4-[(1R,3R)-3-(4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl)-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]but-3-en-2-one | 192068-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-[(1R,3R)-3-(4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl)-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-[(1R,3R)-3-[(E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl]-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]but-3-en-2-one
• CAS: 192068-20-5
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: XZXCEZVOWHIKHU-AZWLRLRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1R,3R)-3-(4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl)-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]but-3-en-2-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 sarcinaxanthin
  参考文献：
  名称：

  C 45和C 50-类胡萝卜素Part7（全-E，2R，6R，2'R，6'R）-和（全-E，2R，6S，2'R，6'S）-2的全合成，2'-双（4-羟基-3-甲基丁-2-烯基）-γ，γ-胡萝卜素（sarcinaxanthin）†

  摘要：

  分离自Sarcina lutea和Cellulomonas biazotea作为主要色素的，具有两个γ端基的对称的C 50-类胡萝卜素sarcinaxanthin（（2R，6R，2'R，6'R）-1）的合成基于C 20 + C 10 + C 20 = C 50的策略，其中使用樟脑酸作为C 20末端基团3的起始原料。合成的关键步骤是将环戊烷衍生物10扩环成2,4,4， 6-四溴环己二-2,5-二烯-1-酮（TBCO）得到环己烷衍生物11（方案1）。合成化合物的光谱数据与分离产物的数据完全吻合，并为天然虎皮黄质的（2R，6R，2'R，6'R）手性提供了最终证据。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800315
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-{(R)-2,2-Dimethyl-3-[(E)-2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-vinyl]-4-methylene-cyclohexyl}-2-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-[(1R,3R)-3-(4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl)-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  C 45和C 50-类胡萝卜素Part7（全-E，2R，6R，2'R，6'R）-和（全-E，2R，6S，2'R，6'S）-2的全合成，2'-双（4-羟基-3-甲基丁-2-烯基）-γ，γ-胡萝卜素（sarcinaxanthin）†

  摘要：

  分离自Sarcina lutea和Cellulomonas biazotea作为主要色素的，具有两个γ端基的对称的C 50-类胡萝卜素sarcinaxanthin（（2R，6R，2'R，6'R）-1）的合成基于C 20 + C 10 + C 20 = C 50的策略，其中使用樟脑酸作为C 20末端基团3的起始原料。合成的关键步骤是将环戊烷衍生物10扩环成2,4,4， 6-四溴环己二-2,5-二烯-1-酮（TBCO）得到环己烷衍生物11（方案1）。合成化合物的光谱数据与分离产物的数据完全吻合，并为天然虎皮黄质的（2R，6R，2'R，6'R）手性提供了最终证据。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800315