Smyrindioloside; 1'-O-beta-D-吡喃葡萄糖基-3-羟基闹达柯裂亭 | 87592-77-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 香豆素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: Smyrindioloside; 1'-O-beta-D-吡喃葡萄糖基-3-羟基闹达柯裂亭
• 中文别名: 1'-O-BETA-D-吡喃葡萄糖基-3-羟基闹达柯裂亭
• 英文名称: (3'R)-hydroxymarmesin 4'-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Smyrindioloside；(2S,3R)-3-hydroxy-2-[2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropan-2-yl]-2,3-dihydrofuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 87592-77-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₁₀
• 分子量: 424.405
• InChiKey: KLPNFWKZLQAVTH-LDCXIIFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  685.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

用途

1'-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-羟基闹达柯裂亭是北沙参提取物中的一种化合物。由于其良好的治疗胃阴虚证的作用，含北沙参的复方制剂及保健茶获得了多项国家专利。

生物活性

Smyrindioloside 是从印度无花果树树皮中分离出的一种天然产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Smyrindioloside; 1'-O-beta-D-吡喃葡萄糖基-3-羟基闹达柯裂亭 在 Helix pomatia β-glucuronidase-sulfatase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以5.4 mg的产率得到(2'S,3'R)-3'-hydroxymarmesin
  参考文献：
  名称：

  来自当归和当归的二氢呋喃香豆素糖苷

  摘要：

  当归亚种的水溶性根提取物。除了腺苷、针叶树素和两种已知的二氢呋喃香豆素糖苷 apterin 和 1'-O-β-d-吡喃糖基-(S)-marmesin (marmesinin) 外，liticalis 还提供了两种新的二氢呋喃香豆素糖苷 1'-O-β- d-吡喃葡萄糖基-(2S, 3R)-3-hydroxymarmesin 和 2'-β-d-glupyranosyloxymarmesin。对于后者，证明了 2S 构型，位置 1' 的立体化学仍未确定。A. silvestris 的根同样提供 1'-O-β-d-吡喃葡萄糖基-(2S, 3R)-3-hydroxymarmesin。通过与在这项工作中获得的苷元 2S,3R)-3-羟基marmesin 的相关性，建立了已知的二氢呋喃香豆素二酯 smirniorin 和 smirnioridin 的绝对构型 (2S,3R)。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(83)83044-1