[(氨基羰基)亚肼基]乙酸 | 928-73-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: [(氨基羰基)亚肼基]乙酸
• 英文名称: glyoxylic acid semicarbazone
• 英文别名: 2-[2-(aminocarbonyl)hydrazinylidene] acetic acid；(semicarbazono)acetic acid；semicarbazono-acetic acid；Semicarbazono-essigsaeure；[(aminocarbonyl)hydrazono]acetic acid；glyoxalic acid semicarbazone；{2-[Hydroxy(imino)methyl]hydrazinylidene}acetic acid；2-(carbamoylhydrazinylidene)acetic acid
• CAS: 928-73-4
• 化学式: C₃H₅N₃O₃
• mdl: MFCD00047866
• 分子量: 131.091
• InChiKey: QZSYGBNBQHRGKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258 °C (decomp)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(氨基羰基)亚肼基]乙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以61.6%的产率得到6-氮杂脲嘧啶
  参考文献：
  名称：

  5-HT1A受体激动剂乙丙哌酮游离碱的改进合成

  摘要：

  乙哌酮游离碱，F11440,4-甲基-2-（4-（4-（嘧啶-2-基）哌嗪-1-基）丁基）-1,2,4-三嗪-3,5（2H，4H） -二酮，代表一种有效的，选择性的5-HT1A受体激动剂，具有很高的功效和调节焦虑症的潜力。在本文中，我们报告了一种逆向合成依他普龙游离碱的方法。该化合物由杂环芳族部分和脂族部分组成，合成路线由总共九个步骤组成，从市售材料开始，总收率为8.8％。合成方法的关键步骤包括：（1）使用氢氧化钠和乙二醇作为溶剂，可以得到更好的1,2,4-三嗪-3,5（2H，4H）环化率和产率（61.6％））-dione; （2）在以三乙胺为碱，乙醇为溶剂，反应温度为最优化条件下，得到（嘧啶-2-基）哌嗪-1-甲酸4-叔丁酯的合格产率（63.1％）。在非金属催化下，在50°C下放置16小时，副产物更少；（3）以碳酸钾为碱，乙腈为溶剂，NaI为催化剂，反应温度为50°C的条件优化的条件下，

  DOI：

  10.1007/s11696-019-00685-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2,2-tribromo-1-hydroxy-ethyl)-semicarbazide 在 盐酸 作用下， 生成 [(氨基羰基)亚肼基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Knoepfer, Monatshefte fur Chemie, 1916, vol. 37, p. 360

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 依他匹隆的全合成方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN108440505A

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明公开了一种依他匹隆的合成方法，包括以下步骤：(1)以氨基盐酸脲和三氯乙醛为原料经由一系列反应得到2‑[2‑(氨基羰基)亚肼基](CD‑1)；(2)利用2‑[2‑(氨基羰基)亚肼基]在氢氧化钠的作用下合成6‑氮杂脲嘧啶(CD‑2)；(3)利用6‑氮杂脲嘧啶和乙酸酐反应得到2‑乙酰基‑2H‑[1，2，4]三嗪‑3，5(2H，4H)‑二酮(CD‑3)；(4)利用2‑乙酰基‑2H‑[1，2，4]三嗪‑3，5(2H，4H)‑二酮反应得到3‑甲基‑6‑氮杂脲嘧啶(CD‑4)；(5)利用3‑甲基‑6‑氮杂脲嘧啶反应得到2‑(4‑氯丁基)‑4‑甲基‑1，2，4‑三嗪‑3，5(2H，4H)‑二酮(CD‑5)；(6)利用2‑溴嘧啶、1‑Boc‑哌嗪和三乙胺反应得到4‑(嘧啶‑2‑基)哌嗪‑1‑甲酸叔丁酯(CD‑6)，进一步反应得到2‑(1‑哌嗪基)嘧啶盐酸盐(1∶1)(CD‑7)；(7)用将步骤(5)中的2‑(4‑氯丁基)‑4‑甲基‑1，2，4‑三嗪‑3，5(2H，4H)‑二酮和步骤(6)中的2‑(1‑哌嗪基)嘧啶盐酸盐反应得到依他匹隆(CD‑8)。本发明的产物纯度和收率高、适合工业化生产。
• Preparation of α-(2,2-Diphenylhydrazino)lactones and Related Compounds by Radical Cyclization:  Use of Glyoxylic Acid Hydrazone Derivatives
  作者：Derrick L. J. Clive、Junhu Zhang、Rajendra Subedi、Virginie Bouétard、Sheldon Hiebert、Robert Ewanuk

  DOI：10.1021/jo0013655

  日期：2001.2.1

  the corresponding O-benzyloxime (2b) are easily esterified in high yield by beta-bromo alcohols. The resulting esters undergo radical cyclization to alpha-(2,2-diphenylhydrazino)- or alpha-[(phenylmethoxy)amino]lactones on treatment with tributyltin hydride. Esters for radical cyclization were also made using a beta-(phenylseleno) alcohol and an enol ether. Several derivatives of glyoxylic acid were

  乙醛酸二苯hydr（2a）和相应的O-苄基肟（2b）容易被β-溴醇高产率地酯化。用氢化三丁基锡处理后，所得酯经历自由基环化成α-（2，2-二苯基肼基）-或α-[（（苯基甲氧基）氨基]内酯。还使用β-（苯基硒代）醇和烯醇醚制备用于自由基环化的酯。评估了乙醛酸的几种衍生物，但没有一个比2a或2b有效。亚胺28是通过间接途径制备的。它会通过氮取代基（28-> 30）的取代而经历自由基环化反应，从而可以通过环化产物的酸水解生成α-氨基内酯。
• Synthesis of 1-benzyl-6-azauracil derivatives, chlorinated in the nucleus
  作者：Alois Nováček、Venuše Sedláčková、Bohumír Vondráček、Bohumil Ševčík、Petr Bedrník、Jiří Gut

  DOI：10.1135/cccc19812203

  日期：——

  Glyoxylic acid 2-benzylsemicarbazone derivatives, chlorinated in the aromatic nucleus (Ia-Id) were prepared either by reaction of glyoxylic acid semicarbazone with the corresponding benzyl chlorides or by treatment of benzylidene semicarbazide with substituted benzyl chlorides and reaction of the formed semicarbazides IIIa-IIId with glyoxylic acid. The semicarbazones Ia-Id were cyclized by heating with sodium hydroxide in ethylene glycol to give the corresponding 1-benzyl-6-azauracils IIa-IId.

  通过将甲酰肼酸与相应的苄基氯化物反应或用取代苄基氯化物处理苄基亚甲基肼酸，形成的肼酸 与甲酰肼酸反应，制备了苯甲酰肼酸2-苄基半胱氨酸衍生物，在芳香核中进行氯化，得到了 。通过在乙二醇中加热与氢氧化钠反应，环化了半胱氨酸 ，得到了相应的1-苄基-6-氨基嘌呤 。
• Synthesis of novel 3-substituted-5H-benzo[5,6][1, 4]thiazino[3,2-e][1,2,4]triazines and their 15-lipoxygenase inhibitory activity
  作者：Ali Mohammadi、Hossein Eshghi、Mehdi Bakavoli、Farzin Hadizadeh、Hassanali Moradi

  DOI：10.1007/s13738-016-0870-6

  日期：2016.8

  A new group of 3-substituted-5H-benzo[5,6][1,4]thiazino[3,2-e][1,2,4]triazines was designed, synthesized and evaluated as inhibitors of 15-lipoxygenase (15-LO), and the results were compared with those of standard ligand 4-methyl-2-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimido[4,5-b][1,4]benzothiazine (4-MMPB). Among the newly designed ligands, compound 9e showed the best IC50 of 15-LO inhibition (IC50 = 38 µM)

  设计，合成并评估了一组新的3-取代的5H-苯并[5,6] [1,4]噻嗪[3,2-e] [1,2,4]三嗪作为15-脂氧合酶的抑制剂（ 15-LO），并将结果与​​标准配体4-甲基-2-（4-甲基哌嗪-1-基）嘧啶基[4,5-b] [1,4]苯并噻嗪（4-MMPB）进行比较。在新设计的配体中，化合物9e表现出15-LO抑制的最佳IC 50（IC 50  = 38 µM）。为了研究这些新化合物和标准配体与15-LO的相互作用，在MOE软件中基于力场评分功能对接计算。对接研究表明这些配体与15-LO活性位点的残基具有氢键相互作用。
• Substitutes 2-aryl-1,2,4-triazine-3,5-di(thi)one
  申请人：——

  公开号：US20030069140A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The invention relates to novel substituted 2-aryl-1,2,4-triazine-3,5-di(thi)ones of the general formula (I), 1 in which Q 1 , Q 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each as defined in the description, and to processes for their preparation and to their use as herbicides.

  该发明涉及一种新型的通式（I）中的取代2-芳基-1,2,4-三嗪-3,5-二(硫)酮，其中Q1、Q2、R1、R2、R3、R4、R5和R6如描述中所定义，并涉及其制备方法及作为除草剂的用途。

表征谱图