(2S,3R)-1,2-epoxy-3-hydroxy-5-methylhexane | 134255-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-1,2-epoxy-3-hydroxy-5-methylhexane
• 英文别名: (2S,3R)-1,2-epoxy-5-methylhexan-3-ol；(1R)-3-methyl-1-[(2S)-oxiran-2-yl]butan-1-ol
• CAS: 134255-04-2
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: MEIFSCYJGYRGFU-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.4±8.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1,2-epoxy-3-hydroxy-5-methylhexane 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以69%的产率得到(2R,3S)-3-azido-1,2-epoxy-5-methylhexane
  参考文献：
  名称：

  杆菌素A和B的全合成

  摘要：

  我想骑脚踏车：首次从细菌霉素A和B的对映选择性全合成中利用含氮杂环体系的热力学稳定性，这是通过烟碱霉素C的简单两步操作实现的。前所未有的杂环双环系统，并表现出显着的除草活性。

  DOI：

  10.1002/anie.200804571
• 作为产物：
  描述：

  5-methylhex-1-en-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 生成 (2S,3R)-1,2-epoxy-3-hydroxy-5-methylhexane
  参考文献：
  名称：

  A new, versatile and stereospecific route to unusual amino acids: the enantiospecific total synthesis of statine amide and its three stereoisomers

  摘要：

  Total syntheses of statine amide [(3S,4S)-4-amino-3-hydroxy-6-methylheptanamide] and its three stereoisomers are described in order to illustrate the versatility of a new route to beta-hydroxy-gamma-amino acids. The enantioselective Sharpless epoxidation of a racemic allylic alcohol is used to generate chiral intermediates. The allylic alcohol, 3-hydroxy-5-methyl-1-hexene, can be prepared in at least two different ways from readily available materials. The methodology that is described should prove applicable to the synthesis of other analogues of statine.

  DOI：

  10.1021/jo00042a026

文献信息

• Application of Pd-Catalyzed C–H Alkylation Reaction in Total Syntheses of Twelve Amicoumacin-Type Natural Products
  作者：Hui-Hong Wang、Zhao Li、Yi-Yue Feng、Gao-Feng Yin、Tao Shi、Dian He、Xiao-Dong Wang、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02576

  日期：2021.9.3

  Enantioselective total syntheses of 12 amicoumacin-type natural products are accomplished with a palladium(II)-catalyzed C–H alkylation as the key step to furnish the 3,4-dihydroisocoumarin scaffold. The target chemicals are assembled in a convergent protocol by merging 3,4-dihydroisocoumarin derived amine part with categories of acid segments that are efficiently prepared by chemoselective catalytic

  12 种阿米香豆素类天然产物的对映选择性全合成是通过钯 (II) 催化的 C-H 烷基化作为提供 3,4-二氢异香豆素支架的关键步骤完成的。通过将 3,4-二氢异香豆素衍生的胺部分与通过手性 1,2-二羟乙基呋喃-2(5H)-ones 的化学选择性催化氧化有效制备的酸链段类别合并，将目标化学品组装在一个收敛协议中。随后，研究了阿米香霉素对五种癌细胞系和一种正常细胞系的细胞毒性。
• Bertelli, Lucia; Fiaschi, Rita; Napolitano, Elio, Gazzetta Chimica Italiana, 1993, vol. 123, # 12, p. 669 - 672
  作者：Bertelli, Lucia、Fiaschi, Rita、Napolitano, Elio

  DOI：——

  日期：——
• An enantiospecific and versatile synthesis of statine
  作者：M. Saïah、M. Bessodes、K. Antonakis

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80530-3

  日期：1991.1

  A short, enantiospecific synthesis of statine is described, starting from a readily available aldehyde. The control of chirality was effected by using the Sharpless asymmetric epoxidation procedure.