(2S)-1-[(2S)-3-(4H-imidazol-4-yl)-2-[[(2S)-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid | 24769-58-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-[(2S)-3-(4H-imidazol-4-yl)-2-[[(2S)-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 24769-58-2
• 化学式: C₁₆H₂₁N₅O₅
• 分子量: 363.37
• InChiKey: ADDJKOLVQCQUMT-LLTYBXMGSA-N

物化性质

• 沸点：
  942.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

性状

促甲状腺素释放激素游离酸外观上呈白色或类白色冻干粉末。

生物活性

促甲状腺激素释放激素（TRH）的一种生理代谢产物是促甲状腺激素释放激素游离酸（TRH-OH）。体外研究显示，TRH的降解产物与多种内分泌和中枢神经系统相关的生物功能有关。TRH（pGlu-His-Pro-NH2）在血液和脑组织中可被酶解生成TRH-OH。

TRH 和 hGHRH 可刺激细胞培养基中的 [ ³H]GH 分泌，分别增加至对照组的 435% 和 464%，而 TRH-OH 没有此效果。在特定的脯氨肽酶作用下切除 C 端酰胺后生成的TRH-OH 是TRH中最稳定的衍生物之一，在多个脑区中含量较高。

此外，TRH-OH 能抑制哺乳动物室隔神经元中的钠通道活性。在约 60% 的细胞测试中，浓度介于 0.01 至 2.5 μM 的 TRH-OH 可以剂量依赖性地可逆地减弱钠离子电流。使用 2 μM 的 TRH-OH 时，最大钠离子电流幅度减少了 20-50%。