[(环己基氧基)甲基]苯 | 16224-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(环己基氧基)甲基]苯
• 英文名称: benzyl cyclohexyl ether
• 英文别名: ((cyclohexyloxy)methyl)benzene；Benzene, [(cyclohexyloxy)methyl]-；cyclohexyloxymethylbenzene
• CAS: 16224-09-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: IMCZVQCVSSWPCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  0.9856 g/cm3(Temp: 21 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(环己基氧基)甲基]苯 在 三氯溴甲烷 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到环己醇
  参考文献：
  名称：

  通过O-α-SP可见光推荐烷基苄基醚转化成烷基酯或醇3 C-H裂解

  摘要：

  开发了一种温和且高产的可见光促进的烷基苄基醚向烷基酯或烷基醇的转化。机制研究涉及的均裂自由基链反应提供了证据ö -α-SP 3 C-H键在基板的传播的步骤之一。我们建议α-溴醚是转化的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00663
• 作为产物：
  描述：

  二苄醚 在 一氯化碘 三甲基溴硅烷 、 sodium alkoxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(环己基氧基)甲基]苯
  参考文献：
  名称：

  Interhalogen-catalyzed cleavages of ethers and esters with trimethylsilyl bromide or chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00158a018

文献信息

• Visible-Light Photocatalysis Employing Dye-Sensitized Semiconductor: Selective Aerobic Oxidation of Benzyl Ethers
  作者：Li Ren、Ming-Meng Yang、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu、Huan Cong

  DOI：10.1021/acscatal.7b03029

  日期：2017.12.1

  The aerobic oxidation is an attractive approach toward environmentally benign synthesis of fine chemicals. In addition, dye-sensitized semiconductors are underdeveloped photocatalysts for selective organic synthesis. With the aid of catalytic eosin Y-sensitized titanium dioxide, we have developed efficient aerobic photooxidation of benzyl ethers to benzoates, featuring low cost, high atom economy,

  有氧氧化是一种在环境上良性合成精细化学品的有吸引力的方法。另外，染料敏化半导体是用于选择性有机合成的未开发的光催化剂。借助于催化曙红Y敏化的二氧化钛，我们开发了苄基醚有效的好氧光氧化为苯甲酸酯的方法，具有低成本，高原子经济性，广泛的底物范围和用户友好的设置的特点。此外，初步的机理研究表明，反应途径可能需要通过可分离的过氧化物中间体进行光诱导的基于自由基的两步过程。
• Oxidation of Secondary Methyl Ethers to Ketones
  作者：Pieter J. Gilissen、Daniel Blanco-Ania、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00632

  日期：2017.7.7

  present a mild way of converting secondary methyl ethers into ketones using calcium hypochlorite in aqueous acetonitrile with acetic acid as activator. The reaction is compatible with various oxygen- and nitrogen-containing functional groups and afforded the corresponding ketones in up to 98% yield. The use of this methodology could expand the application of the methyl group as a useful protecting group.

  我们提出了一种使用次氯酸钙在乙腈水溶液中以乙酸为活化剂将仲甲基醚转化为酮的温和方法。该反应与各种含氧和氮的官能团相容，并以高达98％的产率提供了相应的酮。该方法的使用可以扩大甲基作为有用的保护基的应用。
• Mild Deprotection of Benzyl Ether Protective Groups with Ozone
  作者：Pierre Angibeaud、Jacques Defaye、Andrée Gadelle、Jean-Pierre Utille

  DOI：10.1055/s-1985-31447

  日期：——

  Benzyl ether protective groups are oxidatively removed by ozone under relatively mild conditions. Reaction products are benzoic ester, benzoic acid, and the corresponding alcohol. Subsequent deacylation with sodium methoxide affords a convenient debenzylation technique which has been applied to various O-benzyl protected carbohydrates 1 to afford the deprotected species 2. Glycosides and acetals are unaffected by the treatment.

  苄醚保护基在相对温和的条件下可通过臭氧进行氧化性去除。反应产物为苯甲酸酯、苯甲酸和相应的醇。随后用甲醇钠进行脱酰反应，提供了一种便捷的去苄基化技术，该技术已应用于各种O-苄基保护的碳水化合物1，得到去保护的物种2。糖苷和缩醛不受此处理影响。
• Benzylation of hydroxy groups with tertiary amine as a base
  作者：Jeremiah W. Gathirwa、Toshihide Maki

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.016

  日期：2012.1

  The benzylation of hydroxy groups in the presence of tertiary amines is described. A mixture of an alcohol and a benzyl halide afforded the corresponding benzyl ether in good to excellent yields in the presence of diisopropylethylamine. The importance of solventless conditions was observed. The reaction showed high tolerance to many functional groups including benzoate, even at a reaction temperature

  描述了在叔胺存在下羟基的苄基化。在二异丙基乙胺的存在下，醇和苄基卤的混合物以良好或优异的产率提供了相应的苄基醚。观察到无溶剂条件的重要性。该反应即使在150℃的反应温度下也显示出对包括苯甲酸酯在内的许多官能团的高耐受性。发现碘化钠是加速反应的有效催化剂。
• 6-O-SUBSTITUTED BENZOXAZOLE AND BENZOTHIAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF INHIBITING CSF-1R SIGNALING
  申请人：Sutton C James

  公开号：US20080045528A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Benzoxazole and benzothiazole compounds and the stereoisomers, tautomers, solvates, oxides, esters, and prodrugs thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed. Compositions of the compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent, with a pharmaceutically acceptable carrier, and uses of the compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent are also disclosed. The embodiments are useful for inhibiting cellular proliferation, inhibiting the growth and/or metathesis of tumors, treating or preventing cancer, treating or preventing degenerating bone diseases such as rheumatoid arthritis, and/or inhibiting molecules such as CSF-1R.

  苯并噁唑和苯并噻唑化合物及其立体异构体、互变异构体、溶剂合物、氧化物、酯类和前药以及其药学上可接受的盐已被披露。所述化合物的组合物，无论是单独使用还是与至少一种额外治疗剂组合，并与药学上可接受的载体一起使用的用途也已被披露。这些实施例可用于抑制细胞增殖，抑制肿瘤的生长和/或交换反应，治疗或预防癌症，治疗或预防类风湿性关节炎等退行性骨病，以及/或抑制CSF-1R等分子。