2-(4-Methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl)propanoic acid | 1415228-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-Methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl)propanoic acid
• CAS: 1415228-03-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: ZGVVUGKSWIXGIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl)propanoic acid 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium methylate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING WINE LACTONE

  摘要：

  本发明涉及一种方法，包括：（A）在碱性条件下反应β-酮酯和2-卤代酯，以获得2-乙酰基-3-甲基琥珀酸酯；（B）在碱性条件下反应所得的2-乙酰基-3-甲基琥珀酸酯和甲基乙烯酮，随后可选择进行脱羧反应和水解等步骤，以获得α-甲基-γ-酮酸；（C）在还原剂的作用下还原所得的α-甲基-γ-酮酸，以获得酒内酯或其立体异构体或其混合物。另外，本发明还涉及一种方法，包括步骤（A）如上所述；（B）在碱性条件下反应所得的2-乙酰基-3-甲基琥珀酸酯和甲基乙烯酮，随后进行脱羧反应，以获得α-甲基-γ-酮酸酯；（E）在具有特定结构的铑配合物和氢供体的存在下还原所得的α-甲基-γ-酮酸酯，以获得酒内酯或其立体异构体或其混合物。

  公开号：

  US20130030193A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-methyl-2-oxocyclohex-3-enyl)propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以51.7 g的产率得到2-(4-Methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING WINE LACTONE

  摘要：

  本发明涉及一种方法，包括：（A）在碱性条件下反应β-酮酯和2-卤代酯，以获得2-乙酰基-3-甲基琥珀酸酯；（B）在碱性条件下反应所得的2-乙酰基-3-甲基琥珀酸酯和甲基乙烯酮，随后可选择进行脱羧反应和水解等步骤，以获得α-甲基-γ-酮酸；（C）在还原剂的作用下还原所得的α-甲基-γ-酮酸，以获得酒内酯或其立体异构体或其混合物。另外，本发明还涉及一种方法，包括步骤（A）如上所述；（B）在碱性条件下反应所得的2-乙酰基-3-甲基琥珀酸酯和甲基乙烯酮，随后进行脱羧反应，以获得α-甲基-γ-酮酸酯；（E）在具有特定结构的铑配合物和氢供体的存在下还原所得的α-甲基-γ-酮酸酯，以获得酒内酯或其立体异构体或其混合物。

  公开号：

  US20130030193A1

文献信息

• US4008270A
  申请人：——

  公开号：US4008270A

  公开（公告）日：1977-02-15
• US8481759B2
  申请人：——

  公开号：US8481759B2

  公开（公告）日：2013-07-09
• PROCESS FOR PRODUCING WINE LACTONE
  申请人：Yagi Kenji

  公开号：US20130030193A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present invention relates to a method comprising (A) reacting a β-keto ester with a 2-halo ester under basic conditions to obtain a 2-aceto-3-methyl-succinic acid ester; (B) reacting the resulting 2-aceto-3-methyl-succinic acid ester with methyl vinyl ketone under basic conditions, optionally followed by a decarboxylation reaction and hydrolysis, etc., to obtain an α-methyl-γ-keto acid; and (C) reducing the resulting α-methyl-γ-keto acid to obtain wine lactone or a stereoisomer thereof or a mixture thereof. Alternatively, the present invention relates to a method comprising step (A) as recited above; (B) reacting the resulting 2-aceto-3-methyl-succinic acid ester with methyl vinyl ketone under basic conditions, followed by decarboxylation reaction to obtain an α-methyl-γ-keto acid ester; and (E) reducing the resulting α-methyl-γ-keto acid ester in the presence of a ruthenium complex having a specific structure and in the presence of a hydrogen donor to obtain wine lactone or a stereoisomer thereof or a mixture thereof.

  本发明涉及一种方法，包括：（A）在碱性条件下反应β-酮酯和2-卤代酯，以获得2-乙酰基-3-甲基琥珀酸酯；（B）在碱性条件下反应所得的2-乙酰基-3-甲基琥珀酸酯和甲基乙烯酮，随后可选择进行脱羧反应和水解等步骤，以获得α-甲基-γ-酮酸；（C）在还原剂的作用下还原所得的α-甲基-γ-酮酸，以获得酒内酯或其立体异构体或其混合物。另外，本发明还涉及一种方法，包括步骤（A）如上所述；（B）在碱性条件下反应所得的2-乙酰基-3-甲基琥珀酸酯和甲基乙烯酮，随后进行脱羧反应，以获得α-甲基-γ-酮酸酯；（E）在具有特定结构的铑配合物和氢供体的存在下还原所得的α-甲基-γ-酮酸酯，以获得酒内酯或其立体异构体或其混合物。