑。此外，本发明的一个方面提供的配合物在生物相容性方面表现出色，因为它在化学上是稳定的，在细胞水平上是无毒的，并且在细胞环境中不会干扰。
• Novel pharmaceutical compounds
  申请人：Tung Roger

  公开号：US20070037815A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The present invention relates to derivatives of tadalafil, substituted with fluorine on the methylene carbon atom situated between the oxygens of the benzodioxol ring, and optionally further substituted with deuterium atoms in place of normally abundant hydrogen, and 13 C in place of normally abundant 12 C. These compounds are selective PDE5 inhibitors and possess advantageous biopharmaceutical and pharmacokinetic properties. The invention further provides compositions comprising these compounds and methods of treating diseases and conditions that are responsive to PDE5 inhibition, alone and in combination with additional agents.

  本发明涉及替代他达拉非的衍生物，在苯并二氧杂环戊二烷环的氧原子之间的亚甲基碳原子上取代氟，并且可选地进一步用氘原子取代正常丰富的氢，以及用13C取代正常丰富的12C。这些化合物是选择性的PDE5抑制剂，并具有有利的生物制药和药代动力学性质。该发明还提供了包含这些化合物的组合物和治疗对PDE5抑制有响应的疾病和症状的方法，单独或与其他药物联合使用。