Benzaldehyde, 4-(beta-D-allopyranosyloxy)- | 80154-34-3

• 物质功能分类: 原料药 - 神经系统用药 - 2镇静与催眠药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzaldehyde, 4-(beta-D-allopyranosyloxy)-
• 英文别名: 2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybenzaldehyde
• CAS: 80154-34-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₇
• 分子量: 284.26
• InChiKey: BGOFCVIGEYGEOF-WJTVCTBASA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200°C
• 比旋光度：
  -27 º (c=3.2, MeOH)
• 沸点：
  559.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：1mg/mL； DMSO：30mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:3)：0.25 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险类别：
  8
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39,S45
• 包装等级：
  III
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

豆腐果素

用途 豆腐果素是从野生植物山龙眼科萝卜树的果实中提取的单体，为白色结晶粉末，主要用于镇静药。适用于治疗神经衰弱、神经衰弱综合症及血管性头痛。

简述

豆腐果苷又称豆腐果素或神衰果素，是从山龙眼科植物深绿山龙眼的果实中分离出的有效成分，其化学结构与天麻苷相似。研究表明，豆腐果苷对中枢神经系统具有类似天麻苷的作用，但镇静、安眠、止痛的效果更强。它治疗神经官能症疗效确切且无反跳性失眠和药物依赖等副作用，临床使用价值较高。神衰果素片已用于临床。

理化性质

白色针状结晶，熔点190℃～193℃，[α]D20 -100°～-108°（水）。

提取分离

从深绿山龙眼果实中提取豆腐果苷的工艺流程图见图1。

含量测定 HPLC法

(1) 色谱条件 色谱柱：YWCT-C18（25cm×2.6mm，10μm），流动相为甲醇-水（20:80），流速0.7ml/min，紫外检测波长270nm。

(2) 对照品溶液配制 精密称取豆腐果苷对照品，用20%甲醇制成1mg/ml的溶液。另精密称取岩白菜素，用20%甲醇溶解，以超声波助溶，配成含岩白菜素约2mg/ml的内标溶液。

(3) 样品溶液的制备 精密称取已干燥的豆腐果生药粉1g，置25ml量瓶中，加甲醇20ml浸泡0.5h，以超声波振荡提取80min，冷却后用甲醇定容至25ml并过滤。

(4) 测定 取豆腐果苷对照品溶液于5ml量瓶中，加入岩白菜素内标液1.5ml，用20%甲醇稀释至刻度，混匀；取样品溶液5ml挥发干后，加内标溶液1.5ml，用20%甲醇稀释至刻度并混匀。分别取对照品和样品溶液各5μl进样，按色谱条件测定，以峰面积比计算含量。

(5) 测定结果 采用上述内标法测定样品Ⅰ、Ⅱ中豆腐果苷的含量分别为0.963%和0.928%。

应用

其化学结构类似天麻，具有较强的止痛、镇静、安眠作用。主要用于神经衰弱、神经衰弱综合征、官能症以及血管性头痛和三叉神经痛等。对因神经衰弱引起的头痛、头昏及睡眠障碍有明显效果。

化学性质

豆腐果素来源于我国云南野生植物山龙眼科植物深绿山龙眼（Helicia erratiea Hook.）的果实中提取的有效成分。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。临床研究表明，豆腐果苷是一种安全有效的治疗神经系统疾病的药物，并且有抗抑郁活性，但效果一般。

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INDUCING APOPTOSIS IN ANAEROBIC CELLS AND RELATED CLINICAL METHODS FOR TREATING CANCER AND PATHOGENIC INFECTIONS
  申请人：Cognate 3 LLC

  公开号：EP3665180A1

  公开（公告）日：2020-06-17
• Compositions And Methods For Inducing Apoptosis In Anaerobic Cells And Related Clinical Methods For Treating Cancer And Pathogenic Infections
  申请人：BROWN Joe Emest

  公开号：US20200360408A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The invention provides potent anti-cancer methods and compositions that employ novel glycome compounds exemplified by glyco-benzaldehydes that disrupt anaerobic respiration and trigger apoptosis in cancer cells. Additionally, the invention provides useful compositions and methods to treat viral and microbial infections, and for enhancing suppressed immune systems, including by disrupting alpha-N-acetylgalactosaminidase (nagalase) function and lowering circulating nagalase blood levels. In certain anti-cancer and immune enhancing methods and compositions of the invention glyco-benzaldehyde compounds, such as the plant-derived glyco-benzaldehyde helicidum, are employed, alone or in combination, to potently destroy tumors and circulating cancer cells, and significantly prolong survival of cancer patients, including treatment-resistant Stage III and Stage IV cancer patients.
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INDUCING APOPTOSIS IN ANAEROBIC CELLS AND RELATED CLINICAL METHODS FOR TREATING CANCER AND PATHOGENIC INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS PERMETTANT D'INDUIRE L'APOPTOSE DANS DES CELLULES ANAÉROBIES ET PROCÉDÉS CLINIQUES ASSOCIÉS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET D'INFECTIONS PATHOGÈNES
  申请人：COGNATE 3 LLC

  公开号：WO2019032411A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The invention provides potent anti-cancer methods and compositions that employ novel glycome compounds exemplified by glyco-benzaldehydes that disrupt anaerobic respiration and trigger apoptosis in cancer cells. Additionally, the invention provides useful compositions and methods to treat viral and microbial infections, and for enhancing suppressed immune systems, including by disrupting alpha-N-acetylgalactosaminidase (nagalase) function and lov/ering circulating nagalase blood levels. In certain anti-cancer and immune enhancing methods and compositions of the invention glyco-benzaldehyde compounds, such as the plant-deri ved glyco- benzaldehyde helicidum, are employed, alone or in combination, to potently destroy tumors and c irculating cancer cells, and significantly prolong survival of cancer patients, including treatment-resistant Stage III and Stage IV cancer patients.