cis-2,trans-4-Decadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: cis-2,trans-4-Decadiene
• 英文别名: (2Z,4E)-deca-2,4-diene
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: RMWHYWJWLBDARH-AACIIYHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,trans-4-Decadiene 在 chiral oxazolidinone-containing glucose-derived spiroketone Oxone 、 乙二胺四乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 acetate buffer 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 、 (2R,3S)-2-[(E)-hept-1-enyl]-3-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  手性二环氧乙烷对二烯的区域和对映选择性环氧化：光学活性乙烯基顺式环氧化物的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600840
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1-溴-1-丙烯 、 n-溴代已基三苯基膦 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到(2Z)-2,4-decadiene
  参考文献：
  名称：

  同时原位生成醛和磷叶立德：一种方便的多步骤单锅烯烃化方案

  摘要：

  Li a-(二甲氨基)醇盐由亲核加成物产生。有机锂试剂对 DMF 的碱性足以使悬浮在 THF 中的烷基三苯基鏻盐去质子化。醛，由自发分解释放。产生的α-氨基醇。（半缩醛胺），与同时生成的 P 叶立德进行 Wittig 反应，以优异的总产率提供烯烃。这种原位方法在其适用于不稳定醛方面提供了独特的优势，否则这些醛将成为 (Z/E)-异构化或自缩合过程的牺牲品。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3263::aid-ejoc3263>3.0.co;2-u

文献信息

• The Simultaneous In-Situ Generation of Aldehydes and Phosphorus Ylides: A Convenient Multi-Step One-Pot Olefination Protocol
  作者：Qian Wang、Heng-xu Wei、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3263::aid-ejoc3263>3.0.co;2-u

  日期：1999.12

  nucleophilic addn. of an organolithium reagent to DMF are basic enough to deprotonate alkyltriphenylphosphonium salts suspended in THF. The aldehydes, liberated by the spontaneous decompn. of the resulting a-amino alcs. (hemi-aminals), undergo a Wittig reaction with the simultaneously generated P ylides to afford olefins in excellent overall yields. This in situ method offers the unique advantage in

  Li a-(二甲氨基)醇盐由亲核加成物产生。有机锂试剂对 DMF 的碱性足以使悬浮在 THF 中的烷基三苯基鏻盐去质子化。醛，由自发分解释放。产生的α-氨基醇。（半缩醛胺），与同时生成的 P 叶立德进行 Wittig 反应，以优异的总产率提供烯烃。这种原位方法在其适用于不稳定醛方面提供了独特的优势，否则这些醛将成为 (Z/E)-异构化或自缩合过程的牺牲品。[在 SciFinder (R) 上]
• Regio- and Enantioselective Epoxidation of Dienes by a Chiral Dioxirane: Synthesis of Optically Active Vinylcis-Epoxides
  作者：Christopher P. Burke、Yian Shi

  DOI：10.1002/anie.200600840

  日期：2006.7.3