[(甲基亚胺)二亚甲基]二膦酸 | 5995-25-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: [(甲基亚胺)二亚甲基]二膦酸
• 英文名称: N-methyliminobis(methylphosphonic acid)
• 英文别名: n-methyliminobis(methylenephosphonic acid)；methyliminodimethylphosphonic acid；N-methyliminodi(methylenephosphonate；hydroxy-[[methyl(phosphonomethyl)azaniumyl]methyl]phosphinate
• CAS: 5995-25-5
• 化学式: C₃H₁₁NO₆P₂
• 分子量: 219.071
• InChiKey: VTXYPEKJZXRXJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(甲基亚胺)二亚甲基]二膦酸 、 lead(II) acetate trihydrate 以 水 为溶剂， 以78.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型铅无机-有机杂化微孔和层状材料：合成，性质和晶体结构。

  摘要：

  已合成了两个新的膦酸铅（II），即Pb2 [PMIDA] * 1.5H2O（1）（H4PMIDA = H2O3PCH2N（CH2CO2H）2）和Pb（H2L）（2）（H4L = CH3N（CH2PO3H2）2）通过在150摄氏度的水热反应。络合物1在四方晶P42 / n中结晶，晶胞尺寸为a = 17.317（7）和c = 7.507（5）A和Z =8。在络合物1中，Pb（1）为6-由PMIDA配体（3 O，1 N）和两个邻位Pb（PMIDA）单元中的两个膦酸酯氧原子以四齿形式螯合来协调，呈严重扭曲的八面体几何形状，而Pb（2）由4个羧酸根6配位， 2个膦酸酯氧原子也具有严重扭曲的八面体环境。这两种不同类型的Pb（II）离子通过桥接羧酸酯基和膦酸酯基相互连接，从而形成带有微孔的3D网络，其腔内充满了通过氢键相互连接的晶格水分子。每个PMIDA配体都与8个Pb（II）离子（3个Pb（1）和5个

  DOI：

  10.1021/ic020396a
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基亚氨二乙酸 在 phosphorus(III) oxide 、 甲烷磺酸 作用下， 反应 8.0h， 以86.8%的产率得到[(甲基亚胺)二亚甲基]二膦酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF ALPHA-AMINOALKYLENEPHOSPHONIC ACID
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'ACIDE ALPHA-AMINOALKYLÈNEPHOSPHONIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种合成α-氨基烯基膦酸或其膦酸酯的新方法，包括以下步骤：通过混合含有一个P原子在氧化态（+111）和另一个P原子在氧化态（+111）或（+V）的P-O-P酸酐基团的化合物、氨基烷基羧酸和酸催化剂来形成反应混合物，其中所述反应混合物中α-氨基烯基羧酸与P-O-P酸酐基团的当量比至少为0.2，并从反应混合物中回收所得的α-氨基烯基膦酸化合物或其酯。

  公开号：

  WO2014012990A1

文献信息

• Synthesis of bis- and tris-organophosphorus substituted amines and amino acids with PCH2N Fragments
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1002/hc.20616

  日期：——

  derivatives of trivalent organophosphorus acids, containing PH and POSiMe3 fragments with various bis- and tris(alkoxymethyl)amines and bis(alkoxymethyl)amino acids, is proposed as a convenient method for the synthesis of new bis- and trisphosphorylated amines and amino acids as well as their derivatives with four and five coordinated phosphorus. Also the three-components systems of phosphorous acid, paraformaldehyde

  三价有机磷酸衍生物（含有 PH 和 POSiMe3 片段与各种双和三（烷氧基甲基）胺和双（烷氧基甲基）氨基酸）的氨基甲基化被提议作为合成新的双和三磷酸化胺的便捷方法和氨基酸以及它们与四和五配位磷的衍生物。此外，通过用双（三甲基甲硅烷基）胺处理反应混合物，对亚磷酸、多聚甲醛和胺的三组分体系进行了彻底研究。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:430–440, 2010; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20616
• On the role of non-covalent interactions in the assembly of 3D zirconium methyl- and ethyl-N,N-bis phosphonates
  作者：Marco Taddei、Riccardo Vivani、Ferdinando Costantino

  DOI：10.1039/c3dt50400j

  日期：——

  Novel Zr methyl- and ethyl-N,N-bis(methylphosphonates), with formula ZrF2[(O3PCH2)2NHCH3] and Zr[(HO3PCH2)(O3PCH2)NHC2H5]2, respectively, were prepared in mild solvothermal conditions and their structures were solved ab initio by laboratory X-ray powder diffraction data. Despite the chemical homology between the molecular building blocks, and the similar synthetic conditions, the two compounds showed different stoichiometry and crystal structure. A comparative analysis of these structures and that of homologous longer chain Zr phosphonates, previously reported, revealed the important contribution of the hydrophobic groups in the building of the crystal structure, in a way that can be compared to that observed in the assembly of amphiphilic systems.

  新颖的锆甲基和乙基N,N-双（甲基磷酸酯），其化学式分别为ZrF2[(O3PCH2)2NHCH3]和Zr[(HO3PCH2)(O3PCH2)NHC2H5]，是在温和的溶剂热条件下制备的，并通过实验室X射线粉末衍射数据进行从头算结构解析。尽管分子构建单元之间存在化学同源性，并且合成条件相似，但这两种化合物表现出不同的化学计量比和晶体结构。对这些结构以及之前报告的同类长链锆磷酸酯的比较分析揭示了疏水基团在晶体结构构建中的重要作用，这一点可以与两亲系统的组装过程进行比较。
• Method for the Manufacture of Aminoalkylene Phosphonic Acid
  申请人：Thermphos International B.V.

  公开号：EP2112156A1

  公开（公告）日：2009-10-28

  A method for the manufacture of amino alkylcnc phosphonic acids is disclosed. Pure P4O6 is hydrolyzed in the presence of a homogeneous Brocnstcd acid catalyst whereby the pH of the reaction medium is maintained below 5 and the free water content of said reaction medium is, after the P4O6 hydrolysis has been completed, from 0 to 40 %. The required amine component can be added before, during, or in one preferred execution, after the P4O6 hydrolysis has been completed. Formaldehyde is then added and the reaction mixture containing the P4O6 hydrolysate, the amine and the formaldehyde is reacted in presence of a Broensted acid catalyst selected from homogeneous and heterogeneous species. The amino alkylene phosphonic acid reaction product can then be recovered in a manner known per sé.

  揭示了一种制备氨基烷基磷酸的方法。在均相Brønsted酸催化剂的存在下，纯P4O6在水解过程中，使反应介质的pH保持在5以下，并且在P4O6水解完成后，所述反应介质的游离水含量为0至40％。所需的胺组分可以在P4O6水解之前、期间或在一种首选的执行方式中，即在P4O6水解完成后添加。然后加入甲醛，并在选择自均相和非均相物种的Brønsted酸催化剂的存在下，使含有P4O6水解物、胺和甲醛的反应混合物发生反应。然后可以以已知的方式回收氨基烷基磷酸反应产物。
• Hydro-ionothermal syntheses, crystal structures, and properties of five new divalent metal iminophosphonates
  作者：Kevin J. Gagnon、Andrey V. Prosvirin、Kim R. Dunbar、Simon J. Teat、Abraham Clearfield

  DOI：10.1039/c2dt11907b

  日期：——

  hydrophobic ionic liquid 1-butyl-2,3-dimethylimidazolium tetrafluoroborate ([BdMIM][BF4]) with water as a cosolvent, while 2 has been synthesized from identical conditions in the absence of the [BdMIM][BF4]. We also report the microwave assisted hydro-ionothermal synthesis of the known polymorph of 2, Co(H2O)2(HO3PCH2NH2CH2PO3H)2, (6), synthesized in two hours providing high quality crystals in good yield

  使用中等疏水性离子液体， 1-丁基-2,3-二甲基咪唑四氟硼酸酯（[BdMIM] [BF 4 ]），与水已经在金属膦酸酯的合成中进行了研究。这种水离子热合成是通过对几种二价金属氯化物和两个相关配体的系统组合研究而完成的，亚氨基双（甲基膦酸）和N-甲基亚氨基双（甲基膦酸）。这些反应产生了五种新的二价金属膦酸酯。我们在这里介绍了利用的合成技术以及这些化合物各自的X射线结构和特征。Co（HO 3 PCH 2 NH 2 CH 2 PO 3 H）2（1）由通过成对的P–O⋯H基团氢键合在一起的薄片组成。Co（H 2 O）2（HO 3 PCH 2 NH 2 CH 2 PO 3 H）2，（2）由通过广泛的氢键网络连接的链组成。Co（HO 3 PCH 2 NH（CH 3）CH 2 PO 3 H）2（3）由通过成对的P–O⋯H相互作用氢键合在一起的薄片组成。Zn 3（O 3 PCH 2 NH 2 CH 2 PO
• Process for the manufacture of aminopolyalkylene-phosphonic acid compounds
  申请人：Solutia Europe N.V./S.A.

  公开号：EP1681294A1

  公开（公告）日：2006-07-19

  A beneficial method for the manufacture of amino polyalkylene phosphonic acids, under substantial absence of hydrohalogenic acid, is disclosed. The method, in essence, is based on reacting narrowly defined ratios of phosphorous acid, an amine, a formaldehyde in presence of specific ranges of an acid catalyst having a pKa equal or inferior to 3.1. The inventive method is capable of yielding economically and quality operational/capacity advantages, in particular significantly reduced one-step cycle duration under exclusion of corrosion disadvantages and also is environmentally friendly without requiring, in that respect, anything more than nominal capital expenditures.

  揭示了一种在实质上缺乏氢卤酸的情况下，用于制造氨基聚烯醚膦酸的有益方法。该方法本质上是基于在存在具有pKa等于或低于3.1的酸催化剂的特定范围内，反应磷酸、胺和甲醛的严格定义的比例。这种创新方法能够产生经济和质量操作/产能优势，特别是在排除腐蚀缺点的情况下显着减少一步循环持续时间，并且在环保方面无需更多的资本支出。