[(2S,3S)-3-异丁基-2-环氧乙烷基]甲醇 | 131614-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: [(2S,3S)-3-异丁基-2-环氧乙烷基]甲醇
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-epoxy-5-methylhexan-1-ol
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-epoxy-5-methyl-1-hexanol；[(2S,3S)-3-(2-methylpropyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 131614-91-0
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: TWUZZZWSLBSFGG-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-异丁基-2-环氧乙烷基]甲醇 在 吡啶 、 高氯酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S,3R)-1,2-epoxy-3-hydroxy-5-methylhexane
  参考文献：
  名称：

  Bertelli, Lucia; Fiaschi, Rita; Napolitano, Elio, Gazzetta Chimica Italiana, 1993, vol. 123, # 12, p. 669 - 672

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-methylhex-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 molecular sieve 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [(2S,3S)-3-异丁基-2-环氧乙烷基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  环状环砜作为HIV-1蛋白酶抑制剂的新型和高亲和力P2配体的发展。

  摘要：

  描述并设计了一系列新的蛋白酶抑制剂，这些蛋白酶抑制剂结合了针对HIV-1蛋白酶S2底物结合位点的构象受限的环状配体。我们最近报道了3-四氢呋喃基的氨基甲酸酯作为HIV-1蛋白酶抑制剂的P2配体。随后，我们发现3（S）-羟基环丁砜的氨基甲酸酯进一步增加了这些抑制剂的体外效能。此外，在任一杂环系统的3-羟基上引入小的2-烷基顺式进一步增强了酶亲和力。迄今为止，顺-2-异丙基提供了最佳的抑制性能。这导致发现了抑制剂43（IC50 3.5 nM，与目前的临床候选药物1（Ro 31-8959）具有相似的体外抗病毒效力（CIC95 50 +/- 14 nM），但由于排除了P3喹啉配体，分子量降低。另外，已经证明八氢吡啶并衍生物34是P1'十氢异喹啉衍生物的有效替代物。

  DOI：

  10.1021/jm00034a016

文献信息

• Partial Racemization Occurring in the Hydroxylactonization of a δ,ε-Epoxy Amide
  作者：Masaru ENOMOTO、Shigefumi KUWAHARA

  DOI：10.1271/bbb.100646

  日期：2010.12.23

  Acid-promoted hydroxylactonization of a δ,ε-epoxy amide took place via both 6-exo-tet and 7-endo-tet processes, causing a considerable degree of racemization of the resulting δ-hydroxyalkyl-δ-lactone.

  酸催化的δ,ε-环氧酰胺羟基内酯化通过6-exo-tet和7-endo-tet两种途径进行，导致所得到的δ-羟基烷基-δ-内酯的相当程度的消旋化。
• Bertelli, Lucia; Fiaschi, Rita; Napolitano, Elio, Gazzetta Chimica Italiana, 1993, vol. 123, # 9, p. 521 - 524
  作者：Bertelli, Lucia、Fiaschi, Rita、Napolitano, Elio

  DOI：——

  日期：——
• The Development of Cyclic Sulfolanes as Novel and High-Affinity P2 Ligands for HIV-1 Protease Inhibitors
  作者：Arun K. Ghosh、Hee Yoon Lee、Wayne J. Thompson、Chris Culberson、M. Katharine Holloway、Sean P. McKee、Peter M. Munson、Tien T. Duong、Anthony M. Smith

  DOI：10.1021/jm00034a016

  日期：1994.4

  synthesis of a novel series of protease inhibitors incorporating conformationally constrained cyclic ligands for the S2-substrate binding site of HIV-1 protease is described. We recently reported urethanes of 3-tetrahydrofuranyl as P2 ligands for HIV-1 protease inhibitors. Subsequently, we have found that the urethane of 3(S)-hydroxysulfolane further increased the in vitro potency of these inhibitors. Furthermore

  描述并设计了一系列新的蛋白酶抑制剂，这些蛋白酶抑制剂结合了针对HIV-1蛋白酶S2底物结合位点的构象受限的环状配体。我们最近报道了3-四氢呋喃基的氨基甲酸酯作为HIV-1蛋白酶抑制剂的P2配体。随后，我们发现3（S）-羟基环丁砜的氨基甲酸酯进一步增加了这些抑制剂的体外效能。此外，在任一杂环系统的3-羟基上引入小的2-烷基顺式进一步增强了酶亲和力。迄今为止，顺-2-异丙基提供了最佳的抑制性能。这导致发现了抑制剂43（IC50 3.5 nM，与目前的临床候选药物1（Ro 31-8959）具有相似的体外抗病毒效力（CIC95 50 +/- 14 nM），但由于排除了P3喹啉配体，分子量降低。另外，已经证明八氢吡啶并衍生物34是P1'十氢异喹啉衍生物的有效替代物。
• Bertelli, Lucia; Fiaschi, Rita; Napolitano, Elio, Gazzetta Chimica Italiana, 1993, vol. 123, # 12, p. 669 - 672
  作者：Bertelli, Lucia、Fiaschi, Rita、Napolitano, Elio

  DOI：——

  日期：——