[(1R,2S)-2-苯基环己基]N-[(1R,5S)-2-甲基-5-丙-1-烯-2-基-1-环己-2-烯基]氨基甲酸酯 | 132646-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: [(1R,2S)-2-苯基环己基]N-[(1R,5S)-2-甲基-5-丙-1-烯-2-基-1-环己-2-烯基]氨基甲酸酯
• 英文名称: 1-carbonyl>amino>-2-methyl-5-isopropenylcyclohexene
• 英文别名: 5-Isopropenyl-2-methyl-1-(N-(2-phenylcyclohexyloxycarbonyl)amino)-2-cyclohexene；[(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl] N-[(1R,5S)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]carbamate
• CAS: 132646-18-5
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₂
• 分子量: 353.505
• InChiKey: YSGTZHZXXYNEFN-FNAHDJPLSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-sulfinylcarbamate of trans-2-phenylcyclohexanol 在 lithium hydroxide 、 水 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 [(1R,2S)-2-苯基环己基]N-[(1R,5S)-2-甲基-5-丙-1-烯-2-基-1-环己-2-烯基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  烯丙基胺化中的不对称诱导

  摘要：

  顺式烯烃的净烯丙基胺化是通过两步程序完成的，该程序以中等至良好的化学产率进行出色的区域和绝对立体化学控制。烯烃与反式-2-苯基环己醇的 N-亚磺酰基氨基甲酸酯在 SnCl 4 存在下的反应提供了在硫和碳立体中心具有绝对立体化学控制的烯丙基亚磺酰胺。这些加合物随后转化为烯丙基氨基甲酸酯是通过用六甲基二硅氮烷处理来实现的，其中 O 甲硅烷基化之后是 sigmatropic 2,3-重排以形成氨基甲酸酯衍生物烯丙基胺。观察到从最初形成的碳立体中心到含氮产品中立体化学完整性的高水平传递

  DOI：

  10.1021/ja00009a045