5,7-二甲基-2,3-二氢-1H-[1,4]二氮杂卓高氯酸盐 | 7300-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮卓类
• 中文名称: 5,7-二甲基-2,3-二氢-1H-[1,4]二氮杂卓高氯酸盐
• 英文名称: 2,3-dihydro-5,7-dimethyl-1,4-diazepinium perchlorate
• 英文别名: 5,7-dimethyl-2,3-dihydro-1H-1,4-diazepin-4-ium;perchlorate
• CAS: 7300-56-3
• 化学式: C₇H₁₂N₂*ClHO₄
• 分子量: 224.644
• InChiKey: LSBOWQYDCRFWCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.17
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二甲基-2,3-二氢-1H-[1,4]二氮杂卓高氯酸盐 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-chloro-2,3-dihydro-5,7-dimethyl-1,4-diazepinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Butler, Anthony R.; Lloyd, Douglas; McNab, Hamish, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 133 - 136

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 乙酰丙酮 在 高氯酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以96%的产率得到5,7-二甲基-2,3-二氢-1H-[1,4]二氮杂卓高氯酸盐
  参考文献：
  名称：

  高氯酸二氮杂ium：中性催化剂，用于碳水化合物和其他物质的轻度无溶剂乙酰化†

  摘要：

  高氯二氮杂嗪，一种具有优异稳定性的基本中性的有机盐，已被发现非常适用于游离的以及部分保护的糖，酚，硫酚，硫醇和其他醇以及胺的乙酰化。高氯酸二氮杂pin鎓催化的乙酰化反应温和，无有机和无溶剂，并且不影响底物上存在的对酸敏感的保护基团，例如TBDMS / TBDPS / Tr醚和异亚丙基/亚苄基乙缩醛。在部分受保护的碳水化合物衍生物/多羟基化合物中进行区域选择性羟基保护是可行的，并被证明是常规合成此类化合物的一种省时的简便方法。容易制备催化剂，温和的反应条件和对环境有益的方案是该反应的显着特征。苯酚和苯硫酚的乙酰化反应所获得的结果可以通过DFT计算获得的局部亲核指数来合理化。

  DOI：

  10.1039/c6ra28882k
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸酐 、 4-甲苯硫酚 在 5,7-二甲基-2,3-二氢-1H-[1,4]二氮杂卓高氯酸盐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到S-(4-甲基苯基)硫代乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  高氯酸二氮杂ium：中性催化剂，用于碳水化合物和其他物质的轻度无溶剂乙酰化†

  摘要：

  高氯二氮杂嗪，一种具有优异稳定性的基本中性的有机盐，已被发现非常适用于游离的以及部分保护的糖，酚，硫酚，硫醇和其他醇以及胺的乙酰化。高氯酸二氮杂pin鎓催化的乙酰化反应温和，无有机和无溶剂，并且不影响底物上存在的对酸敏感的保护基团，例如TBDMS / TBDPS / Tr醚和异亚丙基/亚苄基乙缩醛。在部分受保护的碳水化合物衍生物/多羟基化合物中进行区域选择性羟基保护是可行的，并被证明是常规合成此类化合物的一种省时的简便方法。容易制备催化剂，温和的反应条件和对环境有益的方案是该反应的显着特征。苯酚和苯硫酚的乙酰化反应所获得的结果可以通过DFT计算获得的局部亲核指数来合理化。

  DOI：

  10.1039/c6ra28882k

文献信息

• Vinamidinium-Salze als Nucleophile Vinamidinium Salts as Nucleophiles
  作者：H. Möhrle、U. von der Lieck-Waldheim

  DOI：10.1515/znb-1996-0319

  日期：1996.3.1

  2,3-Dihydro-1,4-diazepinium salts could not be aminomethylated with conventional methods, but the hydrochlorides produced with methyleniminium salts the C-Mannich-compounds. The reactivity of the substrate was mainly controlled by electronic effects of the substituents. Aminomethylation of 1,5-diazapentadienium salts occurred only if the conformations caused no steric hindrance of the β-C-atom. Methyl substituted 2,3-dihydro-1,4-diazepinium salts reacted with 1,3,5 triazine to pyrimidine anellated derivatives.

  摘要：2,3-二氢-1,4-二氮杂环盐无法通过常规方法进行氨甲基化，但使用亚甲基亚胺盐生成了氯化物，即C-Mannich-化合物。底物的反应性主要受取代基的电子效应控制。只有当1,5-二氮杂戊二烯盐的构象不造成β-C-原子的立体位阻时，才会发生氨甲基化反应。甲基取代的2,3-二氢-1,4-二氮杂环盐与1,3,5-三嗪反应生成嘧啶环并联衍生物。
• Diazepines. Part XII. 6-Nitro- and 6-amino-2,3-dihydro-1H-1,4-diazepinium salts
  作者：Anita M. Gorringe、Douglas Lloyd、D. R. Marshall

  DOI：10.1039/j39700000617

  日期：——

  2,3-Dihydro-1H-1,4-diazepinium salts (I) are nitrated at the 6-position by nitric acid–sulphuric acid mixtures or by nitric acid alone, at room or lower temperature. The 6-nitro-derivatives can be reduced to 6-aminodihydrodiazepines. The latter condense readily with aromatic aldehydes to form stable anils, and may be converted into diazonium salts. A 6-chlorodihydrodiazepinium salt was obtained from

  2,3-二氢-1 H -1,4-二氮杂吡啶鎓盐（I）在室温或更低温度下，通过硝酸-硫酸混合物或仅通过硝酸在6位上进行硝化。可以将6-硝基衍生物还原为6-氨基二氢二氮杂ze。后者容易与芳族醛缩合形成稳定的茴香，并可能转化为重氮盐。通过Sandmeyer反应从6-重氮鎓盐获得6-氯二氢二氮杂吡啶鎓盐。NN ' -二苯基- 2,3-二氢-1- ħ -1,4- diazepinium盐硝化在苯和dihydrodiazepinium环两者。
• Cyclization of fluoroalkyl-containing 1,3-dicarbonyl compounds with ethylenediamine hydroperchlorate to 1,4-diazepines
  作者：Z. �. Skryabina、Ya. V. Burgart、V. I. Saloutin

  DOI：10.1007/bf00958575

  日期：1991.4

  2,3-Dihydro-1H-1,4-diazepines and 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-diazepin-5-ones were obtained by direct condensation of fluorine-containing 1,3-diketones and 1,3-keto ethers, respectively, with ethylenediamine monohydroperchlorate. The structure of the compounds was confirmed by H-1 NMR, mass spectrometry and molecular weight determination.
• Template reactions of fluorine-containing 1,3-diketones with ethylenediamine
  作者：Ya. V. Burgart、Z. �. Skryabina、V. I. Saloutin

  DOI：10.1007/bf00960416

  日期：1991.9

  Depending on the nature of the dicarbonyl fragment, the reaction of fluorinated copper(II) bis(1,3-diketonates) with ethylenediamine and its monoprotonated salts under mild conditions gives N,N'-ethylenebis(aminovinyl ketones) and/or 1,4-diazepines. In excess ethylenediamine, copper(II) and nickel(II) N,N'-ethylenebis(aminovinyl ketonates) undergo cyclization to 1,4-diazepines.
• 24. Diazepines. Part II. Some bromination experiments on dihydrodiazepines
  作者：Douglas Lloyd、Donald R. Marshall

  DOI：10.1039/jr9580000118

  日期：——