trichothecolone acetate | 4682-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trichothecolone acetate
• 英文别名: [(1S,2R,7R,9R,11R,12S)-1,2,5-trimethyl-4-oxospiro[8-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-ene-12,2'-oxirane]-11-yl] acetate
• CAS: 4682-54-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: UGISZOXYFHGCSR-IKIFYQGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trichothecolone acetate 在 钾硼氢 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2R,2′S,4R,5S,5aR,7-S,9aR)-4-acetate-2,3,4,5,5a,6,7,9a-octahydro-5,5a,8-trimethylspiro[2,5-methano-1-benzoxepin-10,2′-oxirane]-4,7-diol
  参考文献：
  名称：

  新型曲霉毒素衍生物作为抗真菌剂的合成及生物学评价

  摘要：

  为了发现更多潜在的抗真菌剂，通过修饰3和4a设计并合成了17种新颖的trichoderminmin衍生物。通过1 H NMR，ESI-MS和HRMS确认所有合成化合物的结构。评价了它们对米曲霉和稻瘟病菌的抗真菌活性。大多数目标化合物均显示出有效的抑制活性，其中4g的抑制作用优于4a和市售的杀菌剂丙草胺。此外，4h表现出与4a相当的抑制活性。此外，4i和4l对稻瘟病菌表现出优异的抑制作用。另外，发现化合物9对所有测试的真菌菌株比3更具活性，EC 50值分别为0.47和3.71 mg L -1。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.047
• 作为产物：
  描述：

  (2R,2'S,4R,5S,5aR,7R,9aR)-2,3,4,5,5a,6,7,9a-octahydro-5,5a,8-trimethyl-4-acetate-spiro[2,5-methano-1-benzoxepin-10,2'-oxirane]-4,7-diol 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trichothecolone acetate
  参考文献：
  名称：

  新型曲霉毒素衍生物作为抗真菌剂的合成及生物学评价

  摘要：

  为了发现更多潜在的抗真菌剂，通过修饰3和4a设计并合成了17种新颖的trichoderminmin衍生物。通过1 H NMR，ESI-MS和HRMS确认所有合成化合物的结构。评价了它们对米曲霉和稻瘟病菌的抗真菌活性。大多数目标化合物均显示出有效的抑制活性，其中4g的抑制作用优于4a和市售的杀菌剂丙草胺。此外，4h表现出与4a相当的抑制活性。此外，4i和4l对稻瘟病菌表现出优异的抑制作用。另外，发现化合物9对所有测试的真菌菌株比3更具活性，EC 50值分别为0.47和3.71 mg L -1。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.047

文献信息

• Synthesis and antifungal activity of trichodermin derivatives
  作者：Jing Li Cheng、Yong Zhou、Jin Hao Zhao、Chulong Zhang、Fu Cheng Lin

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.04.033

  日期：2010.9

  Abstract A series of derivatives were synthesized from trichodermin ( 1 ) which was an antifungal metabolite produced by Trichoderma taxi sp. nov. Their structures were confirmed by 1 H NMR, MS spectrum. Their antifungal activities were evaluated in vitro . The preliminary structure activity relationships (SAR) results indicated that the double bond, epoxide moiety and ester group were main pharmacophore

  摘要从木霉出租车蛋白产生的抗真菌代谢产物trichodermin（1）合成了一系列衍生物。十一月 它们的结构通过1 H NMR，MS光谱确认。他们的抗真菌活性进行了体外评价。初步的结构活性关系（SAR）结果表明，双键，环氧化物部分和酯基是主要的药效团元素，C4位的立体化学也起关键作用，化合物1e-1g对稻瘟病菌具有较强的抗真菌活性。比1。
• Synthesis, antifungal activity, and QSAR study of novel trichodermin derivatives
  作者：Jing-Li Cheng、Min Zheng、Ting-Ting Yao、Xiao-Liang Li、Jin-Hao Zhao、Min Xia、Guo-Nian Zhu

  DOI：10.1080/10286020.2014.962522

  日期：2015.1.2

  to discover more potential antifungal agents, in this study, 21 novel trichodermin derivatives containing conjugated oxime ester (5a–5u) were designed and synthesized and were screened for in vitro antifungal activity. The bioassay tests showed that some of them exhibited good inhibitory activity against the tested pathogenic fungi. Compound 5a exhibited better activity against Pyricularia oryzae and

  为了发现更多潜在的抗真菌剂，在这项研究中，设计并合成了21种含有共轭肟酯（5a - 5u）的新型trichoderminmin衍生物，并对其体外抗真菌活性进行了筛选。生物测定测试表明，其中一些对被测病原真菌表现出良好的抑制活性。化合物5a中显示出更好的活性抗Pyriculari一个米曲霉和Sclerotonia菌核病比木霉，和化合物5J显示特定的活动对P.米曲霉和灰葡萄孢。定量构效关系（QSAR）表明，log  P和硬度是生物活性的两个关键参数。结果表明，这些可能是开发具有进一步结构修饰作用的杀菌剂的潜在先导化合物。
• Evaluation of STAT3 Inhibition by Cancer Chemopreventive Trichothecenes Derived from Metabolites of <i>Trichothecium roseum</i>
  作者：Mitsuaki Yamashita、Akari Nakanishi、Chiehming Chang、Kosei Tsurushima、Kiyoshige Nakamoto、Akira Iida

  DOI：10.1248/cpb.c24-00300

  日期：2024.7.23

  This study evaluated the ability of isolated or semisynthesized trichothecene sesquiterpenes to prevent cancer emergence and proliferation and inhibit signal transducer and activator of transcription-3 (STAT3) phosphorylation through in vitro assays. Trichothecinol A (TTC-A), which bears a hydroxy group at C3, exhibited greater cancer prevention, antiproliferation, and STAT3 phosphorylation inhibition

  本研究通过体外测定评估了分离或半合成的单端孢菌烯倍半萜预防癌症出现和增殖以及抑制信号转导子和转录激活子 3 (STAT3) 磷酸化的能力。 C3 处带有羟基的单端孢菌素 A (TTC-A) 比 C3 处缺少羟基的单端孢菌素 (TTC) 表现出更强的癌症预防、抗增殖和 STAT3 磷酸化抑制作用。此外，单端孢酚 B (TTC-B) 是 TTC 的还原衍生物，具有相似的细胞毒性作用，但其化学保护和 STAT3 磷酸化抑制作用明显弱于 TTC。这些结果清楚地表明，C3 处的羟基和 C8 处的羰基对于诱导有效的化学预防和 STAT3 磷酸化抑制至关重要。  全尺寸图像
• Grove, John Frederick, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 647 - 654
  作者：Grove, John Frederick

  DOI：——

  日期：——