[(1S,3aR,5R,5aR,8aR,9S,9aR)-1,5,8a-三甲基-2,8-二氧代-3a,4,5,5a,9,9a-六氢-1H-薁并[6,5-b]呋喃-9-基]2-甲基丙-2-烯酸酯 | 34532-68-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: [(1S,3aR,5R,5aR,8aR,9S,9aR)-1,5,8a-三甲基-2,8-二氧代-3a,4,5,5a,9,9a-六氢-1H-薁并[6,5-b]呋喃-9-基]2-甲基丙-2-烯酸酯
• 中文别名: 山金车内酯D
• 英文名称: arnicolide D
• 英文别名: 11α,13-dihydrohelenalin methacrylate；[(1S,3aR,5R,5aR,8aR,9S,9aR)-1,5,8a-trimethyl-2,8-dioxo-3a,4,5,5a,9,9a-hexahydro-1H-azuleno[6,5-b]furan-9-yl] 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 34532-68-8
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 332.397
• InChiKey: NZESEVTYUVXOTC-APDQSUQKSA-N

物化性质

• 溶解度：
  丙酮：可溶；氯仿：可溶；二氯甲烷：可溶； DMSO：可溶；乙酸乙酯：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性

Arnicolide D 是一种从石胡荽 (Centipeda minima) 中分离出的倍半萜内酯。它能够调节细胞周期，激活 caspase 信号通路，并抑制 PI3K/AKT/mTOR 和 STAT3 信号通路。研究显示，Arnicolide D 在剂量和时间依赖性方式下显著抑制鼻咽癌 (NPC) 细胞的生长。

靶点

• Caspase
• PI3K
• Akt
• mTOR
• STAT3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3aR,5R,5aR,8aR,9S,9aR)-1,5,8a-三甲基-2,8-二氧代-3a,4,5,5a,9,9a-六氢-1H-薁并[6,5-b]呋喃-9-基]2-甲基丙-2-烯酸酯 、 乙醇 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 26298.0h， 生成 2-Methyl-acrylic acid (3S,3aR,4S,4aR,7R,7aS,8R,9aR)-7-ethoxy-3,4a,8-trimethyl-2,5-dioxo-dodecahydro-azuleno[6,5-b]furan-4-yl ester 、 2-Methyl-acrylic acid (3S,3aR,4S,4aR,7S,7aS,8R,9aR)-7-ethoxy-3,4a,8-trimethyl-2,5-dioxo-dodecahydro-azuleno[6,5-b]furan-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  On the Stability of Sesquiterpene Lactones in the Officinal Arnica Tincture of the German Pharmacopoeia¹

  摘要：

  通过气相色谱和气相色谱-质谱分析，对山金车酊（德国药典）在不同温度（+4、+25和+30°C）下存放三年后的倍半萜内酯含量进行了调查。研究发现，该制剂中主要活性成分11α,13-二氢海伦宁酯的含量分别下降了13%、32%和37%，这与存放温度有关。这种变化是由于在这些分子的环戊烯酮结构中添加了乙醇，导致形成2-乙氧基-2,3,11,13-四氢海伦宁衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8635

文献信息

• On the Stability of Sesquiterpene Lactones in the Officinal Arnica Tincture of the German Pharmacopoeia¹
  作者：Thomas J. Schmidt、Uwe Matthiesen、Günter Willuhn

  DOI：10.1055/s-2000-8635

  日期：2000.10

  An investigation of sesquiterpene lactone content in Arnica tincture (German Pharmacopoeia) after storage for three years at different temperatures (+ 4, + 25 and + 30 °C) was carried out by GC and GC-MS analysis. A decrease (13, 32 and 37 %, respectively) in the content of the main active compounds in this preparation, 11α,13-dihydrohelenalin esters, correlating with storage temperature was found. This change was shown to be caused by addition of ethanol to the cyclopentenone structure of these molecules leading to 2-ethoxy-2,3,11,13-tetrahydrohelenalin derivatives.

  通过气相色谱和气相色谱-质谱分析，对山金车酊（德国药典）在不同温度（+4、+25和+30°C）下存放三年后的倍半萜内酯含量进行了调查。研究发现，该制剂中主要活性成分11α,13-二氢海伦宁酯的含量分别下降了13%、32%和37%，这与存放温度有关。这种变化是由于在这些分子的环戊烯酮结构中添加了乙醇，导致形成2-乙氧基-2,3,11,13-四氢海伦宁衍生物。