Tricyclo[4.2.1.0^2,5]nonane | 16526-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Tricyclo[4.2.1.0^2,5]nonane
• 英文别名: Tricyclo(4.2.1.02,5)nonane, exo-；tricyclo[4.2.1.02,5]nonane
• CAS: 16526-28-6
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: WDCBAELLKZPSQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-Bis-iodomethyl-bicyclo[2.2.1]heptane 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到Tricyclo[4.2.1.0^2,5]nonane
  参考文献：
  名称：

  α，ω-二碘化物与叔丁基锂的反应：简便的反应生成三元，四元和五元环烷烃

  摘要：

  在23°C的戊烷醚溶液中，用叔丁基锂处理适当的α，ω-二碘化物时，形成的碳环三元，四元和五元环的收率好至极好（87–100％）。相应的二溴化物不经过干净的环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85775-5

文献信息

• BAILEY, W. F.;GAGNIER, R. P., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 49, 5123-5126
  作者：BAILEY, W. F.、GAGNIER, R. P.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of α,ω-diiodides with t-butyllithium: facile route to three-, four- and five-membered cycloalkanes
  作者：William F. Bailey、R.Paul Gagnier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85775-5

  日期：1982.1

  Carbocyclic three-, four- and five-membered rings are formed in good to excellent yield (87–100%) upon treatment of the appropriate α,ω-diiodide with t-butyllithium in pentane-ether solution at −23°C. The corresponding dibromides do not undergo clean cyclization.

  在23°C的戊烷醚溶液中，用叔丁基锂处理适当的α，ω-二碘化物时，形成的碳环三元，四元和五元环的收率好至极好（87–100％）。相应的二溴化物不经过干净的环化。