葡糖乙酰香草苷 | 531-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 葡糖乙酰香草苷
• 中文别名: 草夹竹桃苷
• 英文名称: androsin
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methoxyacetophenone-4-O-β-D-glucopyranoside；1-[4-(β-D-glucopyranosyloxy)-3-methoxyphenyl]ethanone；1-β-D-glucopyranosyloxy-2-methoxy-4-ethanoylbenzene；4-O-β-D-glucopyranosyl-acetovanillone；Acetovanillonyl β-D-glucopyranoside；acetovanillone-4-O-β-D-glucoside；1-[3-methoxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]ethanone
• CAS: 531-28-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₈
• 分子量: 328.319
• InChiKey: QUOZWMJFTQUXON-UXXRCYHCSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220℃
• 沸点：
  568.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  可溶于甲醇：

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性：Androsin是从印度胡黄连中分离得到的有效成分，具有抗哮喘活性。化学性质：Androsin是一种白色结晶粉末，难溶于乙醇和冷水，易溶于甲醇，来源于美国茶叶花（Apocynum androsoemifolium）。用途：可用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 葡糖乙酰香草苷 在 5,7-二甲基-2,3-二氢-1H-[1,4]二氮杂卓高氯酸盐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-methoxy-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)acetophenone 、 3-methoxy-4-(2,3,6-tri-O-acetyl-b-D-glucopyranosyloxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  高氯酸二氮杂ium：中性催化剂，用于碳水化合物和其他物质的轻度无溶剂乙酰化†

  摘要：

  高氯二氮杂嗪，一种具有优异稳定性的基本中性的有机盐，已被发现非常适用于游离的以及部分保护的糖，酚，硫酚，硫醇和其他醇以及胺的乙酰化。高氯酸二氮杂pin鎓催化的乙酰化反应温和，无有机和无溶剂，并且不影响底物上存在的对酸敏感的保护基团，例如TBDMS / TBDPS / Tr醚和异亚丙基/亚苄基乙缩醛。在部分受保护的碳水化合物衍生物/多羟基化合物中进行区域选择性羟基保护是可行的，并被证明是常规合成此类化合物的一种省时的简便方法。容易制备催化剂，温和的反应条件和对环境有益的方案是该反应的显着特征。苯酚和苯硫酚的乙酰化反应所获得的结果可以通过DFT计算获得的局部亲核指数来合理化。

  DOI：

  10.1039/c6ra28882k
• 作为产物：
  描述：

  香草乙酮 在 sodium methylate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 葡糖乙酰香草苷
  参考文献：
  名称：

  植物芳基糖苷的新合成作为潜在的基因诱导剂

  摘要：

  摘要通过将乙酰香草醛（4-羟基-3-甲氧基苯乙酮）与d-葡萄糖，d-半乳糖和麦芽糖偶联，合成了芳基β-d-吡喃葡萄糖苷。具有d-葡萄糖和d-半乳糖的乙酰丁香酮（4-羟基-3,5-二甲氧基苯乙酮）；带有D-葡萄糖的丁香醛（3-甲氧基香兰素）; 和具有d-葡萄糖的丁香酸（4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲酸）。使用在丙酮水溶液中的过乙酰化的糖基溴化物和酚盐的Mauthner方法，得到了乙酰化的β-d-糖苷，将其脱乙酰化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84294-5

文献信息

• Biotransformation of Benzaldehyde-Type and Acetophenone-Type Derivatives by Pharbitis nil Hairy Roots
  作者：Hideki Kanho、Sayaka Yaoya、Nobuo Kawahara、Takahisa Nakane、Yoichi Takase、Kazuo Masuda、Masanori Kuroyanagi

  DOI：10.1248/cpb.53.361

  日期：——

  The glucosylation of some coumarin and flavone derivatives on incubation with the hairy roots of morning glory (Pharbitis nil) was previously reported. We further studied the biotransformation of benzaldehyde- and acetophenone-type derivatives. Vanillin and isovanillin were reduced to alcoholic derivatives and glucosylated at the phenolic and the alcoholic hydroxyl groups. In the case of 3,4-dihydroxybenzaldehyde, the formyl group was reduced and the 3-hydroxyl or 4-hydroxyl groups were glucosylated to give monoglucosides. The 3-hydroxyl group was predominantly glucosylated to the 4-hydroxyl group. 4-β-D-Glucopyranosyloxy-3-methoxybenzylalcohol was obtained in low yield. In time-course experiments with vanillin, it was found that the high-level reduction of the formyl group and glucosylation of the phenolic hydroxyl group occurred, and finally 4-O-β-D-glucopyranosylvanillylalcohol was obtained as the main product. In the case of 3,4-dimethoxybenzaldehyde, 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde, and salicylaldehyde, the formyl groups were reduced, and then the hydroxyl groups at the benyl position were glucosylated to give alcoholic glucosides in relatively high yields. In 4-hydroxy-3-methoxyacetophenone, the 4-hydroxyl group was glucosylated and two dimerized glucosides, biphenyl and biphenylether types, were obtained in low yields. In acetophenone, 1-β-D-glucopyranosyloxy-1-phenylethane and 2-β-D-glucopyranosyloxyacetophenone were obtained. As mentioned above P. nil hairy roots showed various biotransformative activities including glucosylation of phenolic and benzylic hydroxyl groups, reduction of the formyl group near the benzene ring, and phenol oxidation dimerization. The glucosylation reaction was especially interesting for the production of valuable glucosides.

  之前已有研究报告显示，某些香豆素和黄酮衍生物在与牵牛花毛根（Pharbitis nil）孵育时发生了葡萄糖化反应。我们进一步研究了苯甲醛和乙酰苯酮类衍生物的生物转化。香草醛和异香草醛被还原为醇类衍生物，并分别在酚羟基和醇羟基上发生了葡萄糖化。在3,4-二羟基苯甲醛的情况下，甲醛基被还原，而3-羟基或4-羟基则被葡萄糖化，从而生成单糖苷。3-羟基主要葡萄糖化为4-羟基。4-β-D-葡萄糖吡喃酯氧基-3-甲氧基苄醇的产率较低。在与香草醛的时间过程实验中，发现甲醛基的高水平还原和酚羟基的葡萄糖化同时发生，最终获得了4-O-β-D-葡萄糖吡喃醇香草醇作为主要产物。在3,4-二甲氧基苯甲醛、3,4,5-三甲氧基苯甲醛和水杨醛的情况下，甲醛基被还原后，苄位的羟基被葡萄糖化，生成的醇类葡萄糖苷的产率相对较高。在4-羟基-3-甲氧基乙酰苯酮中，4-羟基被葡萄糖化，并生成了两种二聚葡萄糖苷，即联苯和联苯醚类，产率较低。在乙酰苯酮中，得到1-β-D-葡萄糖吡喃酯氧基-1-苯乙烯和2-β-D-葡萄糖吡喃酯氧基乙酰苯酮。如上所述，P. nil毛根显示了多种生物转化活性，包括酚羟基和苄羟基的葡萄糖化、苯环附近甲醛基的还原以及酚氧化二聚化。葡萄糖化反应尤其值得关注，因为它能够产生有价值的葡萄糖苷。
• Phenonverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
  申请人：Plantamed Arzneimittel GmbH

  公开号：EP0501206A2

  公开（公告）日：1992-09-02

  Die Verbindung betrifft bestimmte neue Phenonderivate der allgemeinen Formel (I) in der bedeuten: R1 = CH3 R2 = H, Cl, Br, I, Methyl, Hydroxy, Methoxy, Propoxy, Isopropoxy oder Ethoxy; R3 = H oder β-D-Glykosyl; R4 = H, Cl, Br, I, Methyl, Hydroxy, Methoxy, Propoxy, Isopropoxy oder Ethoxy; R5 = H oder Hydroxy, sowie die pharmazeutisch annehmbaren Salze, Ether und Ester, mit Ausnahme der Verbindungen 4-hydroxyacetophenon, 4-Hydroxy-3-methoxy-acetophenon, 4-Glucopyranosyloxy-acetophenon, 4-Glucopyranosyloxy-3-methoxyacetophenon, 4-Galactopyranosyloxy-3-methoxy-acetophenon, 4-Glucopyranosyloxy-3,5-dimethoxyace- tophenon und Galactopyranosyloxy-3,5-dimethoxy-acetophenon. Die Erfindung betrifft weiterhin pharmazeutische Zubereitungen enthaltend mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (II) in der bedeuten: R1 = H, OH, Alkoxy oder G1-8-Alkyl; R2 - H oder C1 -4-Alkoxy; R3 = OH oder eine β-D/α-L-Glykosylgruppe (Di- oder Triglykosyl), die gegebenenfalls durch niedermolekulare C1 -4-aliphatische oder aromatische Säuren substituiert ist/sind, R4 = H oder C1 -3-Alkyl oder C1 -4-Alkoxy; R5 = H, Cl, Br oder I, wobei R5, wenn es Halogen bedeutet, in ortho-Stellung zu einer OH-Gruppe steht, und die pharmazeutisch annehmbaren Salze, Ether und Ester zusammen mit pharmazeutisch annehmbaren Träger- und Verdünnungsmitteln. Die neuen Verbindungen einschließlich der bereits bekannten Verbindungen besitzen antiphlogistische Wirkung. Sie inhibieren in vivo insbesondere das Allergen- und PAF-induzierte Bronchialasthma.

  该化合物涉及通式 (I) 的某些新的酚酮衍生物 其中 R1 = CH3 R2 = H、Cl、Br、I、甲基、羟基、甲氧基、丙氧基、异丙氧基或乙氧基； R3 = H 或 β-D-糖基； R4 = H、Cl、Br、I、甲基、羟基、甲氧基、丙氧基、异丙氧基或乙氧基； R5 = H 或羟基、 以及药学上可接受的盐、醚和酯，但 4-羟基苯乙酮、4-羟基-3-甲氧基苯乙酮、4-吡喃葡萄糖基氧基苯乙酮化合物除外、4-葡萄糖吡喃糖基氧基-3-甲氧基苯乙酮、4-半乳糖吡喃糖基氧基-3-甲氧基苯乙酮、4-葡萄糖吡喃糖基氧基-3,5-二甲氧基苯乙酮和半乳糖吡喃糖基氧基-3,5-二甲氧基苯乙酮。 本发明还涉及含有至少一种通式（II）化合物的药物组合物 其中 R1 = H、OH、烷氧基或 G1-8-烷基； R2 = H 或 C1 -4- 烷氧基； R3 = OH 或β-D/α-L-糖基（二或三糖基），可选择被低分子量的 C1 -4-脂肪族或芳香族酸取代、 R4 = H 或 C1 -3- 烷基或 C1 -4- 烷氧基； R5 = H、Cl、Br 或 I，其中 R5（当为卤素时）与 OH 基团为正交，以及药学上可接受的盐、醚和酯与药学上可接受的载体和稀释剂一起。 包括已知化合物在内的新化合物具有抗虹吸活性。特别是，它们能抑制过敏原和 PAF 在体内诱发的支气管哮喘。
• Molecular Interactions between Barley and Oat β-Glucans and Phenolic Derivatives
  作者：Henrik Toft Simonsen、Mette S. Nielsen、Niels J. Christensen、Ulla Christensen、Thomas V. La Cour、Mohammed Saddik Motawia、Birthe P. M. Jespersen、Søren B. Engelsen、Birger Lindberg Møller

  DOI：10.1021/jf802057v

  日期：2009.3.11

  Equilibrium dialysis, molecular modeling, and multivariate data analysis were used to investigate the nature of the molecular interactions between 21 vanillin-inspired phenolic derivatives, 4 bile salts, and 2 commercially available beta-glucan preparations, Glucagel and PromOat, from barley and oats. The two beta-glucan products showed very similar binding properties. It was demonstrated that the two beta-glucan products are able to absorb most phenolic derivatives at a level corresponding to the absorption of bile salts. Glucosides of the phenolic compounds showed poor or no absorption. The four phenolic derivatives that showed strongest retention in the dialysis assay shared the presence of a hydroxyl group in para-position to a CHO group. However, other compounds with the same structural feature but possessing a different set of additional functional groups showed less retention. Principal component analysis (PCA) and partial least-squares regression (PLS) calculations using a multitude of diverse descriptors related to electronic, geometrical, constitutional, hybrid, and topological features of the phenolic compounds showed a marked distinction between aglycon, glucosides, and bile salt retention. These analyses did not offer additional information with respect to the mode of interaction of the individual phenolics with the beta-glucans. When the barley beta-glucan was subjected to enzyme degradation, the ability to bind some but not all of the phenolic derivatives was lost. It is concluded that the binding must be dependent on multiple characteristics that are not captured by a single molecular descriptor.
• JPH05238980A
  申请人：——

  公开号：JPH05238980A

  公开（公告）日：1993-09-17
• US5481043A
  申请人：——

  公开号：US5481043A

  公开（公告）日：1996-01-02