[(2S,3S)-3-甲基-2-氮丙啶基](1-吡咯烷基)甲酮 | 115201-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: [(2S,3S)-3-甲基-2-氮丙啶基](1-吡咯烷基)甲酮
• 英文名称: 1-{[(2S,3S)-3-methylaziridin-2-yl]carbonyl}pyrrolidine
• 英文别名: (2S,3S)-3-methyl-2-aziridinecarboxylic acid pyrrolidide；((2S,3S)-3-Methylaziridin-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone；[(2S,3S)-3-methylaziridin-2-yl]-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 115201-07-5
• 化学式: C₈H₁₄N₂O
• 分子量: 154.212
• InChiKey: HXWVNYUBMSASCA-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(pyrrolidin-1-yl)but-2-en-1-one 在 正丁基锂 、 (1R,2R,3S)-3-cyclohexyl-1-[(1'R)-1-phenylethyl]diaziridine 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到trans-1-[(3-methylaziridin-2-yl)carbonyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酰胺与二氮丙啶的高度非对映选择性和对映选择性叠氮化及其立体化学机理的考虑

  摘要：

  在研究α，β-不饱和酰胺与二氮丙啶的叠氮化过程中，我们发现可以通过选择适当取代的二氮丙啶来制备顺式和反式-氮丙啶羧酰胺。尽管3-单取代的重氮丙啶2适用于反式选择性叠氮化，但3,3-二烷基重氮丙啶1的使用导致形成顺式氮丙啶羧酰胺，而与底物的几何结构无关（方案1和表1和表2）。为了阐明独特的非立体特异性并将这些叠氮基化扩展为不对称的，新制备了几种旋光性的二氮丙啶。与光学活性的3-单取代的重氮丙啶3-环己基-1-[（1 R -1）-苯乙基]二氮丙啶16的氮杂叠氮化反应平稳进行，具有高反选择性和出色的对映选择性（最高98％ee；参见表3）。另一方面，用旋光的3,3-二甲基-1-[（（1R）-1-苯基乙基]二氮丙啶15 ]实现了高度对映选择性的顺式叠氮（> 99％ee），尽管收率很低（4％）。认为该叠氮化通过烯醇盐中间体逐步进行（方案2）。对立体化学及其溶剂依赖性的仔细检查表明，反应的非对映选择性是动力学控制的：N-锂化的二氮丙啶的1

  DOI：

  10.1002/hlca.200290012

文献信息

• Diamine compounds
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0254545B1

  公开（公告）日：1993-10-06
• Highly Diastereo- and Enantioselective Aziridination of ,-Unsaturated Amides with Diaziridine and Mechanistic Consideration on Its Stereochemistry
  作者：Hiroyuki Ishihara、Kiyoto Hori、Hiroyasu Sugihara、Yoshio N. Ito、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1002/hlca.200290012

  日期：2002.12

  though the yield was low (4%). This aziridination was considered to proceed stepwise by way of the enolate intermediate (Scheme 2). Careful inspection of the stereochemistry and its solvent-dependence suggested that the diastereoselection of the reaction was kinetically controlled: the 1,4-addition of N-lithiated diaziridine was a crucial step for determination of the stereochemical course of the

  在研究α，β-不饱和酰胺与二氮丙啶的叠氮化过程中，我们发现可以通过选择适当取代的二氮丙啶来制备顺式和反式-氮丙啶羧酰胺。尽管3-单取代的重氮丙啶2适用于反式选择性叠氮化，但3,3-二烷基重氮丙啶1的使用导致形成顺式氮丙啶羧酰胺，而与底物的几何结构无关（方案1和表1和表2）。为了阐明独特的非立体特异性并将这些叠氮基化扩展为不对称的，新制备了几种旋光性的二氮丙啶。与光学活性的3-单取代的重氮丙啶3-环己基-1-[（1 R -1）-苯乙基]二氮丙啶16的氮杂叠氮化反应平稳进行，具有高反选择性和出色的对映选择性（最高98％ee；参见表3）。另一方面，用旋光的3,3-二甲基-1-[（（1R）-1-苯基乙基]二氮丙啶15 ]实现了高度对映选择性的顺式叠氮（> 99％ee），尽管收率很低（4％）。认为该叠氮化通过烯醇盐中间体逐步进行（方案2）。对立体化学及其溶剂依赖性的仔细检查表明，反应的非对映选择性是动力学控制的：N-锂化的二氮丙啶的1